68767-14-6
中文名稱
洛索洛芬
英文名稱
Loxoprofen
CAS
68767-14-6
分子式
C15H18O3
MDL 編號
MFCD00864331
分子量
246.3
MOL 文件
68767-14-6.mol
更新日期
2025/01/20 11:40:45
68767-14-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-[4-(2-氧代環(huán)戊烷-1-基甲基)苯基]丙酸洛索洛芬
洛索洛芬鈉
環(huán)氧洛芬
Α-甲基-4-[(2-氧代環(huán)戊基)甲基]苯乙酸鈉
英文別名
OLOXOLOXOPROFEN
IOXOPROFEN
Loxoprofen USP
Loxoprofen See L472900
Loxoprofen (base and/or unspecified salts)
2-[p-(2-Oxocyclopentylmethyl)phenyl]propionic acid
2-{4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]phenyl}propanoic acid
2-[4-(2-OXO-CYCLOPENTYLMETHYL)-PHENYL]-PROPIONIC ACID
2-[4-[(2-ketocyclopentyl)methyl]phenyl]propionic acid
A-METHYL-4-[(2-OXOCYCLOPENTYL)METHYL]BENZENEACETIC ACID
α-methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzeneacetic acid
2-[4-[(2-Oxocyclopentan-1-yl)methyl]phenyl]propionic acid
Benzeneacetic acid, a-Methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)Methyl]-
ALPHA-METHYL-4-[(2-OXOCYCLOPENTYL)METHYL]BENZENEACETIC ACID
Benzeneacetic acid, a-methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]- (9CI)
α-Methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzeneacetic acid, Koloxo
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 非甾體消炎藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀無色油狀物，沸點190--195℃/40.0Pa。熔點108.5～111℃。
熔點108.5-111°
沸點bp0.3 190-195°
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.39±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色白色至灰白色
Merck14,5589
InChIInChI=1S/C15H18O3/c1-10(15(17)18)12-7-5-11(6-8-12)9-13-3-2-4-14(13)16/h5-8,10,13H,2-4,9H2,1H3,(H,17,18)
InChIKeyYMBXTVYHTMGZDW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1CCCC1=O)C1C=CC(C(C)C(=O)O)=CC=1
CAS 數(shù)據(jù)庫68767-14-6(CAS DataBase Reference)
應用領(lǐng)域
用途一
用作消炎鎮(zhèn)痛藥用途二
苯丙酸類非甾體消炎藥。用于慢性風濕性關(guān)節(jié)炎、變形性關(guān)節(jié)病、腰痛、肩關(guān)節(jié)周圍炎、頸肩腕綜合征以及手術(shù)后、外傷后、拔牙后的鎮(zhèn)痛和消炎。常見問題列表
洛索洛芬鈉
洛索洛芬鈉( loxoprofen sodium)，化學名2-[4-[(2- 氧代環(huán)戊基) 甲基] 苯基] 丙酸鈉二水合物，是日本三共株式會社研發(fā)的2-苯丙酸類非甾體抗炎藥。1986 年在日本上市，臨床用于類風濕性關(guān)節(jié)炎、肩周炎等炎癥的鎮(zhèn)痛及急性上呼吸道感染的消炎，具有解熱鎮(zhèn)痛作用強、消化道不良反應小、臨床應用范圍廣等特點。
洛索洛芬鈉主要用于治療急慢性關(guān)節(jié)炎如類風濕性關(guān)節(jié)炎，強直性脊柱炎，骨關(guān)節(jié)炎，痛風性關(guān)節(jié)炎，風濕性關(guān)節(jié)炎等；還可以治療軟組織風濕癥，比如腰疼，頸肩臂綜合癥，纖維肌痛瘤，肩周炎，網(wǎng)球肘等；還可以治療術(shù)后的一些疼痛及外傷或拔牙后的疼痛。還可以用于急性上呼吸道炎癥的解熱和鎮(zhèn)痛。它屬于一種非甾體抗炎藥，對于消化性潰瘍的患者及嚴重肝腎功能損害的患者，嚴重心功能不全及以往有服用非甾體抗炎鎮(zhèn)痛藥引起的過敏反應等要禁止使用。對于一些慢性疾病的抗炎鎮(zhèn)痛應避免長期使用；對于感染引起的嚴重疼痛，要合用適當?shù)目咕幬?，并仔細觀察。
藥代動力學
本品口服后，在胃腸道很快被吸收，以洛索洛芬鈉及反-OH代謝物(活性代謝物)兩種形式出現(xiàn)于血液，并以較高的濃度分布在肝、腎、血漿中。健康成人口服本 品60mg后達峰值時間原形藥為30分鐘，活性代謝物為50分鐘左右，原形物的蛋白結(jié)合率為97.0％，活性代謝物的蛋白結(jié)合率為92.8％，其后大部分 變成原形物的葡萄糖醛酸結(jié)合物或羥基化物的葡萄醛酸結(jié)合物，主要經(jīng)尿迅速排泄，口服后8小時內(nèi)約排出50％。連續(xù)口服5天，沒有蓄積性。原形物的半衰期為 1.2h，活性代謝物的半衰期為1.3h。藥理毒理
洛索洛芬鈉為前體藥物，經(jīng)消化道吸收后在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為活性代謝物，其活性代謝物通過抑制前列腺素的合成而發(fā)揮鎮(zhèn)痛、抗炎及解熱作用。
生殖毒性：當大鼠給予洛索洛芬鈉劑量為8mg/kg時，出現(xiàn)黃體數(shù)、植入著床數(shù)減少，死胎率增加，胎兒死亡率增加，體重減少及發(fā)育輕微延緩。洛索洛芬鈉可致大鼠分娩延遲并可通過其乳汁分泌。
不良反應
洛索洛芬鈉是一前體藥物，在吸收入血前對胃腸道無刺激，也沒有明顯的治療作用，只有吸收入血后轉(zhuǎn)化成活性代謝物才發(fā)揮作用，因此，對胃腸道無明顯刺激作 用，耐受性好，副作用低。消化系統(tǒng)不適較多見如腹痛、胃部不適、惡心、嘔吐、食欲不振、便秘、燒心等，有時會出現(xiàn)皮疹、瘙癢、水腫、困倦、頭痛、心悸等， 偶見休克、急性腎功能不全、腎病綜合癥、間質(zhì)性肺炎以及貧血、白細胞減少、血小板減少、嗜酸性粒細胞增多以及AST、ALT、ALP升高等。藥物相互作用
1、本品與香豆素類抗凝血藥、磺酰脲類降血糖藥同時應用時，會增加這些藥物的作用，這些藥物應減量使用。2、與新喹諾酮類抗菌藥(依諾沙星等)合用有時會引起痙攣。
3、與磺脲類降血糖藥合用時，能增強這些藥物的降血糖作用，應注意減量。
4、與噻嗪類利尿劑合用時，能減弱這些藥物的利尿劑降血壓作用。
5、與鋰制劑合用時，可能增加血液中鋰濃度而導致鋰中毒，合用時應減量。
制備
2-氧環(huán)戊烷羧酸乙酯和氫氧化鉀在二甲基甲酰胺中，在80℃和2-(4-氯-基苯基)丙酸乙酯反應2h。得到的產(chǎn)物和47%氫溴酸反應，水解脫羧，得洛索洛芬。