3650-09-7
中文名稱
鼠尾草酸
英文名稱
Carnosic acid
CAS
3650-09-7
分子式
C20H28O4
MDL 編號(hào)
MFCD02259459
分子量
332.43
MOL 文件
3650-09-7.mol
更新日期
2025/01/31 10:27:07
3650-09-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鼠尾草酸 英文別名
CARNOSIC ACIDCARNOSOLIC ACID
4a(2H)-Phenanthrenecarboxylic acid, 1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aR,10aS)-
(4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid
CARNOSIC ACID(P)
CARNOSIC ACID(P)(NOW AVAILABLE IN GRAM SIZES)(P)
salvin
(4aR-trans)-1,3,4,9,10,10a-Hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-4a(2H)-phenanthrenecarboxylic acid
Carnosic acid from Rosmarinus officinalis
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于唇形科迷迭香屬植物迷迭香Rosmarinus officinalis L．。
熔點(diǎn)190°C(lit.)
沸點(diǎn)506.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.14±0.40(Predicted)
形態(tài)powder
顏色yellow
BRN2707918
InChIKeyQRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N
LogP5.405 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫3650-09-7(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
迷迭香提取物
鼠尾草酸是從植物迷迭香Rosmarinus officinalis的葉中分離出的一種雙萜類化合物，白色或黃白色粉末，易溶于油脂和乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿等有機(jī)溶劑，不溶于水。鼠尾草酸適用于油溶性成分的抗氧化。在調(diào)味醬、寵物食品和飼料中使用，具有抗氧化、延緩衰老作用；強(qiáng)減肥降脂功效作用；治療心血管病及抗癌作用。迷迭香(Rosemarinus)，系唇形科草本植物，原產(chǎn)南歐各國(guó)，我國(guó)湖南、貴州、海南、廣西、廣東等省市有引種栽培，含有鼠尾草酸、迷迭香酚、迷迭香酸、鼠尾草酚、表迷迭香酚、異迷迭香酚、迷迭香二酚等多種有效成分，其中的高效抗氧化物質(zhì)是鼠尾草酸、迷迭香酚和鼠尾草酚等。脂溶性迷迭香提取物為淡黃色至黃褐色粉末或褐色膏狀，不溶于水，溶于乙醇、油脂;水溶性迷迭香提取物為褐色粉末，具有迷迭香特有氣味。耐熱性(200℃穩(wěn)定)、耐紫外線性良好，能有效防止油脂的氧化。
迷迭香提取物可分為油溶性(抗氧化劑)和水溶性(抗氧化劑及防腐劑)兩種，有效成分前者主要為鼠尾草酸，后者主要為迷迭香酚。迷迭香提取物天然無毒，抗氧化功效遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于現(xiàn)有的維生素C、維生素E、茶多酚等天然抗氧化劑，是人工合成抗氧化劑BHA、BHT的2～4倍，且其結(jié)構(gòu)穩(wěn)定、不易分解，可耐190℃至240℃高溫，徹底克服了維生素C、茶多酚等大多數(shù)天然抗氧化劑遇高溫分解這一致命弱點(diǎn)，故相比其他同類產(chǎn)品，它具有更高效廣譜的優(yōu)勢(shì)。研究者發(fā)現(xiàn)迷迭香提取物在 300mg/kg時(shí)，其抗氧化活性相當(dāng)于200mg/kgBHA，大于100mg/kg生育酚。一般其抗氧化能力隨加入量的增加而增大，但高濃度時(shí)可使油脂產(chǎn)生沉淀，使含水食品變色。
迷迭香抗氧化機(jī)能主要在于其能淬滅單線態(tài)氧、清除自由基、螯合金屬離子和有機(jī)酸的協(xié)同增效等。
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鼠尾草酸的藥理作用
（1）抗菌作用研究表明，鼠尾草酸對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、枯草芽抱桿菌及漢遜氏酵母菌均有不同程度的抑制作用，可用作食品防腐劑。
（2）抗氧化作用
鼠尾草酸有很好的自由基清除及抗氧化的作用。其 DPPH、ABTS自由基清除能力和鐵還原抗氧化能力均強(qiáng)于VE，稍弱于合成抗氧化劑TBHQ； 其還原能力強(qiáng)于VE 和TBHQ。
鼠尾草酸是脂溶性的，可有效抑制油脂的過氧化物形成和多烯脂肪酸的分解，從而延長(zhǎng)了油脂的貨架期。此外，研究發(fā)現(xiàn)鼠尾草酸可有效清除小鼠肝細(xì)胞內(nèi)氧自由基，減少脂質(zhì)過氧化物的產(chǎn)生，從而穩(wěn)定細(xì)胞膜；鼠尾草酸還能抑制低密度脂蛋白的氧化反應(yīng)，進(jìn)而可以有效預(yù)防粥樣動(dòng)脈硬化的發(fā)生。
（3）其它作用
研究發(fā)現(xiàn),鼠尾草酸對(duì)HL-60細(xì)胞有抑制增殖的作用，有望成為治療血液惡性腫瘤的新藥物，用于治療心血管病及抗癌。Kaloustian等介紹鼠尾草酸等迷迭香提取物對(duì)心臟病以及呼吸系統(tǒng)疾病具有一定的治療作用，具有抗菌作用，還可抑制艾滋病毒的感染。Ninomiya等報(bào)道鼠尾草酸等迷迭香提取物，除了可以通過有效調(diào)節(jié)脂肪的吸收來控制人的體重，從而達(dá)到減肥的目的之外，還可以治療炎癥，治療咽喉疼痛，治療消化不良，預(yù)防老年癡呆癥，治療糖尿病，以及促進(jìn)神經(jīng)生長(zhǎng)因子的生成等。
迷迭香抗氧化作用機(jī)理的研究
首先分離純化得到鼠尾草酸和鼠尾草酚，方法如下：500g迷迭香的干葉用乙醇室溫提取，提取液減壓濃縮至干。干提取物與1L正己烷混合，浸提72h，過濾，濾液減壓濃縮至原體積的三分之一。用0.5L 5%的NaHCO3萃取三次，合并NaHCO3萃取液，用H3PO4調(diào)節(jié)pH至2.2。然后用正己烷再次提取，用Na2SO4干燥，減壓濃縮至黃綠色結(jié)晶出現(xiàn)，過濾得到鼠尾草酸結(jié)晶體。
2kg迷迭香干莖葉粉碎至1cm的小段，用8倍量石油醚回流提取三次(2h，1h， 1h)，提取液過濾，濃縮，得到石油醚提取物235g，用5%的NaHCO3溶液浸提，而后用5%鹽酸酸化，用乙酸乙酯萃取，得到浸膏1.8g，浸膏經(jīng)硅膠柱層析，用石油醚-丙酮梯度洗脫，每份收集100mL，共收集108份，其中46～62份合并，經(jīng)硅膠柱層析，氯仿-丙酮(3：1)洗脫，每份100mL，共收集52份，第21～23份合并，丙酮重結(jié)晶得到無色針狀的鼠尾草酚晶體。
采用ESR法分析各單體對(duì)超氧陰離子自由基和羥基自由基及脂質(zhì)自由基的清除作用，采用化學(xué)發(fā)光法分析單體對(duì)超氧陰離子自由基的清除作用和對(duì)DNA損傷的保護(hù)作用研究。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，五種化合物的活性都有濃度依賴關(guān)系，濃度越大，活性越高，并有飽和現(xiàn)象。五種化合物清除O2-·和脂質(zhì)自由基的IC50值的大小順序?yàn)椋簩?duì)清除O2-·用ESR法測(cè)，鼠尾草酸>異迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;用CL法測(cè)，異迷迭香酚>鼠尾草酸>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;對(duì)脂質(zhì)自由基，鼠尾草酸>異迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚。
迷迭香超臨界萃取物中有效成分定量研究
以RP-HPLC法測(cè)定提取物中鼠尾草酸和鼠尾草酚的含量，隨著鼠尾草酸含量的增加，對(duì)脂質(zhì)自由基的清除率也在增加，二者的相關(guān)系數(shù)達(dá)0.8614，有相當(dāng)?shù)恼嚓P(guān)性。而清除率與鼠尾草酚含量沒有任何相關(guān)性。因此，可以確定超臨界萃取物清除脂質(zhì)自由基的主要活性成分為鼠尾草酸，鼠尾草酚起次要作用。由于迷迭香酚、表迷迭香酚、異迷迭香酚在迷迭香提取物中的含量很少，沒有進(jìn)行定量研究，但這不能說明三者對(duì)迷迭香的抗氧化活性沒有貢獻(xiàn)。從單體化合物對(duì)各種自由基的清除作用研究表明，三者都有相當(dāng)強(qiáng)的活性，尤其是異迷迭香酚。因此，迷迭香酚、表迷迭香酚、異迷迭香酚也應(yīng)是迷迭香抗氧化活性的有效成分。有機(jī)溶劑迷迭香提取物中的有效成分定量研究
實(shí)驗(yàn)選擇五種親脂性遞增的有機(jī)溶劑甲醇、乙醇、丙酮、石油醚和己烷，用水浴回流法分別提取迷迭香，得到不同的提取物。測(cè)定結(jié)果顯示，鼠尾草酚在不同溶劑提取物中的含量相差不大，而鼠尾草酸的含量則差別較大。說明提取鼠尾草酸不能用極性太強(qiáng)或太弱的溶劑，因?yàn)橛脧?qiáng)極性溶劑時(shí)在提取過程中鼠尾草酸發(fā)生了降解，溶劑極性太弱鼠尾草酸的溶解度較低，對(duì)提取不利。這也就是在超臨界流體萃取時(shí)要加夾帶劑的原因，因?yàn)镃O2的溶解性相當(dāng)于己烷，對(duì)鼠尾草酸的溶解度不高，加入95%乙醇后可以提高鼠尾草酸的得率，如果能用丙酮做夾帶劑效果可能會(huì)更好。對(duì)于鼠尾草酸的提取，可以先用極性較大的溶劑提取，然后再用極性較小的溶劑提取，從而達(dá)到濃縮的目的。比較了上述三種不同提取方法對(duì)鼠尾草酸和鼠尾草酚得率的影響，結(jié)果表明，加熱可以提高鼠尾草酸的得率尤其是對(duì)極性很弱的溶劑來說。
參考資料：唐春紅 主編.天然防腐劑與抗氧化劑.北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社.2010.第202-209頁。
鼠尾草酸的應(yīng)用前景
鼠尾草酸是我國(guó)批準(zhǔn)使用的迷迭香抗氧化劑的主要活性成分。鼠尾草酸作為一種脂溶性天然抗氧化劑，在穩(wěn)定油脂方面，其抗氧化效果遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于合成類抗氧化劑。、可用于油脂及含脂食品、 生物醫(yī)藥、 化工、 化妝品和飼料等方面，除了可以阻止或延緩油脂或含油食品的氧化，提高食品的穩(wěn)定性和延長(zhǎng)儲(chǔ)存物的存儲(chǔ)時(shí)間，還可作為肉類和魚類的調(diào)味劑。在日本，迷迭香提取物用在高溫油炸的食品中來防止氧化效果和防止包裝后光劣化，還可用于冷凍食品中以抑制魚腥味；在歐洲，迷迭香提取物還被用于防止火腿、香腸制品的氧化。應(yīng)用添加迷迭香提取物的稀釋型調(diào)味油型新產(chǎn)品，十分適合肉制品使用。
Microherb經(jīng)過多年的研究，采用現(xiàn)代中藥提取技術(shù)和先進(jìn)的色譜分離技術(shù)成功分離出高純90%含量以上的鼠尾草酸(Carnosic acid) 和迷迭香酸（Rosmarinic acid），用于藥理、毒理和臨床應(yīng)用實(shí)驗(yàn)研究并廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥保健和日用化工行業(yè)。