7177-48-2
中文名稱
氨芐青霉素
英文名稱
Ampicillin
CAS
7177-48-2
EINECS 編號
200-709-7
分子式
C16H25N3O7S
MDL 編號
MFCD00072036
分子量
403.45
MOL 文件
7177-48-2.mol
更新日期
2024/10/28 10:28:23
7177-48-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[D-(-)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物
氨芐青霉素
氨芐青霉素三水酸
氨芐西林
氨芐西林三水酸
氨芐西林三水合物
三水氨芐西林
三水合氨芐青霉素
氨芐西林照射過的組織培養(yǎng)試劑
水合氨芐青霉素
盤尼西林
安芐青霉素
青黴素鈉
氨芐青霉素
英文別名
(2s,5r,6r)-6-[(r)-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid(2S,5R,6R)-6-((R)-2-AMINO-2-PHENYL-ACETYLAMINO)-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZA-BICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID
6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATE
ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE
AMPICILLIN TRIHYDRATE
AMP TABS(TM)
d-(-)-6-(2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid trihydrate
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE
amcap
amcill
aminobenzylpenicillintrihydrate
amperil
ampichel
ampinova
amplin
cymbi
divercillin
lifeampil
morepen
所屬類別
原料藥：青霉素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色晶體或粉末。微溶于水和甲醇。幾乎不溶于氯仿；乙醚；丙酮和四氯化碳。無臭；味苦。其鈉鹽易溶于水。 熔點：198-200℃
熔點208 °C (dec.)(lit.)
沸點684℃
折射率265 ° (C=0.1, H2O)
閃點87 °C
儲存條件2-8°C
溶解度NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
酸度系數(shù)(pKa)2.5 (COOH)(at 25℃)
水溶解性0.1-1 g/100 mL at 21 ºC
Merck586
BRN5399534
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyRXDALBZNGVATNY-CWLIKTDRSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫7177-48-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H317-H334
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R36/37/38-R42/43
安全說明S22-S26-S36/37
WGK Germany2
RTECS號XH8425000
F3-10
海關(guān)編碼29419090
毒性LD50 orl-rat: 10 g/kg ANTBAL 20,653,75
7177-48-2(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥毒性分級
低毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 10000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 15200 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 受熱產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳常見問題列表
合成的青霉素
氨芐青霉素屬于合成的青霉素。天然青霉素抗菌譜窄。氨芐青霉素的抗菌譜廣。氨芐青霉素在水中微溶，在三氯甲烷、乙醇、乙醚或不揮發(fā)油中不溶；在稀酸溶液或稀堿溶液中溶解，但在水、強酸堿溶液中不穩(wěn)定。因此，獸用口服制劑的穩(wěn)定性和藥物溶出度，決定了其藥效發(fā)揮的關(guān)鍵技術(shù)指標(biāo)之一。因此，在動物臨床，氨芐西林制劑通常有可溶性粉劑、注射劑、粉針劑、片劑等。對家禽用藥來講，可溶性粉劑是最經(jīng)濟、最方便的常用劑型；對牛、羊、豬等大動物來說，注射劑和粉針劑是最常用劑型。臨床多用于肺炎。白痢，尿道感染，胸膜肺炎。一般與慶大霉素鏈霉素卡那霉素合用療效好。
說明書
〖藥物名稱〗氨芐青、廣譜青霉素、安比西林、安比林、芐那消〖英文名〗Ampicillin, Acillin, BRL-1341, Doktacillin, Eurocillin, Pamecil
〖作用與用途〗屬廣譜抗菌素,對數(shù)G 菌的抗菌作用不及青霉素G,對陰性桿菌的作用超過青霉素。作用機制同青霉素。 但腸球菌對本品較為敏感,對G-桿菌作用較卡那霉素,慶大霉素弱,與四環(huán)素相仿,對傷寒桿菌,大腸桿菌的抗菌作用較強,綠膿桿菌和金葡菌對本品耐藥.主要用于治療敏感細(xì)菌所致的敗血癥,尿路感染,肺部感染,膽道感染等;治療傷寒、副傷寒療效與氯霉素相仿。本品在腦膜炎癥時，腦脊液濃度較高，也適用于治療由肺炎球菌、腦膜炎雙球菌及流感桿菌引起的腦膜炎。與其他半合成青霉素類、氨基糖甙類及氯霉素等合用可增強療效。
〖適應(yīng)證〗用以治療敏感的G 菌和流感桿菌、傷寒桿菌、淋球菌、腦膜炎球菌、大腸桿菌等G所致的呼吸道感染、胃腸道感染、尿路感染、軟組織感染、腦膜炎、敗血癥、心內(nèi)膜炎等。
〖用法及用量〗肌內(nèi)或靜注。成人，肌內(nèi)注射劑量為每日2～4g，分4次給予；靜脈給藥劑量每日4～12g，分2～4次，每日最高劑量為16g。小兒，肌注劑量為每日按體重50～100mg/kg，分4次；靜脈給藥劑量每日按體重100～200mg/kg，分2～4次，每日最高劑量為按體重300mg/kg?？诜扇嗣咳?～4g,分4次服用；小兒每日按體重50～100mg/kg，分4次服用。
不良反應(yīng)與副作用
〖藥物不良反應(yīng)〗1.與青霉素有交叉過敏反應(yīng)，可發(fā)生包括過敏性休克在內(nèi)的各型過敏反應(yīng)。2.有惡心、輕度腹瀉及皮疹。腎功能重度損害伴心功能不全者，靜滴本品鈉鹽可誘發(fā)心力衰竭，宜注重。3.本品皮疹反應(yīng)高于其他青霉素類抗生素；4.抗生素關(guān)聯(lián)性腸炎:腹瀉發(fā)生率約5%；5.SGOT升高；6.其他反應(yīng)如大劑量可發(fā)生驚厥、血液系統(tǒng)異常等。 〖注重要點 〗藥物不良反應(yīng)與青霉素相仿，以過敏反應(yīng)較為多見。傳染性單核細(xì)胞增多癥、巨細(xì)胞病毒感染、淋巴細(xì)胞白血病、淋巴瘤等病人應(yīng)用本品時易發(fā)生皮疹。因此，本品不能用于些病人。大劑量氨芐西林靜脈給藥可發(fā)生抽搐等神經(jīng)系統(tǒng)毒性癥狀。
〖藥物相互作用〗1.與丙磺舒合用可提高本品血濃度。2.與頭孢菌素等合用對耐酶的金黃色葡萄球菌引起的感染有較好的協(xié)同作用，但不能放在同一容器中。3.不能與維生素C、B合用。4.穩(wěn)定性因葡萄糖、果糖的存在而降低，所以用0.9%N.S最好。
〖劑型及規(guī)格〗膠囊：0.25g、0.5g。注射劑：0.5g、1g。
液體培養(yǎng)基應(yīng)該加多大濃度的氨芐青霉素（常用抗生素）？
氨芐青霉素（ampicillin）（100mg/ml）: 溶解1g氨芐青霉素鈉鹽于足量的水中，最后定容至10ml。分裝成小份于-20℃貯存。常以25ug/ml～50ug/ml的終濃度添加于生長培養(yǎng)基。羧芐青霉素（carbenicillin）（50mg/ml）: 溶解0.5g羧芐青霉素二鈉鹽于足量的水中，最后定容至10ml。分裝成小份于-20℃貯存。常以25ug/ml～50ug/ml的終濃度添加于生長培養(yǎng)基。
卡那霉素（kanamycin）（10mg/ml）: 溶解100mg卡那霉素于足量的水中，最后定容至10ml。分裝成小份于-20℃貯存。常以10ug/ml～50ug/ml的終濃度添加于生長培養(yǎng)基。
氯霉素（chloramphenicol）（25mg/ml）:溶解250mg氯霉素足量的無水乙醇中，最后定容至10ml。分裝成小份于-20℃貯存。常以12.5ug/ml～25ug/ml的終濃度添加于生長培養(yǎng)基。
鏈霉素（streptomycin）（50mg/ml）: 溶解0.5g鏈霉素硫酸鹽于足量的無水乙醇中，最后定容至10ml。分裝成小份于-20℃貯存。常以10ug/ml～50ug/ml的終濃度添加于生長培養(yǎng)基。
與羧芐青霉素在篩選重組質(zhì)粒時有何不同
氨芐青霉素對格蘭陰性菌和陽性菌均有殺菌作用，為廣譜半合成青霉素羧芐青霉素對銅綠假單胞菌和變形桿菌有一定作用，主要用于變形桿菌和銅綠假單胞菌引起的感染
氨芐青霉素高壓滅菌后其抗菌抑菌作用是否減弱
氨芐青霉素屬于β-內(nèi)酰胺類抗生素，其β-內(nèi)酰胺環(huán)極易破壞而失效，何況高壓滅菌了（高溫加高壓），可以說導(dǎo)致完全失效。所以氨芐青霉素不可以進行高壓滅菌的！??！一般制備氨芐青霉素是采用無菌操作法、冷凍干燥技術(shù)（真空條件下使冰直接升華，得以除去水分）制備的。氨芐青霉素生產(chǎn)方法:
先將D（-）-苯甘氨酸的側(cè)鏈羧酸用氯化劑PCI5。做成酰氯，再與6-APA進行縮合反應(yīng)而得。在反應(yīng)罐中加入丙酮和水，降溫到-5－-10℃時加入6-APA，再加鹽酸苯甘氨酰氯，反應(yīng)0.5h后用10%氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH至3.5。反應(yīng)物用甲苯萃取。取水層，用10%氨水調(diào)節(jié)pH值約3.0。用活性炭脫色，并過濾。濾液再用氨水調(diào)節(jié)使pH為4.8。靜置，然后過濾，用丙酮洗滌，在40℃以下進行真空干燥得產(chǎn)品。