34031-32-8
中文名稱
醋硫葡金
英文名稱
Auranofin
CAS
34031-32-8
分子式
C20H34AuO9PS
分子量
678.48
MOL 文件
34031-32-8.mol
更新日期
2025/01/21 14:19:48
34031-32-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
金諾芬醋硫葡金
金諾芬 10MG
(1-硫-Β-D-吡喃葡糖絡(luò))(三乙基膦)金-2,3,4,6-四乙酸酯
2,3,4,6-四乙酰氧基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖(三乙基磷)金鹽
英文別名
Adtilridaura
Crisinor
Crisofin
Ridauran
sk&f39162
AURANOFIN
AURANOFINE
sk&f39162d
sk&fd-39162
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 非甾體消炎藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色結(jié)晶，熔點(diǎn)110-111℃，[α]D23-55.3°(C=1，甲醇)。急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：265，310 口服。
熔點(diǎn)112-115°
儲(chǔ)存條件room temp
溶解度二甲基亞砜：≥5mg/mL
形態(tài)固體
顏色Crystals
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達(dá)2個(gè)月。
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H361
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼63-22
安全說明36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
RTECS號(hào)MD6500000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)34031-32-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats, mice (mg/kg): 265, 310 orally (Payne, Walz)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
為含金的口服抗風(fēng)濕藥，可能作用于嗜中性白細(xì)胞、單核細(xì)胞，提高細(xì)胞免疫和防御功能而起效。其特點(diǎn)是顯效慢，一般需3～4個(gè)月開始顯效。用于減緩類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的骨質(zhì)破壞。用途2
抗風(fēng)濕、抗痛風(fēng)藥 為一種含金的抗風(fēng)濕藥物。能阻滯關(guān)節(jié)炎的發(fā)展，減少類風(fēng)濕因子，抑制抗體產(chǎn)生。主要用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎。制備方法
方法1
吡喃葡糖和乙酸成酯后，再選擇性溴化得化合物(I)。2.0g化合物(I)和1.2g硫化鈉(或相應(yīng)的硫化鉀)及1.7g三乙基膦氯化金，在氯仿-水的混合液中，室溫?cái)嚢?h，得金諾芬。另外，化合物(I)和硫脲作用，得到化合物(Ⅱ)(其制備方法參見Methods in Carbohydrate Chemistry，vol 2，1963，P．435)。往5.3g(0.011mo1)化合物(Ⅱ)溶于30rnl水所成的溶液中，于-10℃下加入1.66g(0.012mo1)的碳酸鉀溶于20ml蒸餾水所成的冷溶液。3.86g(0.011mmol)的三乙基膦氯化金溶于30ml含有數(shù)滴二氯甲烷的乙醇，所成的溶液冷卻，并加入上述的水溶液中。加完后，在冷卻下繼續(xù)攪拌0.5h。分離出產(chǎn)生的固體，并先后用含水乙醇和水洗滌，真空干燥。得到無色結(jié)晶的金諾芬，熔點(diǎn)110～111℃。上述制備中所用的三乙基膦氯化金可通過下述方法來制備：溶于25ml乙醇的10．0g(0.08mo1)的2，2’-二羥基二乙硫醚所成的溶液，和溶于75ml蒸餾水的15.76g(0.04mo1)的氯化金酸三水合物所成的溶液相混合；當(dāng)橙黃色的溶液變?yōu)閹缀鯚o色時(shí)，冷至-5℃，在攪拌下滴加入-5℃的溶于25ml乙醇的5.0g(0.0425mo1)的三乙基膦；加完后繼續(xù)攪拌0.5h；過濾出產(chǎn)生的固體后，濾液濃縮至約30ml以產(chǎn)生沉淀，過濾；2次過濾出的固體一起用水：乙醇(2：1)來洗滌；溶于乙醇中，通過加入水至產(chǎn)生混濁后，任其結(jié)晶；得到的三乙基膦氯化金為白色針狀，熔點(diǎn)85--86℃。
常見問題列表
簡介
金諾芬是抗風(fēng)濕病的有機(jī)金化合物，即金制劑的一種。乙酰化的硫代葡糖上，以金原子和三乙基磷配位形成。在體內(nèi)，首先金原子與硫原子結(jié)合，然后金原子和磷原子斷鍵，發(fā)揮作用。生物活性
Auranofin (Ridaura, SKF-39162) 是一種 thioredoxin reductase (TrxR) 的抑制劑，在無細(xì)胞分析中對純化的幽門螺桿菌TrxR的IC50值為88 nM。Auranofin 具有抗癌活性，在1.2 μM濃度下可以完全抑制細(xì)菌的生長。Auranofin 是一種FDA批準(zhǔn)的含金化合物，用于治療類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
TrxR
(Cell-free assay) | 88 nM |