110-44-1
中文名稱
山梨酸
英文名稱
Sorbic acid
CAS
110-44-1
EINECS 編號
203-768-7
分子式
C6H8O2
MDL 編號
MFCD00002703
分子量
112.13
MOL 文件
110-44-1.mol
更新日期
2025/01/10 09:52:59
110-44-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4-己二烯酸2-丙烯基丙烯酸
山梨酸
(E,E)-2,4-己二烯酸
2,4-已二烯酸
花楸酸
己二烯-(2,4)-酸
清涼茶酸
2,4-己二烯酸清涼茶酸
2,4一HEXADIENOIC ACID
2,4-己二烯酸/山梨酸
英文別名
1,3-Pentadiene-1-carboxylic acid2,4-HEXADIENOIC ACID
2,4-HEXANEDIENOIC ACID
2-PROPENYL ACRYLIC ACID
ACIDUM SORBICUM
(E,E) 2,4-HEXADIENOIC ACID
FEMA 3921
Hexa-2,4-dienoic acid
RARECHEM AL BE 0146
SORBIC ACID
TRANS, TRANS-2,4-HEXADIENOIC ACID
(2-Butenylidene)acetic acid
(2-butenylidene)-aceticaci
(2E,4E)-2,4-Hexadienoic acid
(e,e)-4-hexadienoicacid
(E,E)-Sorbic acid
2,4-Hexadienoicacid,(E,E)-
2e,4e-hexadienoicacid
4-Hexadienoicacid,(E,E)-2
Acetic acid, (2-butenylidene)-
所屬類別
食品添加劑：防腐劑 所屬類別一
食品添加劑: 防腐劑 所屬類別二
食品添加劑: 防腐殺蟲劑: 防腐劑物理化學性質(zhì)
外觀性狀山梨酸(110-44-1)為白色結(jié)晶性粉末。無味，無臭。熔點134.5℃，沸點228℃（分解），閃點127℃。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
溶解性溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
熔點132-135 °C (lit.)
熔點132-135 °C(lit.)
沸點228°C
密度1,205 g/cm3
密度1.2 g/cm3 at 20 °C
蒸氣壓0.01 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3921
折射率1.4600 (estimate)
閃點127 °C
閃點127 °C
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度ethanol: 0.1 g/mL, clear
溶解度乙醇：0.1 g/mL，澄清
酸度系數(shù)(pKa)4.76(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色或乳白色
PH值3.3 (1.6g/l, H2O, 20°C)
氣味 (Odor)bland
水溶解性1.6 g/L (20 ºC)
JECFA Number1176
Merck14,8721
BRN1741831
穩(wěn)定性Material saturated with this acid may ignite spontaneously. Incompatible with strong oxidizing agents. May be light sensitive.
InChIKeyWSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
LogP1.32 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫110-44-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息2,4-Hexadienoic acid, (E,E)-(110-44-1)
EPA化學物質(zhì)信息Sorbic acid (110-44-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38-36/38
危險類別碼R36/37/38-R36/38
安全說明26-36-24/25
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany1
WGK Germany1
RTECS號WG2100000
F8
自燃溫度>130 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29161930
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)110-44-1(Hazardous Substances Data)
應用領(lǐng)域
用途一
廣泛用于食品、飲料、醬菜、煙草、醫(yī)藥、化妝品、農(nóng)產(chǎn)品等行業(yè)用途二
用于殺蟲劑配制及合成橡膠工業(yè)，也用作食品保存劑用途三
山梨酸時目前國際上應用最廣泛的酸型食品防腐劑，在酸性條件下（PH5-6以下）對霉菌、酵母和好氣性菌均有抑制作用，但對嫌氣性芽孢形成菌與嗜酸乳桿菌幾乎無效。在食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，用量不得超過2g/kg；在醬油、食醋、果醬類、氫化植物油、軟糖、雨干制品、即食豆制品、糕點陷、面包、蛋糕、月餅和即食海蟄乳酸菌飲料中最大使用量1.0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在較鹽蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁（味）型飲料和果凍中最大使用量0.5g/kg；在果蔬類保鮮和碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg；在食品工業(yè)中可用于肉、魚、蛋、禽類制品中，最大使用量0.075g/kg。此外，在化妝品、醫(yī)藥和飼料方面也有應用。用途四
防腐劑；防霉劑。用途五
山梨酸是目前國際上應用最廣的酸型食品防腐劑。在酸性條件下(pH值5～6以下)，對霉菌、酵母和好氣性菌均有抑制作用，但對嫌氣性芽孢形成菌與嗜酸乳桿菌幾乎無效。在食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，用量不得超過2g/kg；在醬油、食醋、果醬類、氫化植物油、軟糖、魚干制品、即食豆制品、糕點餡、面包、蛋糕、月餅和即食海蜇乳酸菌飲料中最大使用量11 0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在膠鹽蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁(味)型飲料和果凍中最大使用量0.5g/kg；在果蔬類保鮮和碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg；在食品工業(yè)中可用于肉、魚、蛋、禽類制品中最大使用量0.075g/kg。此外，在化妝品、醫(yī)藥和飼料方面也有應用。用途六
山梨酸是目前國際上應用最廣的食品的防霉劑，具有抑制微生物生長繁殖的作用。其毒性僅為苯甲酸的1/4，有取代苯甲酸的趨勢。在食品工業(yè)中主要用于干酪、腌漬蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖漿、飲料、密餞、面包、糖果等的防霉，也用于魚肉品的保鮮。山梨酸作為防腐劑也用于醫(yī)藥工業(yè)、輕工業(yè)化妝品、烤煙葉，以及作為殺蟲劑使用。此外，也用來配制試劑；作為不飽和酸用于樹脂、香料和橡膠工業(yè)；飼料方面也有應用。用途七
新型食品防腐劑，能有效地抑制細菌、霉菌和酵菌的生長，對食品不產(chǎn)生不良影響，能參與人體新陳代謝作用，是國際上公認的安全的食品防腐劑，亦可用于醫(yī)藥工業(yè)、輕工業(yè)、化妝品等行業(yè)中，它作為一種不飽和酸，也可用于樹脂、香料和橡膠等工業(yè)。校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。參考質(zhì)量標準二
GB 1905—2000▼
▲
山梨酸含量(以干基計)/%
99.0～101.0
熔點/℃
132～135
灼燒殘渣含量/%
≤0.2
硫酸鹽(以SO42-計)/%
≤0.1
重金屬(以Pb計)含量/%
≤0.001
砷含量
%≤0.0002
水分/%
≤0.5
參考質(zhì)量標準一
指標名稱@GB 1905-2000(強制性標準)@FAO/WHO,1977：CXAS/1979@FCC，1996含量(以無水物計)@99.0%～101.0%@99.0%@99.0%～101.0%
熔點@132～135℃@-@132～135℃
灼燒殘渣@≤0.2%@硫酸鹽灰分≤0.2%@≤0.2%
重金屬(以Pb計)@≤0.001%@≤10mg/kg@≤10mg/kg
砷(以As計)@≤0.0002%@≤3mg/kg@-
水分@≤0.5%@≤0.5% @≤0.5%
醛類(以甲醛計)@-@≤0.1%@-
▼
▲
制備方法
方法一
山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮與巴豆醛縮合法和丙二酸與巴豆醛縮合法制得，但目前國內(nèi)外均采用乙烯酮法生產(chǎn)。另外，丁二烯路線因原料成本低而具有很好的開發(fā)前景。丁二烯路線
丁二烯與醋酸在醋酸錳的催化下，140℃加壓縮合得到γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯在100℃、酸性條件下γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯水解可得山梨酸。含有磷酸烷基酯催化劑的醋酸蒸氣在700℃以上的裂解管內(nèi)停留0.3s，生成的氣體混合物用氨氣將催化劑轉(zhuǎn)變?yōu)榱姿徜@而失活。逐級冷卻到-10～30℃，以除去水、醋酸和醋酐等；乙烯酮氣體被巴豆醛吸收，并在氟化硼(或氯化鋅、氯化鉆等)催化下生成聚己烯-4，5-β-內(nèi)酯(簡稱聚酯)；聚酯在酸性條件下水解，冷卻后析出山梨酸粗品，再用3～4倍量60％的乙醇重結(jié)晶，得山梨酸。
方法二
山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮與巴豆醛縮合法和丙二酸與巴豆醛縮合法制得，但目前國內(nèi)外均采用乙烯酮法生產(chǎn)。另外，丁二烯路線因原料成本低而具有很好的開發(fā)前景。（1）丁二烯路線。丁二烯與醋酸在醋酸錳的催化下，140℃加壓縮合得γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯，在100℃、酸性條件下γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯水解可得山梨酸。
(2)乙烯酮法。含有磷酸烷基酯催化劑的醋酸蒸汽在700℃以上的裂解管內(nèi)停留0.3s，生成的氣體混合物用氨氣醬催化劑轉(zhuǎn)變?yōu)榱姿徜@而失活。逐級冷卻到-30- -10℃以除去水、醋酸和醋酐等。乙烯酮氣體被巴豆醛吸收，并在氟化硼（或氯化鋅、氯化鈷等）催化下生成聚己烯-4，5-β-內(nèi)酯（簡稱聚酯），聚酯在酸性條件下水解，冷卻后析出山梨酸粗品，再用3-4倍量60%的乙醇重結(jié)晶，得山梨酸。
方法三
由丁烯醛和丙酮在催化劑作用下，于0℃左右反應而得。方法四
1.乙烯酮法此法是目前國際上工業(yè)化生產(chǎn)較普遍采用的方法。醋酸經(jīng)高溫裂解生成乙烯酮，然后與巴豆醛縮合成聚酯，再經(jīng)水解、精制即得成品。原料消耗定額：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。2.丙二酸法由丙二酸、巴豆醛縮合、脫羧而得。3.丙酮法由丙酮與巴豆醛縮合，再經(jīng)脫氫而得。4.丁二烯法以丁二烯和乙酸為原料，在醋酸錳催化劑存在下，于140℃加壓縮合，制得γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯。丁內(nèi)酯在酸性離子交換樹脂作用下，開環(huán)得山梨酸。110-44-1(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫, 通風, 干燥刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔 1 毫克 重度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 7360 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3200 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃, 火場排出辛辣刺激煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常見問題列表
性質(zhì)
白色結(jié)晶性粉末，難溶于水，易溶于乙醇和其他有機溶劑。食品防腐劑
山梨酸又稱花楸酸，是目前我國允許使用的一種用于食品的酸性防腐劑，也是目前國際上應用最廣的高效無毒食品防霉劑。結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH—CH=CHCOOH。分子式C6H8O2，相對分子質(zhì)量為112.12。無色的針狀結(jié)晶或白色的結(jié)晶性粉末;對光、熱穩(wěn)定，但易氧化變色;熔點134.5℃，沸點228℃(分解);飽和水溶液的pH值為3.6;微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙酮，溶于丙酮、苯、四氯化碳，呈酸味，無毒。化學性質(zhì)活潑，易進行加成反應，生成飽和化合物。對霉菌、酵母菌和好氧性細菌有抑菌作用，對厭氧性梭狀芽孢桿菌(Clostridium spp)和嗜酸乳桿菌(Lactobacillus acidophilus)幾乎無效。山梨酸及其鉀鹽適宜在pH=4.5～6范圍內(nèi)使用。其作用機制是能與微生物酶中的巰基結(jié)合，破壞酶的作用并導致繁殖受阻。因本品是一種不飽和脂肪酸，在機體中能參與正常代謝，最后氧化為二氧化碳和水，故對人體無害。人體每日允許攝入量(ADI)為0～25mg/kg(以山梨酸計)，可用作醬油、醋、果醬、果汁、果子露、葡萄酒、醬菜、蜜餞、蛋糕、臘腸、干酪和罐頭食品等食品的防腐劑(用量為0.2～2.0g/kg)。
山梨酸及其鈉鹽能抑制霉菌生長，長期來用作食品防腐劑，特別在低pH值時，可作為一種未離解的酸起防腐作用。山梨酸具有其他防腐劑所沒有的特點，即有很強的防腐選擇性，它能抑制對人類有害細菌的生長，而對有益于人的細菌則無害，例如它可抑制乳酪霉菌生長但并不影響幫助乳酪熟化的細菌的生長。因此在食品工業(yè)中山梨酸大量用作乳酪、蛋糕和其他糕點的防腐劑。試驗確定，山梨酸在食物中最大允許量為0.1%。主要用于干酪、腌漬蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖漿、飲料、蜜餞、面包、糖果等的防霉。也用于魚肉品的保鮮。還應用于化妝品、醫(yī)藥、飼料等方面。工業(yè)上采用巴豆醛與乙烯酮縮合再分解的方法生產(chǎn)。
含量分析
取試樣0.25g(稱準至0.0001g)，溶于50ml中性無水甲醇中，加酚酞試液(TS-167)2～3滴，用0.1mol/L NaOH標準液滴定至粉紅色，并保持30s不變。山梨酸(%)=V?c×0.1121/m(1-Xw) ×100
式中Xw——水分，%；
V——所耗氫氧化鈉標準溶液體積，ml；
c——氫氧化鈉標準溶液的濃度，mol/L；
m一一試樣質(zhì)量，g；
0.1121——山梨酸的毫摩爾質(zhì)量，g。
毒性
ADI 0～25mg/kg(包括山梨酸及其鹽類，以山梨酸計；FAO/WHO，2001)。LD50 7360mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
在體內(nèi)極易被氧化分解而排出體外。
GRAS(FDA，§182．3089，2000)。
使用限量
GB 2760—2001(g/kg)：肉、魚、蛋、禽類制品，0.075；果、蔬類保鮮、碳酸飲料，0.2；膠原蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁(味)型飲料、果凍、含乳飲料、果汁(果味)冰，0.5；葡萄酒、果酒，0.6；食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁2.0；醬油、食醋、果醬、氫化植物油、軟糖、魚干制品、即食豆制食品、糕點、餡、面包、蛋糕、月餅、即食海蜇、乳酸菌飲料、果汁(果味)冰，1.0。FAO/WHO(1984mg/kg)：人造奶油1000；餐用油橄欖500；果醬和果凍1000；橘皮果凍500；加工干酪3000(其他一般干酪為1000)；杏干500；帶防腐劑的菠蘿濃汁1000(單用或與苯甲酸及其鹽類以及亞硫酸鹽類合用量，但亞硫酸鹽類不得超過500，僅用于制造)。
日本：參照“山梨酸鉀”。
對酸性食品有效。一般使用易溶于水的鉀鹽。由于加熱時易隨水蒸氣揮發(fā)，應盡量在加熱結(jié)束后添加。使用方法因產(chǎn)品而異。魚肉糜制品及肉類制品等可在配料時添加，須經(jīng)充分混合。對于腌制食品、海膽、魚貝類等菜以及日本發(fā)酵豆醬等，應盡可能先溶于醋酸、乙醇、丙二醇等后使用。對于熏制墨魚、章魚及魚貝干制品，可摻在調(diào)味料內(nèi)使用?；?qū)⑵湟掖?、丙二醇溶液直接噴灑使用。溶解時不要使用銅、鐵容器。可用于容器的消毒。對污染嚴重的食品無效。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2，4-己二烯酸/山梨酸2,4-Hexadienoic acid, 99%(110-44-1)
Alfa Aesar
山梨酸,99%Sorbic acid, 99%(110-44-1)
Sigma Aldrich
110-44-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
(E,E)-2,4-己二烯酸Sorbic Acid,>99.0%(T)(110-44-1)