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68-12-2

中文名稱 N,N-二甲基甲酰胺
英文名稱 N,N-Dimethylformamide
CAS 68-12-2
EINECS 編號(hào) 200-679-5
分子式 C3H7NO
MDL 編號(hào) MFCD00003284
分子量 73.09
MOL 文件 68-12-2.mol
更新日期 2024/12/23 14:45:09
68-12-2 結(jié)構(gòu)式 68-12-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N，N-二甲基甲酰胺
N-甲酰二甲胺
二甲基甲酰胺
甲酰二甲胺
N.N-二甲基甲酰胺
二甲替甲酰胺
二甲基甲醯胺 098-01 [3]
N,N-二甲基甲酰胺 (分析級(jí))
N,N-二甲基甲酰胺 (光譜級(jí))
無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺 DIMETHYLFORMAMIDE
DMF(N,N-二甲基甲酰胺)
LEDA HPLC二甲基甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺, SPECTROPHOTOMETRIC GRADE, 99.7+%
N,N-二甲基甲酰胺, HPLC GRADE, 99.7+%
N,N-二甲基甲酰胺, ACS, 99.8+%
N,N-二甲基甲酰胺, ANHYDROUS, 99.8%, PACKAGED UNDER ARGON I
N,N-二甲基甲酰胺, HPLC GRADE, 99.7+%, PACKAGED UNDER ARGON
N,N-二甲基甲酰胺, ANHYDROUS, AMINE FREE, 99.9%
英文別名
AKOS BBS-00004259
DIMETHYLFORMAMIDE
DMF
DMFA
FORMDIMETHYLAMIDE
FORMIC ACID DIMETHYLAMIDE
FORMYLDIMETHYLAMINE
N',N-DIMETHYLFORMAMIDE
N,N-DIMETHYLFORMAMIDE
amide,n,n-dimethyl-formicaci
Dimethylamid kyseliny mravenci
dimethylamidkyselinymravenci
dimethylamidkyselinymravenci(czech)
Dimethylforamide
Dimethylformamid
Dimetilformamide
Dimetylformamidu
dimetylformamidu(czech)
dlmethylformamide
DMF (Amide)
所屬類別
有機(jī)原料：酰胺類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無(wú)色液體，有微弱的特殊臭味。
外觀性狀無(wú)色透明液體。 為極性惰性溶劑。除鹵化烴以外能與水及多數(shù)有機(jī)溶劑任意混合。
溶解性與水混溶，可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-61 °C
比旋光度0.94 º
沸點(diǎn)153 °C(lit.)
密度0.948 g/mL at 20 °C
蒸氣密度2.5 (vs air)
蒸氣壓2.7 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.430(lit.)
閃點(diǎn)136 °F
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度水：混溶
酸度系數(shù)(pKa)-0.44±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色APHA：≤15
PH值7 (200g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)在100ppm時(shí)可檢測(cè)至微弱的類似氨的氣味
相對(duì)極性0.386
爆炸極限值(explosive limit)2.2-16%(V)
嗅覺閾值(Odor Threshold)1.8ppm
水溶解性可溶于水
敏感性吸濕性
最大波長(zhǎng)(λmax)λ: 270 nm Amax: 1.00
λ: 275 nm Amax: 0.30
λ: 295 nm Amax: 0.10
λ: 310 nm Amax: 0.05
λ: 340-400 nm Amax: 0.01
Merck14,3243
BRN605365
Dielectric constant36.710000000000001
暴露限值NIOSH REL: TWA 10 ppm (30 mg/m3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: TWA 10 ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm (adopted).
InChIKeyZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.010
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)68-12-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2A (Vol. 47, 71, 115) 2018
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Formamide, N,N-dimethyl-(68-12-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Formamide, N,N-dimethyl-(68-12-2)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS07,GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H226-H312+H332-H319-H360D
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R61-R20/21-R36
安全說(shuō)明S53-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2265 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS號(hào)LQ2100000
自燃溫度445 °C
Hazard NoteToxic
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別III
海關(guān)編碼29241990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)68-12-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice, rats (ml/kg): 6.8, 7.6 orally; 6.2, 4.7 i.p. (Bartsch)
立即威脅生命和健康濃度500 ppm

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑
用途二
是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，用作聚氨酯、聚丙烯腈、聚氯乙烯的溶劑，亦用作萃取劑、醫(yī)藥和農(nóng)藥殺蟲脒的原料
用途三
二甲基甲酰胺既是一種用途極廣的化工原料，也是一種用途很廣的優(yōu)良的溶劑。二甲基甲酰胺對(duì)多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為良好的溶劑，可用于聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成；用于塑料制膜；也可作去除油漆的脫漆劑；它還能溶解某些低溶解度的顏料，使顏料帶有染料的特點(diǎn)。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中分離回收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯，還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對(duì)間苯二甲酸和對(duì)苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性：間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對(duì)苯二甲酸，在二甲酸甲酰胺中進(jìn)行溶劑萃取或部分結(jié)晶，可將兩者分離。在石油化學(xué)工業(yè)中，二甲基甲酰胺可作為氣體吸收劑，用來(lái)分離和精制氣體。在有機(jī)反應(yīng)中，二甲基甲酰胺不但廣泛用作反應(yīng)的溶劑，也是有機(jī)合成的重要中間體。農(nóng)藥工業(yè)中可用來(lái)生產(chǎn)殺蟲脒；醫(yī)藥工業(yè)中可用于合成碘胺嘧啶、強(qiáng)力霉素、可的松、維生素B6、碘苷、驅(qū)蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環(huán)己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環(huán)酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏等等。二甲基甲酰胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應(yīng)中具有催化作用，使反應(yīng)溫度降低，產(chǎn)品純度提高。
用途四
非水溶液滴定用試劑，乙烯樹脂和乙炔的溶劑，有機(jī)合成，光度測(cè)定，氣相色譜固定液（最高使用溫度50℃，溶劑為甲醇），分離分析C2-C5烴，并能分離正、異丁烯-[1]及順、反丁烯-[2]。農(nóng)藥殘留量分析。有機(jī)合成。肽的合成。照相工業(yè)用。

制備方法

方法一
自從1899年用甲酸與二甲胺反應(yīng)首次合成二甲基甲酰胺以后，發(fā)展了以不同原料合成二甲基甲酰胺的工藝方法，如二甲胺-一氧化碳法、甲酰胺-二甲胺法、氰氫酸-甲醇法、乙腈-甲醇法、甲酸甲酯-二甲胺法、三氯乙醛-二甲胺法等等。但目前國(guó)外的工業(yè)化生產(chǎn)仍以二甲胺-一氧化碳法為主。1.甲酸甲酯-二甲胺法由甲酸與甲醇酯化生成甲酸甲酯，然后與二甲胺氣相反應(yīng)生成二甲基甲酰胺，再經(jīng)蒸餾回收甲醇和未反應(yīng)的甲酸甲酯后進(jìn)行減壓精餾制得成品。2.二甲胺-一氧化碳法由二甲胺與一氧化碳在甲醇鈉作用下，直接反應(yīng)而得。反應(yīng)條件是1.5-2.5MPa和110-150℃。粗品經(jīng)精餾制得成品。3.由一氧化碳和甲醇在高壓和80-100℃溫度下經(jīng)羰基合成得甲酸甲酯，然后再與二甲胺反應(yīng)生成二甲基甲酰胺，精餾后得到成品。4.三氯乙醛法由三氯乙醛與二甲胺反應(yīng)而得。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(MSDS)

68-12-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆
儲(chǔ)運(yùn)特性
包裝完整、輕裝輕卸; 庫(kù)房通風(fēng)、遠(yuǎn)離明火、高溫、與氧化劑、酸分開存放
刺激數(shù)據(jù)
眼- 兔子  100 毫克 重度
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2800 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3750 毫克/ 公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、強(qiáng)氧化劑可燃;燃燒排放有毒氮氧化物煙霧
類別
易燃液體
滅火劑
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 10 PPM (30 毫克/ 立方米); STEL 20 PPM (60 毫克/ 立方米)

常見問題列表

概述
二甲基甲酰胺簡(jiǎn)稱DMF。為甲酸的羥基被二甲胺基取代而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。是一種無(wú)色 透明高沸點(diǎn)液體,具有淡的胺味,相對(duì)密度0.9445(25℃)。熔點(diǎn)-61℃。沸點(diǎn)152.8℃。閃點(diǎn)57.78℃。蒸 氣密度2.51。蒸氣壓0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃點(diǎn)445℃。蒸氣與空氣混合物爆炸極限2.2～15.2 % 。遇明火、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發(fā)煙硝酸劇烈反應(yīng)甚至發(fā)生爆炸。能和水及大部分有機(jī) 溶劑互溶。它是化學(xué)反應(yīng)的常用溶劑。純二甲基甲酰胺是沒有氣味的，但工業(yè)級(jí)或變質(zhì)的二甲基甲酰胺 則有魚腥味，因其含有二甲基胺的不純物。名稱來(lái)源是由于它是甲酰胺（甲酸的酰胺）的二甲基取代物 ，而二個(gè)甲基都位于N（氮）原子上。二甲基甲酰胺是高沸點(diǎn)的極性(親水性)非質(zhì)子性溶劑，能促進(jìn)SN2 反應(yīng)機(jī)構(gòu)的進(jìn)行。 二甲基甲酰胺是利用蟻酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在強(qiáng)堿如氫氧化鈉或強(qiáng) 酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩(wěn)定的（尤其在高溫下），并水解為蟻酸與二甲基胺。
在空氣中和加熱至沸時(shí)均很穩(wěn)定,當(dāng)溫度高于350℃時(shí)即失水，生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰 胺是很好的非質(zhì)子極性溶劑，能溶解多數(shù)有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，與水、醇、醚、醛、酮、酯、鹵代烴和芳烴 等均能混溶。
N,N-二甲基甲酰胺分子中帶正電荷的一端被甲基包圍，形成空間阻礙，使負(fù)離子不 能接近，而只締合正離子。裸露的負(fù)離子的活性比溶劑化的負(fù)離子活性大得多。許多離子型反應(yīng)在N,N- 二甲基甲酰胺中要比在一般的質(zhì)子溶劑中更易進(jìn)行，例如，在室溫下羧酸鹽與鹵代烴在N,N－二甲基甲 酰胺中反應(yīng)，能生成高產(chǎn)率的酯,特別適合于立體位阻酯的合成。
純化與除水方法
DMF與多數(shù)有機(jī)溶劑和水可任意混合，對(duì)有機(jī)和無(wú)機(jī)化合物的溶解性能較好。 N，N-二甲基甲酰胺含有少量水分。常壓蒸餾時(shí)有些分解，產(chǎn)生二甲胺和一氧化碳。在有酸或堿存在時(shí) ，分解加快。所以加入固體氫氧化鉀（鈉）在室溫放置數(shù)小時(shí)后，即有部分分解。因此，最常用硫酸鈣 、硫酸鎂、氧化鋇、硅膠或分子篩干燥，然后減壓蒸餾，收集76℃/4800Pa(36mmHg)的餾分。其中如含 水較多時(shí)，可加入其1/10體積的苯，在常壓及80℃以下蒸去水和苯，然后再用無(wú)水硫酸鎂或氧化鋇干燥 ，最后進(jìn)行減壓蒸餾。純化后的N，N-二甲基甲酰胺要避光貯存。 N，N-二甲基甲酰胺中如有游離胺存在，可用2，4二硝基氟苯產(chǎn)生顏色來(lái)檢查。
二甲基甲酰胺的用途
二甲基甲酰胺對(duì)多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為良好的溶劑，可用于聚丙烯 腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成；用于塑料制膜；也可作去除油漆的脫漆劑；它還能溶解某 些低溶解度的顏料，使顏料帶有染料的特點(diǎn)。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中分離回 收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯，還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對(duì)間苯二 甲酸和對(duì)苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性：間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對(duì)苯二甲酸， 在二甲酸甲酰胺中進(jìn)行溶劑萃取或部分結(jié)晶，可將兩者分離。在石油化學(xué)工業(yè)中，二甲基甲酰胺可作為 氣體吸收劑，用來(lái)分離和精制氣體。在聚氨酯行業(yè)中作為洗滌固化劑，主要用于濕法合成革生產(chǎn)；在腈 綸行業(yè)中作為溶劑，主要用于腈綸的干法紡絲生產(chǎn)；在電子行業(yè)作為鍍錫零部件的淬火及電路板的清洗 等；其它行業(yè)包括危險(xiǎn)氣體的載體、藥品結(jié)晶用溶劑、粘合劑等。在有機(jī)反應(yīng)中，二甲基甲酰胺不但廣 泛用作反應(yīng)的溶劑，也是有機(jī)合成的重要中間體。農(nóng)藥工業(yè)中可用來(lái)生產(chǎn)殺蟲脒；醫(yī)藥工業(yè)中可用于合 成碘胺嘧啶、強(qiáng)力霉素、可的松、維生素B6、碘苷、驅(qū)蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲 氧芳芥、卞氮芥、環(huán)己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環(huán)酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏、磺胺 類藥品的生產(chǎn)。二甲基甲酰胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應(yīng)中具有催化作用，使反應(yīng)溫度降低 ，產(chǎn)品純度提高。
萬(wàn)能溶劑--二甲基甲酰胺
二甲基甲酰胺主要用作一低揮發(fā)性的溶劑。二甲基甲酰胺被用于丙烯纖維及塑料 的制造上。在制藥工業(yè)中，它也用于制造殺蟲劑、接著劑、人造皮革、纖維、軟片及表面涂裝等。
二甲基甲酰胺是Bouveault醛合成反應(yīng)及Vilsmeier-Haack反應(yīng)（另一有用的醛類合成反應(yīng)）的試劑。 在核磁共振光譜中，二甲基甲酰胺的甲基上的質(zhì)子形成二個(gè)單峰，因?yàn)樵诤舜殴舱竦臅r(shí)間尺度中，羰基 碳-氮鍵的旋轉(zhuǎn)速率很慢。羰基碳-氮鍵的鍵級(jí)大于一，而酰胺碳-氧鍵的鍵級(jí)則小于二。酰胺的紅外線 光譜中，C=O帶通常在小于1700cm-1處，因其C=O鍵因?yàn)閺牡┙o氧的電子密度而減弱。
二甲基甲酰胺會(huì)滲透大部分的塑料并使其膨脹，故常用作油漆清除劑的成分之一。
二甲基甲酰胺也被成為“萬(wàn)能溶劑”，但也有其局限性。沸點(diǎn)高，154℃，作為很多高分子材料的溶劑 是比較合適的，在有機(jī)合成中要慎重選擇，經(jīng)常會(huì)碰到溶劑脫不凈。另外它可以與水混溶，簡(jiǎn)單的回收 溶劑方法是很難脫水的，不惜成本的時(shí)候，可以用水洗掉，在小試的時(shí)候就要考慮大生產(chǎn)的可行性。需 要核算一下成本和廢水治理方案。
制備

N,N-二甲基甲酰胺(DMF)可由CO與(CH3)2NH直接合成，稱為一步法，即以甲醇鈉作為催化劑，將CO與(CH3)2NH在120℃、1.8MPa下合成而得。

二甲基甲酰胺的毒性
急性毒性：LD50：400 mg/kg(大鼠經(jīng)口)；5000 mg/kg(兔經(jīng)皮)。LC50：9400 mg/m3，2 h(小鼠吸入)。 人吸入30～60 ppm，出現(xiàn)消化道癥狀，肝功可異常，有黃疸，尿膽原增加，蛋白尿；人吸入10～20 ppm(有時(shí)30 ppm)，頭痛，食欲不振，惡心，肝功能和心電圖正常。
亞急性和慢性毒性：大鼠吸入2500 mg/m3,6 h/d，5 d，80%死亡，肝肺有病變；人吸入5.1～49 mg/m3×3年，出現(xiàn)神經(jīng)衰弱癥候群，血壓偏低，肝功能變化。
代謝：N,N-二甲基甲酰胺（DMF）經(jīng)各種途徑吸收后，主要由肝內(nèi)代謝，排泄較快，主要靶器官為肝臟 ，腎臟也有一定損害。主要經(jīng)肝內(nèi)微粒體混合功能氧化酶進(jìn)行脫甲基化作用，脫去一個(gè)甲基，代謝產(chǎn)物 為一甲基甲酰胺和甲酰胺，代謝迅速；甲酰胺在血中滯留稍長(zhǎng)，進(jìn)而代謝為甲酸和氨排出。部分二甲基 甲酰胺以原形物從尿和呼氣排出。
健康危害：
對(duì)眼、皮膚和呼吸道有刺激作用。蒸氣可引起眼、上呼吸道輕、中度刺激癥狀。污染皮 膚可致輕、重不等的灼傷，皮膚起皺，膚色發(fā)白，伴有灼痛感，嚴(yán)重者可使皮膚脹腫，劇烈灼痛。污染 眼引起灼痛、流淚、結(jié)膜充血；嚴(yán)重者可引起角膜壞死。
胃腸道癥狀：患者常有食欲不振、惡心、 嘔吐、腹部不適及便秘等，少數(shù)病例有中上腹痛。
肝臟：急性中毒時(shí)肝臟損害常較為突出，患者有 明顯乏力，右上腹脹痛，不適，出現(xiàn)黃疸，肝臟逐漸腫大，有壓痛，常規(guī)肝功能檢查示異常，其中血清 轉(zhuǎn)氨酶升高較明顯。病變一般不嚴(yán)重，經(jīng)治療可逐步減輕，數(shù)周內(nèi)病情可完全恢復(fù)。
嚴(yán)重急性中毒 ：表現(xiàn)為重癥中毒性肝病，職業(yè)性中毒為少見，接觸高濃度，尤其是皮膚污染嚴(yán)重，未及時(shí)徹底洗清者 ，應(yīng)警惕發(fā)生嚴(yán)重中毒。
應(yīng)急處理
處理原則：
脫離現(xiàn)場(chǎng)，脫去被污染衣物，皮膚污染時(shí)立即用清水沖洗。
無(wú)特效解毒藥，主要保 護(hù)肝臟。
對(duì)癥治療，如出血性胃腸炎。
重度中毒者可應(yīng)用腎上腺糖皮質(zhì)激素。
預(yù)防措施：
生產(chǎn)過程盡可能密閉，加強(qiáng)局部吸風(fēng)以及廢氣回收。設(shè)備維修時(shí)，應(yīng)合理使用防毒口罩。應(yīng)避免本 品與濃堿液接觸，以免產(chǎn)生另一毒物——二甲胺。
危害分級(jí)（GB 5044—85）：Ⅲ級(jí)(中度危害)。

毒性防護(hù)

防護(hù)措施
毒性較低，對(duì)皮膚及粘膜有輕微的刺激。老鼠經(jīng)口LD50為1120mg/kg。家兔皮膚接觸LD50為5000mg/kg。但其原料二甲胺毒性較大，對(duì)肝臟有嚴(yán)重?fù)p害，因此生產(chǎn)設(shè)備要密閉，操作人員要戴好防護(hù)用品。

包裝儲(chǔ)運(yùn)

常規(guī)方法
采用合金鋼（碳鋼）、奧氏鉻鎳鋼（V2A）以及鋁桶或鍍鋅鐵桶包裝，凈重200kg。與本品接觸的移動(dòng)部位須用石墨而不得用油脂潤(rùn)滑。按易燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
N,N-二甲基甲酰胺價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08D/3841N，N-二甲基甲酰胺,2.5LT
Dimethylformamide, for analysis 2.5LT		68-12-21L242元
2024/11/08D/3846N，N-二甲基甲酰胺,2.5LT
2.5L DIMETHYLFORMAMIDE HPLC		68-12-21L250元
2024/11/08D/3841N，N-二甲基甲酰胺,2.5LT
Dimethylformamide, for analysis 2.5LT		68-12-2500ml276元
"68-12-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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