112-86-7
中文名稱
芥酸
英文名稱
Erucic Acid
CAS
112-86-7
EINECS 編號(hào)
204-011-3
分子式
C22H42O2
MDL 編號(hào)
MFCD00063188
分子量
338.57
MOL 文件
112-86-7.mol
更新日期
2025/02/20 13:48:28
112-86-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二十二-13-烯酸二十二碳-13-烯酸
芥酸
(Z)-13-二十二烯酸
13-二十二碳烯酸
芥子酸
順13-二十二烯酸
順式-13-二十二碳烯酸
蕪酸
油菜酸
順-13-二十二烯酸或芥酸
瓢兒菜酸
水芥油酸
順二十二碳-13-烯酸
cis-13-Docosens輚re
順二十二碳烯(13)酸
順式-13-二十二(碳)烯酸
芥油酸
順-13-二十二碳烯酸
英文別名
13C DOCOSENOIC ACID13-DOCOSENOIC ACID
13(Z)-DOCOSENOIC ACID
CIS-13-DOCOSENOIC ACID
DELTA 13 CIS DOCOSENOIC ACID
DOCOSENOIC ACID
ERUCIC ACID
ERUCIC ACID (C22:1,[CIS]-13)
(Z)-13-DOCOSENOIC ACID
(13Z)-13-Docosenoic acid
(z)-13-docosenoicaci
(Z)-docos-13-enoicacid
13-cis-Docosenoicacid
13-Docosenoic acid, (Z)-
13-Docosenoicacid,(13Z)-
13-Docosenoicacid,(Z)-
13-Docosensαure
cis-13-docosenecarboxylicacid
cis-13-Docosensαure
cis-docos-13-enoicacid
所屬類別
化學(xué)試劑：脂肪酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色蠟狀固體或者無色針狀結(jié)晶
外觀性狀無色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)33.5℃，沸點(diǎn)381.5℃（分解），358℃（53.3kPa），265℃（2.0kPa），相對(duì)密度0.86（55℃），折射率1.4534（45℃）。極易溶于醚，溶于乙醇、甲醇，不溶于水。在油菜籽制得的菜油或芥子油中，以及若干其他十字花科植物的種子中都含有較多芥酸。某些海生動(dòng)物脂肪如鱈肝油中也含有芥酸。
溶解性極易溶于乙醚，溶于乙醇和甲醇，不溶于水。
熔點(diǎn)28-32 °C(lit.)
沸點(diǎn)358 °C400 mm Hg(lit.)
密度0,86 g/cm3
折射率nD45 1.4534; nD65 1.44794
閃點(diǎn)265°C/15mm
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.78±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
生物來源synthetic (organic)
Merck14,3674
BRN1728049
相關(guān)規(guī)格C22:1含量(%) 碘值(gI2/100g) 酸值(mg KOH/g) 皂化值(mgKOH/g) 不皂化物 色澤(Hazen) 凍點(diǎn)(℃)
≥85.0 71-81 163-172 163-173 ≤1.5 ≤300 25-31
≥90.0 74-79 163-168 163-169 ≤1.5 ≤200 27-32
≥92.0 74-79 163-168 163-169 ≤1.5 ≤200 28-32
≥85.0 71-81 163-172 163-173 ≤1.5 ≤300 25-31
≥90.0 74-79 163-168 163-169 ≤1.5 ≤200 27-32
≥92.0 74-79 163-168 163-169 ≤1.5 ≤200 28-32
LogP9.459 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫112-86-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Erucic acid(112-86-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息13-Docosenoic acid, (13Z)- (112-86-7)
檢測(cè)方法液相色譜法,氣相色譜法.
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany1
RTECS號(hào)JR1280000
TSCAYes
海關(guān)編碼29161900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)112-86-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制備潤滑劑、表面活性劑和塑料助劑等用途二
芥酸的直接用途不多，主要用作精細(xì)化學(xué)品的中間體，用來制取各種表面活性劑、潤滑劑、增塑劑、乳化劑、軟化劑、防水劑、去污劑等。其衍生物芥酸酰胺（[112-84-5]）是塑料的潤滑劑；芥酸氫化制成二十二烷酸，進(jìn)一步加工制成山酸，用于艦艇上防止鹽水腐蝕和防止藻類等附著在船體上。芥酸裂解可制取壬酸和十三碳二元酸，后者可制造人造麝香、耐低溫耐光的優(yōu)良增塑劑、尼龍-13和尼龍-1313。這類尼龍具備一般尼龍所不具備的特點(diǎn)，比其他尼龍更抗水，熔點(diǎn)低，能在低溫下加工。用途三
芥酸(112-86-7)是自然界中存在的碳鏈最長的高碳鏈脂肪酸，由于其長碳鏈，較其它短碳鏈脂肪酸具有更穩(wěn)定的特性，在自然界中存在于十字花科蕓苔屬植物白芥(Brassica alba)種子脂肪及菜子油中，含量頗高。芥酸(112-86-7)為白色蠟狀固體，用于制造芥酸酰胺，瓢兒菜醇，山崳酸及各種芥酸的金屬鹽類和酯類，作各類表面活性劑和塑料助劑。
用途四
生化研究。有機(jī)合成。潤滑劑。表面活性劑。制備方法
方法一
以菜油或油腳為原料，用傳統(tǒng)的方法（皂化酸解、酸化水解或加壓水解）水解制成菜油脂肪酸，再從菜油脂肪酸分離出芥酸。對(duì)混合脂肪酸采用冷凍、壓榨、初步分離后，再采用減壓精餾可得較純的芥酸。常見問題列表
性狀
芥酸為無色針狀結(jié)晶。極易溶于乙醚，溶于乙醇和甲醇，不溶于水。在自然界中存在于十字花科蕓苔屬植物白芥(Brassica alba)種子脂肪及菜子油中，含量頗高。有時(shí)也把α-羥-15-二十四碳烯酸。也包括在芥酸內(nèi)。用途
生化研究。有機(jī)合成。潤滑劑。表面活性劑。用于制造人造纖維，聚酯及紡織助劑、PVC穩(wěn)定劑、油漆干性劑、表面涂料樹脂以及加工山萮酸、芥酸酰胺等。芥酸及其甘油酯可應(yīng)用于食品工業(yè)或化妝品制造業(yè)。用于生產(chǎn)表面活性劑（洗滌劑）。應(yīng)用領(lǐng)域
芥酸又稱順-13-二十二碳烯酸，以甘油酯的形式天然存在于多種植物油和某些動(dòng)物油中，如芥子油中含40～52%、遏藍(lán)菜油含49%、菜籽油含35～55%、海甘藍(lán)油含59%及鱈魚肝油中含10%，而在旱金蓮屬植物籽中含量可高達(dá)80%。需要注意的是芥酸消化率較低，在人和動(dòng)物體內(nèi)代謝不良。在油菜育種上應(yīng)將其含量降低到1%以下，提高對(duì)人體有利的油酸和亞油酸含量。從分子結(jié)構(gòu)上看本品是由22個(gè)碳原子組成的長鏈不飽和脂肪酸，也是目前工業(yè)上能大量提供的碳鏈最長的天然脂肪酸，具有不易揮發(fā)和易于凝聚的特性，本品烯鍵不與羰基雙鍵共軛，能進(jìn)行內(nèi)烯烴的一些典型反應(yīng)，已經(jīng)在工業(yè)上具有廣泛的用途。(1) 將它分子中的雙鍵氫化后，得到飽和的直鏈二十二碳酸即山崳酸。山崳酸及其衍生物在塑料工業(yè)、金屬制造工業(yè)、食品工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)和化妝品工業(yè)中均得到廣泛的應(yīng)用。
(2) 在經(jīng)過強(qiáng)氧化劑臭氧氧化作用下，芥酸雙鍵斷裂，得十三碳二酸和壬酸。十三碳二酸(也叫巴西基酸)是合成纖維尼龍13和尼龍1313的主要原料。十三碳二酸也可用于合成香料麝香-E。
(3) 芥酸的衍生物也有多種用途，如芥酸酰胺是一種最重要的芥酸衍生物，可以作增塑劑，可改良油墨對(duì)聚乙烯薄膜的粘附性，也可改良樹脂對(duì)玻璃纖維的粘附性，可以作聚乙烯和聚丙烯樹脂的抗粘連劑、抗靜電和抗低溫脆化劑、干潤滑劑等。
分子結(jié)構(gòu)與主要用途
芥酸分子結(jié)構(gòu)中的烯鍵不與羰基雙鍵共軛，能進(jìn)行內(nèi)烯烴的一些典型反應(yīng)?？梢源呋託?；在金屬氫化物或羰基金屬化合物作用下，可以發(fā)生位置異構(gòu)化；雙鍵可與鹵化氫、次鹵酸、硫酸或甲酸加成；在強(qiáng)氧化劑作用下，可分解，生成壬酸及十三碳二酸；可以聚合。芥酸是工業(yè)上能大量提供的碳鏈最長的天然脂肪酸，長碳鏈賦予它各種特性，并使在工業(yè)上具有廣泛的用途。將它分子中的雙鍵氫化后，得到飽和的直鏈二十二碳酸即山崳酸。山崳酸經(jīng)裂解后生成十一烷和十烷脂肪酸。菜油中的芥酸在工業(yè)上有特殊的用途，高芥酸的菜油是鑄鋼工業(yè)的良好潤滑油，此外，菜油還廣泛用于機(jī)械，橡膠，化工，油漆，紡織，制皂和醫(yī)藥工業(yè)。
芥酸是由22個(gè)碳原子組成的長鏈不飽和脂肪酸，具有不易揮發(fā)和易于凝聚的特性。在普通菜油中，芥酸含量為45%～50%; 芥酸消化率較低，在人和動(dòng)物體內(nèi)代謝不良。在油菜育種上應(yīng)將芥酸含量降低到1%以下，提高對(duì)人體有利的油酸和亞油酸含量。
菜油中的芥酸及其對(duì)人體的危害
菜籽油是由多種脂肪酸組成的甘油三脂。據(jù)分析，中國各種類型菜籽油脂肪酸組成的平均值為：棕櫚酸2.57%、油酸15.79%、亞油酸14.57%、亞麻酸9.18%、二十碳烯酸9.41%、芥酸48.37%。油酸和亞油酸對(duì)人體有益，亞油酸有利于降低血清膽固醇，且是細(xì)胞膜的組成成分，對(duì)新生嬰兒的發(fā)育和傷口愈合有重要作用。亞麻酸含有三個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸，易氧化生成醛酮等而產(chǎn)生臭味，不宜用于食品加工。芥酸為二十二碳的長鏈脂肪酸，人體對(duì)芥酸的吸收緩慢，利用率較低，無芥酸或低芥酸的菜油，油酸和亞油酸的含量顯著提高，精煉的菜油經(jīng)過深加工可制成色拉油、起酥油、人造奶油等，廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)。芥酸以甘油酯的形式存在于多種植物油和某些動(dòng)物油中，如我國產(chǎn)菜籽油中含35～55%的芥酸，芥籽油中含40～52%。海蕓苔含59%，遏藍(lán)菜油含49%。這些都是提取芥酸的好原料。菜籽油中的芥酸為一種脂肪酸，在菜籽油中約含20-50%。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證明，大量攝入含芥酸高的菜籽油，動(dòng)物心肌中脂肪積聚，并以甘油三酯的形式存在，可導(dǎo)致心肌纖維化。小鴨實(shí)驗(yàn)也有類似的病變，同時(shí)還出現(xiàn)心包積水和肝硬化。還發(fā)現(xiàn)長期用含高芥酸的飼料喂養(yǎng)動(dòng)物，出現(xiàn)體重下降、生長不良等現(xiàn)象。
有人認(rèn)為，芥酸對(duì)心肌的損害與芥酸在體內(nèi)代謝不全有關(guān)。動(dòng)物攝入大量芥酸后，體內(nèi)各器官來不及將其完全分解，過多的芥酸便沉積在心肌等處，引起心肌病變。但到目前為止還未看到有關(guān)人吃菜籽油產(chǎn)生心肌病變的報(bào)道，認(rèn)為這是由于人食入的量少，同時(shí)人體含有分解芥酸的酶，因此尚無芥酸對(duì)人有害的直接證據(jù)。
但也有人對(duì)此持慎重的態(tài)度，認(rèn)為長期吃較多的菜籽油會(huì)產(chǎn)生不顯眼的不良反應(yīng)，如體重減輕、疲乏等。因此世界上有些國家規(guī)定食用菜籽油的芥酸含量不得超過5%，我國尚無這方面的規(guī)定。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
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