58-22-0
中文名稱
睪酮
英文名稱
Testosterone
CAS
58-22-0
EINECS 編號
200-370-5
分子式
C19H28O2
MDL 編號
MFCD00003654
分子量
288.42
MOL 文件
58-22-0.mol
更新日期
2025/02/19 10:19:15
58-22-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
睪酮17α-羥基雄甾-4-烯-3-酮
睪(甾)酮
睪丸激素
睪丸素
孕(甾)酮
表睪酮
睪丸素系列
睪丸酮
睪酮/睪丸素
黃體激素
黃體甾酮
睪固酮
睪甾醇
17Β-羥雄甾-4-烯-3-酮,17Β-HYDROXYAN-DROST-4-EN-3-ONE
睪酮/5-ALPHA-ANDROST-1-烯-3-酮-17-醇
英文別名
17BETA-HYDROXY-3-OXO-4-ANDROSTENE17BETA-HYDROXY-4-ANDROSTEN-3-ONE
17B-HYDROXY-4-ANDROSTEN-3-ONE
17b-hydroxyandrost-4-ene-3-one
4-ANDROSTEN-17BETA-OL-3-ONE
4-ANDROSTENE-17BETA-OL-3-ONE
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-HYDROXY-10,13-DIMETHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
android
androlin
androst-4-en-17b-ol-3-one
DELTA-ANDROSTEN-17B-OL-3-ONE
halotensin
HOMOSTERONE
oreton
ORQUISTERON
PRIMOTESTON
testex
testoderm
TESTOSTERON
TESTOSTERONE
所屬類別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 激素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，無氣味。Mp155℃，比旋光度[α]24D+109°(4%，乙醇)，乙醇溶液在240nm波長處有最大吸收。易溶于乙醇(1：5)和氯仿(1：2)，溶于乙醚(1：100)，不溶于水。LD50 (大鼠，靜脈)326 mg/kg。試驗表明，對實驗動物有潛在的致癌作用。
熔點152-156 °C
比旋光度101 º (c=1, dioxane 25 ºC)
沸點370.65°C (rough estimate)
密度1.0484 (rough estimate)
折射率1.4709 (estimate)
閃點5 °C
儲存條件2-8°C
溶解度在45%(w/v)aq2-羥丙基-β-環(huán)糊精的溶解度為18.2mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)15.06±0.60(Predicted)
形態(tài)粉末
旋光性 (optical activity)[α]20/D +110±2°, c =1% in ethanol
水溶解性22.79mg/L(20 ºC)
Merck13,9255
BRN1915399
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑不相容。
InChIKeyMUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫58-22-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Testosterone(58-22-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Testosterone (58-22-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志T,Xn
危險品運輸編號UN 2252 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號XA3030000
海關(guān)編碼29372900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)58-22-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in mammal (species unspecified): > 5gm/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
生化研究；天然雄性激素，控制男性性器官和男性副性征的發(fā)育和生長。用途二
用于無睪癥的替代治療、男性更年期綜合癥、陽萎等。參考質(zhì)量標準
含量97%-103%；mp152-156℃；比旋光度[α]20D+106°-+116°；檢測灼燒殘渣及干燥失重等雜質(zhì)含量。上下游產(chǎn)品信息
上游原料
二氧化錳二酮寶丹酮6A-HYDROXY-ANDROST-4-ENE-3,17-DIONE1-雄烯二酮1,4-雄烯二酮表雄酮14Α-羥基睪酮庚酸睪酮4-雄烯二醇testololactone3-乙氧基雄-3,5-二烯-17Β醇雄烯二酮下游產(chǎn)品
環(huán)戊丙酸睪酮常見問題列表
定義
睪酮，又稱睪固酮、睪丸素、睪丸酮或睪甾酮、睪脂酮等，是類固醇激素，由男性的睪丸或女性的卵巢分泌，腎上腺亦分泌少量睪酮。睪酮是主要的雌雄激素及蛋白同化甾類。不論是男性或女性，對健康都有重要影響，包括性欲、力量、免疫功能、對抗骨質(zhì)疏松癥等功效。據(jù)統(tǒng)計，成年男性分泌睪酮的分量是成年女性的分泌量的約20倍，體內(nèi)含量是成年女性的7~8倍。藥理作用
睪酮首先是在1935年從一頭雄牛中抽取，經(jīng)歷多年，已經(jīng)發(fā)展了多種不同的醫(yī)藥種類?，F(xiàn)時在北美洲睪酮可以有注射式（如環(huán)戊丙酸睪酮及庚酸睪酮）、口服的、口頰的及皮膚滲透式的包、膏與凝膠。
睪酮最初的用途是治療性腺功能低下癥，即補充自體分泌不足或沒有自然分泌睪酮的病癥。在激素替代療法（HRT）下適當?shù)厥褂貌G酮，可以維持血液中的睪酮量維持在正常水平。
與其他激素一樣，睪酮及其他同化激素除了因缺乏而補充，亦有其他用法，但相對的附帶著更大更多的副作用。如不育、性欲喪失（性冷感）或陽痿、骨質(zhì)疏松癥等。1940年代后期，睪酮更被以抗衰老藥物為商業(yè)噱頭，情況與近代的生長激素一樣。
利用睪酮的男性化作用，跨性別男性（即由女性經(jīng)由變性成為男性）會以睪酮作為替代，以維持至一般正常男性的睪酮水平。同樣地，跨性別女性會使用藥物抑制睪酮的生成，以讓雌激素發(fā)揮效用。
生物合成
孕烯醇酮是所有同化激素的前體，亦是膽固醇的衍生物，可以合成睪酮。合成睪酮可以從兩個方式進行，即δ-5方式及δ-4方式。δ-5方式是將孕烯醇酮轉(zhuǎn)化脫氫表雄甾酮為雄烯二酮。
δ-4方式是將妊娠素的C-17部分羥基化得出醋酸羥孕酮，再轉(zhuǎn)化為雄烯二酮。雄烯二酮就是睪酮的直接前體。將在C-17部分的酮降為醇就可以得出睪酮。睪酮就是雌二醇的前體。
在過程中加入鋅睪酮的合成分量。鋅是類固醇受體的運作有著重要影響，且是能使睪酮合成的酶的協(xié)助因素。
雄性激素
睪酮是睪丸間隙細胞分泌的一種雄性激素，也是活性最強的雄激素，能促進人和動物雄性器官和副性征的正常發(fā)育、精子成熟以及促進機體的蛋白質(zhì)合成代謝，使肌肉發(fā)達。睪酮也是哺乳動物最主要的天然雄激素，為含有19個碳原子的類固醇激素。它是睪丸分泌的主要雄激素，腎上腺皮質(zhì)分泌的睪酮甚少。睪酮對男性附屬性器官及第二性征發(fā)育十分重要。在血液中，睪酮可以與血漿清蛋白非特異性結(jié)合，也可與血漿睪酮一雌二醇結(jié)合球蛋白結(jié)合。在外周組織中，睪酮可以被轉(zhuǎn)化為雌二醇與雌酮。肝臟是睪酮降解代謝的主要器官，在肝臟睪酮的A環(huán)被還原，并在17-β-羥類固醇脫氫酶作用下轉(zhuǎn)變?yōu)?7-酮類固醇，包括雄酮、異雄酮及原膽烷醇酮，它們與葡萄糖醛酸或硫酸酯結(jié)合由尿中排出。尿中主要代謝物大部分與葡萄糖醛酸結(jié)合形式排泄，屬于17-酮類固醇成員。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
睪酮測定
成年男性血漿中的睪酮，約95%由睪丸分泌，小部分來自腎上腺皮質(zhì)及腺外轉(zhuǎn)化; 在女性主要來自腎上腺皮質(zhì)，卵巢也能少量分泌。測定睪酮含量，是直接反映雄性性腺功能的一個有效指標。由于血液中睪酮的含量較低，用一般化學(xué)方法很難測定出來。60年代初，曾用氣相層析法和雙標記核素衍生物法。70年代，采用競爭性蛋白結(jié)合法及放射免疫分析法。蛋白競爭結(jié)合法是利用人血漿中的性激素結(jié)合球蛋白 (SHBG)作為特異試劑，一般采用妊娠末期的孕婦血漿或服避孕藥婦女的血漿，因這些血漿中的性激素結(jié)合球蛋白的含量較高。放射免疫分析法，是用抗睪酮血清作為特異試劑，取代競爭性蛋白結(jié)合法中的性激素結(jié)合球蛋白，因而具有更好的特異性和更高的靈敏度。兩法的基本原理相同。主要操作步驟有：
1，樣品純化：一般先用有機溶媒抽提血漿樣品中的睪酮，再用層析進行分離。在放射免疫分析法中，如所用抗體特異性很強，層析可以省去;
2，競爭結(jié)合反應(yīng)：在純化樣品中，加入定量放射性核素標記的睪酮 (3H-睪酮)，再加適量的一定稀釋度的抗血清或妊娠末期血漿溫育一定時間，使樣品中睪酮和3H-睪酮與之發(fā)生競爭性的結(jié)合;
3，分離：以吸附法、沉淀法或固相法等將游離的睪酮(F)和已結(jié)合的睪酮(B)分離;
4，測定放射性：取一定量B或F部分，進行計數(shù)測量，再對照標準曲線計算樣品中睪酮含量。上海市內(nèi)分泌研究所用放射免疫分析法測定的血漿中睪酮正常值，男性為360～910ng/dl;女性為21～91ng/dl。尿中睪酮排泄量在男性為49～117μg/24h;女性為0.5～12μg/24h。血漿和尿中睪酮含量增高，可見于睪丸的良性間質(zhì)細胞瘤、性早熟、先天性腎上腺皮質(zhì)增生癥、多囊卵巢綜合征及部分女性多毛癥等。血漿和尿中睪酮含量降低，見于原發(fā)性睪丸發(fā)育不全性幼稚、垂體前葉功能減退癥、垂體性矮小癥、甲狀腺功能減退癥、皮質(zhì)醇增多癥及部分男性乳房發(fā)育患者。
睪酮的合成途徑
睪丸和卵巢睪酮的合成受黃體生成素的調(diào)節(jié)，它和間質(zhì)細胞表面的特異受體結(jié)合，通過腺苷酸環(huán)化酶(cAMP)系統(tǒng)促進睪酮的合成，其作用的環(huán)節(jié)是膽固醇轉(zhuǎn)化為20α羥膽固醇的步驟。腎上腺皮質(zhì)雄激素的合成在網(wǎng)狀帶進行，受促腎上腺皮質(zhì)激素的調(diào)節(jié)。脫氫異雄酮、雄烯二酮入血后，一部分在外周組織轉(zhuǎn)化為睪酮。睪酮的產(chǎn)生率成年男性為每日6～8mg，成年女性為每日0.3mg。血中的睪酮絕大部分和血漿蛋白相結(jié)合。血中的性激素結(jié)合球蛋白(SHBG)是一種β球蛋白，分子量52000～115，000，等電點5.5，在60℃即失去活性，它能和睪酮呈特異的結(jié)合。結(jié)合常數(shù)在37℃時為8×108M-1，結(jié)合容量在男性為3～5×10-8M，女性為6～7.8×10-8M此蛋白在血中的含量，女性和兒童約比成年男性高一倍。另外，白蛋白、皮質(zhì)激素結(jié)合球蛋白(CBG)，均能和睪酮非特異性地結(jié)合。它們的結(jié)合常數(shù)分別為3.6×104M-1，1.5×106M-1，親和力遠低于性激素結(jié)合球蛋白。正常成年男性和SHBG結(jié)合的睪酮約占總量的56%和白蛋白結(jié)合的約占40%和CBG結(jié)合的約占2%，游離的睪酮只有2%，而成年女性則分別為78%、20%、1%、1%。血漿蛋白結(jié)合的睪酮可起一種緩沖作用，以維持血中睪酮的濃度在正常生理范圍內(nèi)。游離的睪酮可進入細胞，發(fā)揮生理效應(yīng)，故具生物活性。我國成年男性血漿睪酮水平為360～910ng/dl，平均為570±116ng/dl(±8.0)，女性為21～91ng/dl，平均為59±22ng/dl。
睪酮的分泌受垂體前葉分泌的黃體生成素(LH)調(diào)節(jié)，后者又受下丘腦促性腺激素釋放激素(GnRH，LRH)的控制，血中的睪酮又可對垂體前葉LH的分泌和下丘腦GnRH的分泌進行反饋抑制，使血中睪酮維持在一定水平。
睪酮價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/01/16 | XW00582202 | 睪酮 testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone | 58-22-0 | 25G | 880元 |
| 2024/01/16 | XW00582201 | 睪酮 testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone | 58-22-0 | 5G | 295元 |
| 2023/03/20 | R11512 | 睪丸酮；睪酮乙腈溶液，1000ppm Testosterone,1000ppm | 58-22-0 | 1ml | 422元 |