50-23-7

中文名稱氫化可的松

英文名稱 Hydrocortisone

CAS 50-23-7

EINECS 編號(hào) 200-020-1

分子式 C21H30O5

MDL 編號(hào) MFCD00011654

分子量 362.46

MOL 文件 50-23-7.mol

更新日期 2024/12/24 09:23:02

50-23-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 應(yīng)用領(lǐng)域制備方法上下游產(chǎn)品信息常見問題列表圖譜信息知名試劑公司產(chǎn)品信息

基本信息

中文別名

氫化可的松
可的索
可的唑
皮質(zhì)醇
氫可的松
17-羥基皮質(zhì)（甾）酮
皮質(zhì)甾醇
氫化皮質(zhì)素
氫化皮質(zhì)酮
11β,17α,21-三羥基孕甾-4-烯-3,20-二酮
氫化腎上腺皮質(zhì)激素
氫化潑尼松龍
17-羥可體甾酮
17-羥皮甾酮
11Β,17Α,21-三羥基-4-孕甾烯-3,20-二酮,11Β,17Α,21-TRIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE
17-羥基皮質(zhì)醇,17-HYDROXYCORTICOSTERONE

英文別名

11-B,17-A,21-TRIHYDROXY-4-PREGNEN-3,20-DIONE
11BETA,17ALPHA,21-TRIHYDROXYPREGN-4-ENE-3,20-DIONE
17ALPHA-HYDROXYCORTICOSTERONE
17-HYDROXYCORTICOSTERONE
4-PREGNEN-11BETA,11A,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-11-BETA, 17,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-3,20-DIONE-11BETA,17ALPHA,21-TRIONE
4-PREGNENE-11B,17A,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNENE-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-DIHYDROXY-17-(2-HYDROXY-ACETYL)-10,13-DIMETHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
CORTISOL
DELTA4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
HYDROCORTISONE
HYDROCORTISONE BASE
HYDROCORTISONE, CYCLODEXTRIN-ENCAPSULATED
HYDROCORTISONE-WATER SOLUBLE
HYDROCORTONE
KENDALL'S COMPOUND F
KENDALL'S COMPOUND ''F''

所屬類別

生物化學(xué)品: 生化試劑: 激素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦。遇光變質(zhì)。Mp214-220℃(分解)；比旋光度[α]²⁵_D+157.5°(二噁烷)、+176°(氯仿)、+162°-+169°(乙醇)；乙醇溶液在242nm波長處有最大吸收。本品不溶于水，難溶于乙醚，微溶于氯仿，溶于丙酮、乙醇。可溶于濃硫酸液并呈綠色熒光。LD₅₀ (大鼠，腹腔)150mg/kg。

熔點(diǎn)211-214 °C(lit.)

比旋光度166 º (c=1, C2H5OH 25 ºC)

沸點(diǎn)414.06°C (rough estimate)

密度1.0812 (rough estimate)

折射率1.6120 (estimate)

閃點(diǎn)220°C

儲(chǔ)存條件−20°C

儲(chǔ)存條件-20°C

溶解度H₂O: 100 mg/mL

溶解度H₂O:100 mg/mL

形態(tài)powder

顏色白色

水溶解性319.7mg/L(25 ºC)

Decomposition220 ºC

Merck14,4787

BRN1354819

穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。

LogP1.610

CAS 數(shù)據(jù)庫50-23-7(CAS DataBase Reference)

NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hydrocortisone(50-23-7)

EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pregn-4-ene-3,20- dione, 11,17,21-trihydroxy-, (11.beta.)-(50-23-7)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS) GHS hazard pictograms

GHS08

警示詞危險(xiǎn)

危險(xiǎn)性描述H360Df-H373

防范說明P202-P260-P280-P308+P313-P405-P501

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn

危險(xiǎn)類別碼62-63

危險(xiǎn)類別碼R62-R63

安全說明36/37

安全說明R36/37

WGK Germany3

RTECS號(hào)GM8925000

TSCAYes

海關(guān)編碼29372100

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)50-23-7(Hazardous Substances Data)

毒性LD50 subcutaneous in mouse: > 500mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一

生化研究，腎上腺皮質(zhì)激素類藥物。

用途二

糖皮質(zhì)激素具有抗炎、抗過敏、抗毒素、抗休克四大作用。

用途三

腎上腺皮質(zhì)（the adrenal cortex）分泌的主要的糖皮質(zhì)激素，它的消炎能力是皮質(zhì)酮（corticosterone）的三倍。

參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)

含量96%-104%，mp212-220℃，比旋光度[α]²⁰_D+161°-+169°，吸光系數(shù)(A)428-450；檢測干燥失重、灼燒殘?jiān)入s質(zhì)含量。

制備方法

方法一

醋酸可的松經(jīng)氨基脲縮合、硼氫化鉀還原、亞硝酸鈉和鹽酸處理制得。

方法二

4-孕甾烯-17a,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯（醋酸化合物“S”）用梨頭霉（Absidia Orchidis 3.65）微生物氧化，后經(jīng)提取、分離、精制，以44%的收率得到氫化可的松。

上下游產(chǎn)品信息

上游原料

硼氫化鉀醋酸異丙酯氨基脲醋酸可的松皂素脫氧可的松

下游產(chǎn)品

丙酸地潑羅酮 21-乙酰氧基-6Α,9Α-二氟-11Β,16Α,17Α,三羥基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酰氧基-9Α-氟-11Β,16Α,17Α-三羥基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮潑尼松 21-乙酰氧基-9-氟-11-羥基孕甾-1,4,16-三烯-3,20-酮 9Α-氟孕甾-1,4-二烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯孕甾-3,5,9(11)-三烯-3Β,17Α,21-三醇-20-酮-3,17,21-三醋酸酯潑尼松龍醋酸阿奈可他 6Α,9Α-二氟孕甾-4-烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯醋酸氫化可的松 21-乙酰氧基-9Β,11Β-環(huán)氧-17Α-羥基孕甾-4-烯-3,20-二酮孕甾-4,9(11)-二烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯 9Β,11Β-環(huán)氧-6Α-氟孕甾-4-烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯 9Β,11Β-環(huán)氧孕甾-4-烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯丙丁酸氫化可的松 21-乙酰氧基-9Α-溴-11Β,17Α-二羥基孕甾-4-烯-3,20-二酮 9Α-溴孕甾-4-烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯 6Β-氟孕甾-4,9(11)-二烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯

常見問題列表

簡介

氫化可的松(Hydrocortisone，簡稱HC)也稱皮質(zhì)醇、可的索(Cortisol)，是一種重要的腎上腺糖皮質(zhì)激素，其化學(xué)名稱為11β,17α,21-三羥基孕甾-4-烯-3,20-二酮，其藥理作用是通過彌散作用于靶細(xì)胞,與其受體相結(jié)合,形成類固醇-受體復(fù)合物,激活的類固醇-受體復(fù)合物作為基因轉(zhuǎn)錄的激活因子,以二聚體的形式與DNA上的特異性順序鏈結(jié)合,調(diào)控基因轉(zhuǎn)錄,增加mRNA的生成,并以此為模板合成相應(yīng)的蛋白,這些蛋白在靶標(biāo)細(xì)胞內(nèi)實(shí)現(xiàn)類固醇激素的生理和藥理效應(yīng); HC能影響糖代謝,具有抗炎、抗病毒、抗休克和抗過敏等作用。

應(yīng)用

主要用于腎上腺皮質(zhì)功能減退癥的替代治療及先天性腎上腺皮質(zhì)功能增生癥的治療,也可用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、風(fēng)濕性發(fā)熱、痛風(fēng)、支氣管哮喘、過敏性疾病,并可用于嚴(yán)重感染和抗休克治療等。 HC也是制備其他幾種重要甾體藥物的原料藥。

適應(yīng)癥

藥理作用

氫化可的松藥理作用主要為：

（1）抗炎作用：氫化可的松通過降低機(jī)體毛細(xì)血管的通透性、穩(wěn)定溶酶體膜的活性、防止白細(xì)胞在炎癥部位的堆積等方式，來減輕和防止機(jī)體炎癥的反應(yīng)，從而達(dá)到緩解炎癥的作用；

（2）免疫抑制作用：氫化可的松通過加速機(jī)體內(nèi)淋巴細(xì)胞的凋亡、阻止單核巨噬細(xì)胞的形成等來防止或抑制細(xì)胞中介的免疫反應(yīng)；

（3）抗病毒作用：細(xì)菌產(chǎn)生的細(xì)菌內(nèi)毒素能損傷人體細(xì)胞，而氫化可的松能對抗其對機(jī)體的損害作用，發(fā)揮抗病毒的作用。氫化可的松的作用與地塞米松相類似，但其不良反應(yīng)的程度要輕于后者，主要用于腎上腺皮質(zhì)功能增生癥的治療，也可用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、抗病毒、過敏性疾病，并可用于嚴(yán)重感染和抗休克治療等。

制備

甾體藥物半合成法的起始原料都是甾醇的衍生物,如從薯芋科植物穿地龍、黃姜、黃獨(dú)等植物根莖萃取的薯芋皂素;從絲竺屬植物劍麻萃取的劍麻皂素等。薯芋皂素經(jīng)開環(huán)裂解去掉E、F環(huán)后,即能獲得理想的HC關(guān)鍵中間體——雙烯醇酮醋酸酯。在此過程中,除將C3羥基轉(zhuǎn)化為酮基,C5、C6雙鍵位移至C4、C5位外,還需要引入三個(gè)特定的羥基。這些羥基的轉(zhuǎn)化和引入,有的較易進(jìn)行,如C3的羥基經(jīng)氧化可直接得到酮基,與此同時(shí)還伴有△5雙鍵的轉(zhuǎn)位。C21位上有活性氫原子,可通過鹵代之后,再轉(zhuǎn)化為羥基;利用雙鍵的存在,可經(jīng)過氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C17羥基,并且由于X環(huán)的立體效應(yīng)使C17羥基恰好為α-構(gòu)型。在HC半合成路線中,關(guān)鍵一步是C-11β羥基的引入。由于在C-11位周圍沒有活性功能基團(tuán)的影響,常規(guī)化學(xué)法很難氧化非活潑碳?xì)滏I,而生物催化法卻能對它立體選擇性氧化。有效的菌種是黑根霉和犁頭霉。前者可專一性的在C-11位引入α-羥基,引入構(gòu)型恰恰相反,故還需將其氧化為酮得醋酸可的松,再用鉀硼氫對其進(jìn)行不對稱還原,得C-11位β-羥基物,即HC;犁頭霉卻能在化合物S的C-11位上直接引入β-羥基,后者就縮短了合成HC的工藝路線。