37091-66-0
中文名稱
阿洛西林
英文名稱
Azlocillin
CAS
37091-66-0
分子式
C20H23N5O6S
分子量
461.492
MOL 文件
37091-66-0.mol
更新日期
2025/04/03 08:29:37
37091-66-0 結構式
基本信息
中文別名
阿洛西林咪氨芐西林
阿洛西林酸
唑酮氨芐青霉素
阿洛西林/阿洛西林酸
苯咪青霉素溶液, 100PPM
阿洛西林酸 阿洛西林 咪氨芐西林 唑酮氨芐青霉素
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[[[[(2-氧代-1-咪唑烷基)羰基]氨基]苯基乙?；鵠氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3,2,0]庚烷-2-羧酸
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-((R)-2-(2-氧代咪唑烷-1-甲酰氨基)-2-苯基乙酰氨基)-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸
英文別名
AzlocillinAZLOCILLIN ACID
Azlocillin USP/EP/BP
Azlocillin solution,100ppm
6α-[[(R)-[[(2-Oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]penicillanic acid
3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[[[[(2-oxoimidazolidin-1-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
3,3-Dimethyl-6-oxo-7-[2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)carbonylamino-2-phenyl-acetyl]amino-2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylic acid
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-((R)-2-(2-oxoimidazolidine-1-carboxamido)-2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
[2S-[2a,5a,6(s*)]]3,3-dimethyl-7-oxo-6{[[[[(2-oxoimideazolidine-1-yl)carbonyl]amino]phenylacethyl]-amino]-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]-heptane-2-carboxylic acid
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2R)-2-[[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-, (2S,5R,6R)-
所屬類別
原料藥：青霉素類藥物理化學性質
熔點157 - 160oC
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)pKa 2.8 (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
常見問題列表
簡介
阿洛西林，又名苯咪唑青霉素，化學名為6一[(R )一2一(2一氧 代 一 1 一 咪唑烷甲酰氨 基)一2一苯乙酰胺基]青霉烷酸 。阿洛西林外觀為白色或淡黃色結晶性粉末，由于其難溶于水及多數(shù)有機溶劑，臨床上通常用使用它的納鹽。 由英國首創(chuàng)，在聯(lián)邦德國最先面世，2 0世紀80年代以來，先后在英國、美國、 日本、意大利等獲得臨床應用。
抗菌性
本品是半合成酰脲基芐青霉素，抗菌譜廣，對革蘭氏陽性菌和陰性菌都有良好的抗菌作用，對綠膿桿菌有高度活性，其抗假單胞菌的作用比美洛西林、替卡西林強4倍，比羧芐青霉素強8倍，與氨基糖苷類抗生素對腸球菌、腸桿菌及綠膿桿菌有協(xié)同作用。適應癥
主要用于敏感的革蘭陽性菌及陰性菌所致的各種感染以及銅綠假單胞菌感染，包括敗血癥、腦膜炎、心內膜炎、化膿性胸膜炎、腹膜炎及下呼吸道、胃腸道、膽道、泌尿道、骨及軟組織和生殖器官等感染，婦科、產科感染，惡性外耳炎、燒傷、皮膚及手術感染等。制備
1. 阿洛西林酸的制備
丙酮100ml ,乙酸乙酯 50ml, 氨芐西林三水酸15g( 0. 0367mol),攪拌,冷卻至5℃以下,滴加5 %NaOH 溶液,調 pH8～9至氨芐西林全溶,續(xù)冷卻至0 ℃以下 , 加入 1 -氯甲?；?-2-咪唑烷酮 6g( 0.0388mol) ,滴加三乙胺調 pH6～7,至 pH穩(wěn)定后,再攪拌0.5h 。反應液降溫至 10 ℃以下 , 滴加 10%HCl 調 pH1.5 ～ 2.0, 繼續(xù)攪拌0.5h 。 真空抽濾, 2×60ml 純化水洗滌, 真空干燥得白色結晶性粉末 15. 8g , 收率 93.5%, 含量( HPLC) 99.1%, 比旋度+194°。
2. 阿洛西林的制備
純化水75ml, 攪拌, 冷卻至 10 ℃以下, 加入上述的阿洛西林酸 10g , 滴加 3%NaOH 溶液調 pH9～10, 至阿洛西林酸全溶, 過濾, 濾液裝入凍干盤內, 液層厚度為 10～15mm , 放入凍干機冷阱內, 于 -40 ～ -45 ℃預凍2h , 再真空凍干(真空度 10Pa 以下) 14h 左右, 得疏松的白色粉末 10. 2g, 收率 98.1%, 阿洛西林含量( HPLC) 94.2 %, 比旋度+186°。
不良反應
阿洛西林可引起多系統(tǒng)-器官的不良反應，皮膚和附件損害最為常見，主要表現(xiàn)為皮疹、瘙癢、血管神經(jīng)性水腫、急性蕁麻疹等，屬于變態(tài)反應中的一種，臨床上比較常見，易于觀察，故上報較多。其次是全身性損害，主要臨床表現(xiàn)為過敏性休克、過敏樣反應、寒戰(zhàn)、 藥物熱、 蒼白、 眶周水腫等。其發(fā)生原因除患者的個體差異外，還由于注射用阿洛西林鈉可作為半抗原與體內的蛋白質結合成為完全抗原，后者能促進機體產生特異性抗體而發(fā)生抗原抗體反應，從而出現(xiàn)一系列過敏反應癥狀。注射用阿洛西林鈉的不良反應表現(xiàn)還有腹痛、頭暈、口唇紫紺、呼吸困難、憋氣、咳嗽、注射部位瘙癢、注射部位皮疹、心悸、潮紅、心動過速等。國家食品藥品監(jiān)督管理總局公布的注射用阿洛西林。藥理作用
對革蘭氏陽性菌和陰性菌都有良好的抗菌作用，對綠膿桿菌有高度活性，其抗假單胞菌的作用比美洛西林、替卡西林強4倍，比羧芐青霉素強8倍，與氨基糖苷類抗生素對腸球菌、腸桿菌及綠膿桿菌有協(xié)同作用。