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50-03-3

中文名稱 醋酸氫化可的松
英文名稱 Hydrocortisone acetate
CAS 50-03-3
EINECS 編號 200-004-4
分子式 C23H32O6
MDL 編號 MFCD00037714
分子量 404.5
MOL 文件 50-03-3.mol
更新日期 2024/12/23 10:31:53
50-03-3 結(jié)構(gòu)式 50-03-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
醋酸氫化可的松
乙酸氫化可的松
氫化可的松-21-醋酸酯
異環(huán)磷酰胺
17-羥基乙酸皮質(zhì)(甾)酮
氫化可的松乙酸鹽
氫化腎上腺皮質(zhì)激素乙酸鹽
乙酸可的索
乙酸皮質(zhì)甾醇
乙酸氫化皮質(zhì)酮
乙酸氫化腎上腺皮質(zhì)激素
21-醋酸氫化可的松
11Β,17Α,21-三羥基-4-孕甾烯-3,20-二酮-21-醋酸酯,11Β,17Α,21-TRIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE-21-ACETATE
氫化可的槍乙酸, 97+%
英文別名
11BETA,17ALPHA,21-TRIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE 21-ACETATE
17-ALPHA-HYDROXYCORTICOSTERONE ACETATE
17-HYDROXYCORTICOSTERONE 21-ACETATE
17-HYDROXYCORTICOSTERONE ACETATE
21-acetoxy-4-pregnene-11b,17a-diol-3,20-dione
21-ACETOXY-4-PREGNENE-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
21-ACETOXY-4-PREGNENE-11BETA,17ALPHA-DIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-11-BETA, 17,21-TRIOL-3,20-DIONE 21-ACETATE
4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA,21-TETROL-3,20-DIONE 21-ACETATE
4-PREGNENE-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE 21-ACETATE
ACETIC ACID 2-((8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-DIHYDROXY-10,13-DIMETHYL-3-OXO-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL)-2-OXO-ETHYL ESTER
CORTISOL 21-ACETATE
CORTISOL ACETATE
DELTA4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA-21-TRIOL-3,20-DIONE-ACETATE
HYDROCORTISONE 21-ACETATE
HYDROCORTISONE ACETATE
HYDROCORTISONI ACETAS
HYDROCORTONE ACETATE
LANACORT
(11beta)-21-(Acetoxy)-11,17,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
所屬類別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 激素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末,無氣味。Mp218-221.5℃; 比旋光度[α]25D+166°(二噁烷);乙醇溶液在240nm波長處有最大吸收。不溶于水,微溶于乙醇(1:230)和氯仿(1:150),難溶于乙醚。
熔點223 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D25 +166° (c = 0.4 in dioxane); D25 +150.7° (c = 0.5 in acetone)
沸點446.1°C (rough estimate)
密度d420 1.289
折射率1.4593 (estimate)
閃點223°C
儲存條件0-6°C
溶解度Practically insoluble in water, slightly soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride
酸度系數(shù)(pKa)12.42±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性Insoluble in water.
Decomposition223 ºC
Merck14,4787
BRN2066841
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但可能對光或濕氣敏感。與強氧化劑不相容。
LogP2.190
CAS 數(shù)據(jù)庫50-03-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hydrocortisone acetate(50-03-3)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險
危險性描述H360Df-H373
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R63
安全說明S36/37
WGK Germany3
RTECS號GM8960000
海關(guān)編碼29372100
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 2300mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
糖皮質(zhì)激素類藥,具有抗炎、抗過敏、抗毒素、抗休克作用
用途二
生化研究,腎上腺皮質(zhì)激素類藥物。
用途三
糖皮質(zhì)激素,具有抗炎、抗過敏、抗毒素、抗體克作用。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
含量97.0%-103.0%;mp216-224℃;比旋光度[α]20D+158°-+165°;檢測其他甾體及干燥失重等雜質(zhì)含量。

制備方法

方法一
氫化可的松和醋酐在吡啶中酯化制得。

上下游產(chǎn)品信息

下游產(chǎn)品
醋酸奧曲肽雜質(zhì)

常見問題列表

簡介

醋酸氫化可的松(11β、17α、21-三羥基孕甾-4烯-3,20-二酮-21-醋酸酯)屬于腎上腺皮質(zhì)激素藥物,具有抗炎、免疫抑制、抗毒和抗休克等多種藥理作用。甾體化合物結(jié)構(gòu)中的11β-羥基是抗炎藥物必須的基團,在醋酸氫化可的松的制備過程中如何引入11β-羥基是整個工藝的關(guān)鍵步驟,現(xiàn)有工藝主要有微生物轉(zhuǎn)化法和化學(xué)法兩種。

應(yīng)用

醋酸氫化可的松主要用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、風(fēng)濕熱、痛風(fēng)、支氣管哮喘等。針劑可用于結(jié)核性或化膿性腦膜炎、結(jié)核性胸膜炎、膿胸、關(guān)節(jié)炎、腱鞘炎、肌腱勞損、扭傷、結(jié)節(jié)性癢疹、扁平苔蘚等。滴眼劑用于各種眼炎。霜劑用于過敏性或脂溢性皮炎、瘙癢癥等。

制備

(a)縮酮反應(yīng):制備“16α,17α-環(huán)氧-4-孕甾烯-11?酮-3,20-二乙二醇縮酮”,在反應(yīng)瓶中,投入普氏氧化物 50g、二氯甲烷100ml、乙二醇100ml和原甲酸三乙酯80ml,攪拌,加入三氟化硼-乙醚2 g,于20~28℃攪拌反應(yīng)8小時以上;反應(yīng)完畢,減壓濃縮,過濾,用少量甲醇洗料,抽干,干燥,得到式16α,17 α-環(huán)氧-4-孕甾烯-11-酮-3,20-二乙二醇縮酮60. 8g;

  (b)還原反應(yīng):制備式“11β,17α-二羥基-4-孕甾烯-3,20-二乙二醇縮酮”,在反應(yīng)瓶中,投入式Ⅱ16α,17α-羥基-4-孕甾烯-11-酮-3,20-二己二醇縮酮50g、四氫呋喃500ml、甲醇50ml,攪拌,緩慢加入氫化鋁鋰15g,30~40℃攪拌反應(yīng)4小時;減壓濃縮回收溶劑,加水1500ml水析,過濾,用水洗滌至中性,抽干,干燥,得到式11β,17 α-二羥基-4-孕甾烯-3,20-二乙二醇縮酮44.8g;

 (c)水解反應(yīng):制備“11β,17α-二羥基-4-孕甾烯-3,20-二酮”,在反應(yīng)瓶中,投入式11β,17α-二羥基-4-孕甾烯-3,20-二乙二醇縮酮50g、鹽酸15ml、水200ml,于20~22℃攪拌反應(yīng)2小時,加水1500ml水析,過濾,洗滌,抽干,干燥,得式11β,17 α-二羥基-4-孕甾烯-3,20-二酮 38. 4g;

(d)上碘反應(yīng):制備“21-碘-11β,17α-二羥基-4-孕甾烯-3,20-二酮”,將氯化鈣6g溶于60ml甲醇中,取其2/3量用以浴溶解碘18g,其余1/3投入反應(yīng)瓶中,投入式Ⅳ11β,17 α-二羥基-4-孕甾烯-3,20-二酮20g、三氯甲烷100ml,攪拌溶解,再加入氧化鈣12g,調(diào)溫至0~5℃,滴加碘一氯化鈣一甲醇溶液,加完,于0~5℃反應(yīng)2小時,反應(yīng)完畢,加20%氯化銨水溶液100ml(含氯化銨20g),過濾,水層用三氯四烷提取,合并,減壓濃縮回收溶劑,濃縮至干,得21-碘-1β,17 α-二羥基-4-孕甾烯-3,20-二酮28g;

(e) 乙酰化反應(yīng):制備醋酸氫化可的松,在反應(yīng)瓶中,投入式Ⅴ21-碘-11β,17 α-二羥基-4-孕甾烯-3,20-二酮28g、DMF40ml,加入乙酸鉀16g、冰乙酸2ml,調(diào)溫至回流反應(yīng)3小時,反應(yīng)完畢,降溫至?5℃,過濾,洗滌,抽干,干燥,得醋酸氫化可的松21. 9g。

腎上腺皮質(zhì)激素類藥物
醋酸氫化可的松是一種腎上腺皮質(zhì)激素類藥物,又名醋酸皮質(zhì)醇,白色結(jié)晶性粉末,無臭,味苦。熔點216~222℃,呈右旋光性。微溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮,不溶于水。以17α-羥基黃體酮為原料合成。
醋酸氫化可的松具有重要的生理活性, 如抗炎、抗病毒、抗過敏、抗休克、減少炎性滲出等作用,臨床常用于腎上腺皮質(zhì)功能不足和自體免疫性疾病等。制劑有注射液、片劑、軟膏和滴眼液。在一些化妝品中添加少量醋酸氫化可的松能增加抗過敏療效并能提高嫩白皮膚的程度,但長期使用該類物質(zhì)可導(dǎo)致皮膚產(chǎn)生激素依賴癥。我國的化妝品規(guī)范中規(guī)定化妝品中不得添加激素類物質(zhì)。
適應(yīng)證
用于過敏性、非感染性皮膚病和一些增生性皮膚疾患。如皮炎、濕疹、神經(jīng)性皮炎、脂溢性皮炎及瘙癢癥等。
醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)式
圖1為醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)式
禁忌證
1.對本藥及基質(zhì)成分過敏者和對其他糖皮質(zhì)激素過敏者禁用。
2.原發(fā)性細菌性、真菌性及病毒性等感染性皮膚病禁用。
不良反應(yīng)
長期使用可引起局部皮膚萎縮,毛細血管擴張、色素沉著、毛囊炎、口周皮炎以及繼發(fā)感染。
注意事項
1.不宜長期、大面積使用。
2.涂布部位如有灼燒感、瘙癢、紅腫等,應(yīng)停止用藥。
有關(guān)醋酸氫化可的松的腎上腺皮質(zhì)激素類藥物、適應(yīng)癥、禁忌癥、不良反應(yīng)、注意事項是由Chemicalbook的東方編輯整理。(2016-03-11)
"50-03-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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