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57-83-0

中文名稱(chēng) 孕酮
英文名稱(chēng) Progesterone
CAS 57-83-0
EINECS 編號(hào) 200-350-6
分子式 C21H30O2
MDL 編號(hào) MFCD00003658
分子量 314.46
MOL 文件 57-83-0.mol
更新日期 2025/01/31 09:57:42
57-83-0 結(jié)構(gòu)式 57-83-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
黃體素
黃體酮
孕酮
激孕酮
助孕素
孕酮,黃體酮
孕烯二酮
孕-4-烯-3,20-二酮
保孕素
孕甾-4-烯-3,20-二酮,PREGN-4-ENE-3,20-DIONE
助孕素,PROGESTIN
英文別名
4-PREGNEN-3,20-DIONE
4-PREGNENE-3,20-DIONE
(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-ACETYL-10,13-DIMETHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
CORLUTIN
corporin
CYCLODEXTRIN-ENCAPSULATED PROGESTERONE
DELTA4-PREGNEN-3,20-DIONE
DELTA4-PREGNENE-3,20-DIONE
flavolutan
FOLOGENON
GESTONE
HOMOFLAVEINE
luteal hormone
LUTEOHORMONE
lutren
PRIMOLUT
PROGESTERONE
PROGESTERONE-WATER SOLUBLE
progestin
17alpha-Hydroxy-6alpha-methylpregn-4-ene-3,20-dione
所屬類(lèi)別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 激素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀(guān)性狀白色粉末狀固體
熔點(diǎn)128-132 °C (lit.)
熔點(diǎn)128-132 °C(lit.)
比旋光度186 º (c=1, ethanol)
沸點(diǎn)394.13°C (rough estimate)
密度d23 1.166; d20 1.171
折射率182 ° (C=2, Dioxane)
閃點(diǎn)2℃
儲(chǔ)存條件room temp
溶解度H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
溶解度H2O: 25 mg/mL, 可能澄清至輕微混濁
形態(tài)powder
顏色黃色至黃棕色
生物來(lái)源synthetic (organic)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck7773
BRN1915950
BCS Class4
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyRJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
LogP3.870
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)57-83-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Progesterone(57-83-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Progesterone (57-83-0)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H351-H360FD-H362
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,F
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼40-45-62-36-20/21/22-11
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R40
安全說(shuō)明36/37-45-53-16
安全說(shuō)明S36/37-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1648 3 / PGII
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)TW0175000
海關(guān)編碼29372390
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)57-83-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
屬甾體激素、孕激素類(lèi)藥
用途二
生化研究;孕激素類(lèi)藥物,臨床用于治療慣性流產(chǎn)、痛經(jīng)、閉經(jīng)等病癥。
用途三
激素類(lèi)藥。主要促進(jìn)并維持妊娠前期的子宮變化,用于習(xí)慣性流產(chǎn),月經(jīng)不調(diào)等。
用途四
誘發(fā)子宮內(nèi)壁的成熟和分泌活性;抑制排卵。黃體酮和乳腺癌的發(fā)生有密切關(guān)系。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
含量≥98%;mp128-131℃;比旋光度[α]20D+186°-+198°;檢測(cè)澄清度試驗(yàn)、干燥失重及灼燒殘?jiān)入s質(zhì)含量。

制備方法

方法一
醋酸孕甾雙烯醇酮經(jīng)催化氫化,堿水解,異丙醇鋁氧化制得。
方法二
由妊烯醇酮氧化得到。將干燥的甲苯加入干燥的反應(yīng)鍋內(nèi),加入環(huán)已酮及妊烯醇酮,攪拌溶解,蒸甲苯脫水至盡,迅速加入異丙醇鋁,于115℃氧化反應(yīng)2h,冷卻至80℃左右,在攪拌下加入5%稀硫酸,靜置分層,分去水層,甲苯層用水洗至中性后進(jìn)行水蒸氣蒸餾,蒸出甲苯及環(huán)已酮。冷卻,過(guò)濾,濾渣用石油醚攪成漿狀,過(guò)濾,以石油醚洗滌,干燥得黃體酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脫色,重結(jié)晶成品,收率80%。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

孕酮(英語(yǔ):progesterone,亦被稱(chēng)為黃體酮、孕甾酮、黃體甾酮、助孕激素、助孕素、黃體素或助孕酮,其縮寫(xiě)為P4,也被稱(chēng)為(孕甾-4-烯-3,20-二酮),是一種內(nèi)源性類(lèi)固醇和孕激素性激素,也是在體內(nèi)的主要孕激素,由女性的卵巢分泌。黃體酮是由卵巢黃體細(xì)胞分泌的一種含有21個(gè)碳原子的類(lèi)固醇激素,也是合成一切類(lèi)固醇激素的中間產(chǎn)物,屬于孕激素之一。有兩種晶型,即α-型和β-型,兩種晶型有相同的生理活性,α-型是從稀乙醇中析出,為正交晶系白色棱柱狀結(jié)晶,β-型為正交晶系白色針狀結(jié)晶,二者均不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六環(huán)及濃硫酸。

黃體酮

生理功能

1、黃體酮能維持雌性動(dòng)物的妊娠,并導(dǎo)致妊娠動(dòng)物出現(xiàn)一系列的生理變化, 如抑制母畜發(fā)情。
2、促進(jìn)子宮粘膜層增厚、腺體的彎曲度以及分泌機(jī)能的增加。
3、抑制子宮的蠕動(dòng),并使子宮頸收縮,分泌粘稠液體等。這些生理變化為早期胚胎的運(yùn)行、生長(zhǎng)發(fā)育、附植以及附植后胎兒的繼續(xù)生長(zhǎng)提供適宜的環(huán)境條件。
4、少量孕激素與雌激素協(xié)同,促進(jìn)母畜發(fā)情。孕激素與催乳素協(xié)同,可促進(jìn)乳腺腺體的發(fā)育。
5、黃體酮參與下丘腦和垂體前葉的反饋調(diào)節(jié), 使動(dòng)物生殖激素的分泌協(xié)調(diào)平衡。體內(nèi)含量,各種家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黃體期約4毫微克/毫升,妊娠期約18毫微克/毫升。

用途

黃體酮在體內(nèi)對(duì)雌激素激發(fā)過(guò)的子宮內(nèi)膜有顯著形態(tài)學(xué)影響,為維持妊娠所必須。在月經(jīng)后期與雌激素一起促進(jìn)子宮內(nèi)膜發(fā)育增生,使之由增殖期變?yōu)榉置谄?,為受精卵著床和胚胎發(fā)育創(chuàng)造條件;在行經(jīng)期使子宮內(nèi)膜全部脫落;在妊娠期抑制子宮的運(yùn)動(dòng)和對(duì)催產(chǎn)素的敏感性,有安胎作用,并與雌激素一起促使乳腺進(jìn)一步發(fā)育,為產(chǎn)乳作好準(zhǔn)備;大劑量則能通過(guò)下丘腦-垂體前葉-卵巢軸的反饋調(diào)節(jié)作用,抑制垂體前葉分泌黃體生成素,從而抑制排卵,起到避孕作用。黃體酮可用于習(xí)慣性流產(chǎn)、先兆流產(chǎn)、子宮功能性出血、血崩癥、痛經(jīng)、子宮內(nèi)膜異位癥、閉經(jīng)、輸尿管結(jié)石。前列腺增生癥、睡眠呼吸暫停綜合征和頑固性肝硬化腹水等。

生物合成

在哺乳動(dòng)物體內(nèi),黃體酮就跟其他類(lèi)固醇一樣,是由孕烯醇酮合成;而孕烯醇酮又是從膽固醇轉(zhuǎn)化而來(lái)。

膽固醇經(jīng)過(guò)兩次氧化作用之后變成20,22-dihydroxycholesterol。這個(gè)鄰二醇化合物進(jìn)一步氧化且C-22的側(cè)鏈斷裂而產(chǎn)生孕烯醇酮。這個(gè)反應(yīng)是由cytochrome P450所催化。要從孕烯醇酮在轉(zhuǎn)化成孕酮分成兩個(gè)步驟進(jìn)行。首先,,3-羥基(3-hydroxyl group)氧化成酮基組(keto group),第二步驟是雙鍵從C-5轉(zhuǎn)到了C-4的位置。這個(gè)步驟是由3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。

孕酮(黃體酮)是鹽醛固酮(mineralocorticoid aldosterone)的前驅(qū)物。雄烯二醇(Androstenedione)可以轉(zhuǎn)變成睪酮,雌酮和雌二醇。

孕酮和孕烯醇酮,酵母(yeast)也可以合成。

測(cè)定方法

在40年代,只能用化學(xué)方法測(cè)定24h尿中孕酮的代謝產(chǎn)物孕二醇的排泄量,以反映黃體酮分泌水平。
50年代開(kāi)始采用生物法、化學(xué)法和氣相層析法等測(cè)定血漿孕酮水平。
60年代末,開(kāi)始應(yīng)用放射性核素和蛋白競(jìng)爭(zhēng)法。
70年代先后又出現(xiàn)了放射免疫分析法和放射受體法,大大提高了測(cè)定的靈敏度和精確度。血黃體酮測(cè)定已廣泛應(yīng)用,尿孕二醇的測(cè)定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黃體期2~8mg/24h。育齡期婦女黃體酮水平的變化,可反映月經(jīng)周期中不同階段。妊娠婦女,血孕酮持續(xù)上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羥化酶缺乏癥中,孕酮與17α-羥孕酮之間的比率關(guān)系失常,孕酮上升,而17α-羥孕酮?jiǎng)t降低。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

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