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79-10-7

中文名稱 丙烯酸
英文名稱 Acrylic acid
CAS 79-10-7
EINECS 編號 201-177-9
分子式 C3H4O2
MDL 編號 MFCD00004367
分子量 72.06
MOL 文件 79-10-7.mol
更新日期 2024/12/23 10:27:59
79-10-7 結(jié)構(gòu)式 79-10-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
丙烯酸
2-丙烯酸
敗酯酸
聚合級丙烯酸
敗脂酸
丙烯酸（HPAA）
敗脂酸
乙烯基甲酸
乙烯羧酸
丙烯酸 ACRYLIC ACID
丙烯酸, 99%, 大約200PPM的4-甲氧基苯酚作穩(wěn)定劑
丙烯酸, LOW WATER CONTENT, 99.5%, 大約200PPM的4-甲氧
英文別名
2-PROPENOIC ACID
Acroleic acid
ACRYLIC ACID
AKOS BBS-00003787
ETHYLENECARBOXYLIC ACID
PROPENOIC ACID
RARECHEM AL BO 0141
2-Propensαure
acideacrylique
acideacrylique(french)
acidoacrilio
Acrylate
acrylicacid,[waste]
acrylicacid,glacial
acrylicacid,inhibited
Acrylsαure
ai3-15717
caswellno.009a
CH2=CHCOOH
Glacial acrylic acid
所屬類別
有機(jī)原料：無環(huán)羧酸

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色液體，有刺激性氣味。
外觀性狀無色液體，有刺激性氣味。 能溶于水、乙醇和乙醚。
溶解性與水混溶，可混溶于乙醇、乙醚。
熔點(diǎn)13 °C(lit.)
沸點(diǎn)139 °C(lit.)
密度1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度2.5 (vs air)
蒸氣壓4 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.421
閃點(diǎn)130 °F
儲存條件15-25°C
溶解度1000克/升
酸度系數(shù)(pKa)4.25(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明
PH值2.1 (72.06g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)刺鼻氣味
酸堿指示劑變色ph值范圍1 - 2
爆炸極限值(explosive limit)3.9-19.8%(V)
水溶解性MISCIBLE
敏感性空氣敏感
最大波長(λmax)231nm(lit.)
Merck14,130
BRN635743
暴露限值TLV-TWA 10 ppm (30 mg/m3) (ACGIH).
穩(wěn)定性不穩(wěn)定-可能含有對甲氧基苯酚作為抑制劑。容易發(fā)生危險的聚合反應(yīng)。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、胺類不相容。與氧化劑接觸可能會引起火災(zāi)。對光和空氣敏感。吸濕性。
LogP0.46 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫79-10-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 19, Sup 7, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenoic acid(79-10-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenoic acid(79-10-7)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS05,GHS07,GHS09
警示詞危險
危險品標(biāo)志C,N
危險類別碼R10-R20/21/22-R35-R50
危險品運(yùn)輸編號UN 2218 8/PG 2
職業(yè)暴露等級B
職業(yè)暴露限值TWA: 2 ppm (6 mg/m3) [skin]
WGK Germany1
RTECS號AS4375000
自燃溫度744 °F
TSCAYes
危險等級8
包裝類別II
海關(guān)編碼29161110
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)79-10-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 2.59 g/kg (Smyth)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
通過均聚或共聚制備高聚物，用于涂料、粘合劑、固體樹脂、模塑料等
用途二
丙烯酸及其系列產(chǎn)品，主要是其酯類，近年得到迅速發(fā)展。如象乙烯、丙烯、氯乙烯、丙烯腈等那樣，發(fā)展成為重要的高分子化學(xué)工業(yè)的原料。丙烯酸及其酯類作為高分子化合物的單體，世界總產(chǎn)量已超過百萬t，而由其制成的聚合物和共聚物(主要是乳液型樹脂)的產(chǎn)量將近500萬t。這些樹脂的應(yīng)用遍及涂料，塑料、紡織、皮革、造紙、建材，以及包裝材料等眾多部門。丙烯酸及其酯類可供有機(jī)合成和高分子合成，而絕大多數(shù)是用于后者，并且更多地是與其他單體，如乙酸乙烯、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯等進(jìn)行共聚，制得各種性能的合成樹酯、功能高分子材料和各種助劑等。主要應(yīng)用領(lǐng)域：(1)經(jīng)紗上漿料 由丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯腈、聚丙烯酸銨等原料配制的經(jīng)紗上漿料，比聚乙烯醇上漿料容量退漿，節(jié)省淀粉。(2)膠粘劑 用丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸-2-乙基己酯等共聚乳膠，可作靜電植絨、植毛的膠粘劑，其堅(jiān)牢性和手感好。(3)水稠化劑 用丙稀酸和丙烯酸乙酯共聚物制成高分子量的粉末。可作稠化劑，用于油田，每噸產(chǎn)品可增產(chǎn)500t原油，對老井采油效果較好。(4)銅版紙涂飾劑 用丙烯酸、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯、苯乙烯等四元共聚乳膠作銅版紙涂料，保色不泛黃，印刷性能好，不粘輥，比丁苯膠乳好可節(jié)省干酷素。(5)聚丙烯酸鹽類 利用丙烯酸可生產(chǎn)各種聚丙烯酸鹽類產(chǎn)品(如銨鹽、鈉鹽、鉀鹽、鋁鹽、鎳鹽等)。用作凝集劑、水質(zhì)處理劑、分散劑、增稠劑、食品保鮮劑耐酸堿干燥劑，軟化劑等各種高分子助劑。
用途三
1．高吸水性樹脂 2．高分子聚合的官能單體 3．有機(jī)合成4．高分子電解質(zhì)

制備方法

方法一
1.氰乙醇法 該法以氯乙醇和氰化鈉為原料，反應(yīng)生成氰乙醇，氰乙醇在硫酸存在下于175℃水解生成丙烯酸：若水解反應(yīng)在甲醇中進(jìn)行，則生成丙烯酸甲酯。2.丙烯腈水解法 丙烯腈先以硫酸水解生成丙烯酰胺的硫酸鹽，再水解生成丙烯酸，副產(chǎn)硫酸氫銨。此法在美國羅姆-哈斯公司得到了很大發(fā)展。3.高壓雷佩法將溶于四氫呋喃中乙炔，在溴化鎳和溴化銅組成的催化劑存在下，與一氧化碳和水反應(yīng)，制得丙烯酸。此法的特點(diǎn)是：用四氫呋喃為溶劑，可以減少高壓處理乙炔的危險；同時催化劑不用原雷佩法所用的羰基鎳，只需用鎳鹽。將丙烯與空氣及水蒸氣按一定摩爾比混合，在鉬-鉍等復(fù)合催化劑存在下，反應(yīng)溫度310-470℃，常壓氧化制得丙烯醛，收率達(dá)90%。再將丙烯醛與空氣及水蒸氣按一定摩爾比混合，在鉬-釩等復(fù)合催化劑存在下，反應(yīng)溫度300-470℃，常壓氧化制得丙烯酸，收率可達(dá)98%。此法分一步和兩步法。一步法是丙烯在一個反應(yīng)器內(nèi)氧化生成丙烯酸；兩步法是丙烯先在第一反應(yīng)器內(nèi)氧化生成丙烯醛，丙烯醛再進(jìn)入第二反應(yīng)器氧化生成丙烯酸。兩步法根據(jù)反應(yīng)器結(jié)構(gòu)，又分固定床和流化床法兩種。丙烯酸的工業(yè)生產(chǎn)方法中，氰乙醇法，高壓雷佩法已經(jīng)基本淘汰，以前采用的以乙酸為原料裂解為乙烯酮，然后與無水甲醛反應(yīng)生成丙內(nèi)酯，再與熱磷酸接觸異構(gòu)為丙烯酸。稱烯酮法或β-丙內(nèi)酯法也基本淘汰，丙烯腈法只有少數(shù)老裝置采用。目前工業(yè)上采用的主要是改良雷佩法和丙烯氧化法，而后者更為普通且最有發(fā)展前途。專利報道中，還有丙酸為原料的生產(chǎn)方法。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

79-10-7(安全特性,毒性,儲運(yùn))

爆炸物危險特性
與空氣混合可爆; 在容器內(nèi)高溫易聚合發(fā)熱引起爆炸
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開儲運(yùn)
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 500 毫克 重度; 眼睛-兔子 1 毫克 重度 (參考: 丙烯酸)
毒性分級
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 33.5 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤 (參考: 丙烯酸)
可燃性危險特性
易燃, 受熱分解刺激氣體
類別
易燃液體
滅火劑
霧狀水、二氧化碳、泡沫、干粉
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 6 毫克/立方米; TWA  30 毫克/立方米

常見問題列表

概述

丙烯酸是最簡單的不飽和羧酸，分子結(jié)構(gòu)為一個乙烯基和一個羧基組成。純的丙烯酸是無色澄清液體，帶有特征的刺激性氣味。密度1.0511。熔點(diǎn)14℃。沸點(diǎn)140.9℃。酸性較強(qiáng)。有腐蝕性。溶于水、乙醇和乙醚?；瘜W(xué)性質(zhì)活潑。易聚合而成透明白色粉末。還原時生成丙酸。與鹽酸加成時生成2-氯丙酸，用于制備丙烯酸樹脂等，也用于其他有機(jī)合成。由丙烯醛氧化或由丙烯腈水解而得，也可由乙炔、一氧化碳和水合成，或由乙烯和一氧化碳加壓氧化而制得。

Acrylic acid.jpg

發(fā)現(xiàn)歷史
1843年，首先發(fā)現(xiàn)丙烯醛氧化生成丙烯酸。1931年，美國羅姆－哈斯公司開發(fā)成功氰乙醇水解制丙烯酸工藝,長時間是工業(yè)上唯一的生產(chǎn)方法。 1939年,德國人W.J.雷佩發(fā)明了乙炔羰化法制丙烯酸，1954年在美國建立了工業(yè)裝置。與此同時還成功地開發(fā)了丙烯腈水解制丙烯酸工藝。自 1969年美國聯(lián)合碳化物公司建成以丙烯氧化法制丙烯酸工業(yè)裝置后，各國相繼采用此法進(jìn)行生產(chǎn)。近年來，丙烯氧化法在催化劑和工藝方面進(jìn) 行了許多改進(jìn)，已成為生產(chǎn)丙烯酸的主要方法。
化學(xué)反應(yīng)

丙烯酸可發(fā)生羧酸的特征反應(yīng)，與醇反應(yīng)也可得到相應(yīng)的酯類。最常見的丙烯酸酯包括丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸乙酯和丙烯酸-2-乙基己酯。

丙烯酸及其酯類自身或與其他單體混合后，會發(fā)生聚合反應(yīng)生成均聚物或共聚物。通?？膳c丙烯酸共聚的單體包括酰胺類、丙烯腈、含乙烯基 類、苯乙烯和丁二烯等。這類聚合物可用于生產(chǎn)各式塑料、涂層、粘合劑、彈性體、地板擦光劑及涂料。

丙烯酸的生產(chǎn)方法
乙炔羰化法
乙炔、一氧化碳、水和溶劑四氫呋喃、以鹵化鎳（見絡(luò)合催化劑）為催化劑，鹵化銅作助催化劑，在160～200℃、4.0～5.5MPa下,通過羰化（見羰基合成）得到丙烯酸：CH≡CH+H2O+CO─→CH2＝ CHCOOH此法正逐漸被丙烯氧化法所取代。
丙烯腈水解法
丙烯腈在硫酸存在下，進(jìn)行二次水解再經(jīng)減壓蒸餾可得純丙烯酸：CH2＝CHCN+H2O+H2SO4─→CH2＝CHCONH2·H2SO4
CH2＝CHCONH2·H2SO4+H2O─→CH2＝CHCOOH+NH4HSO4
近年，由于丙烯氨化氧化制丙烯腈工藝迅速發(fā)展，為丙烯酸生產(chǎn)提供了廉價的丙烯腈。
丙烯腈水解法
丙烯腈在硫酸存在下，進(jìn)行二次水解再經(jīng)減壓蒸餾可得純丙烯酸：
CH2＝CHCN+H2O+H2SO4─→CH2＝CHCONH2·H2SO4
CH2＝CHCONH2·H2SO4+H2O─→CH2＝CHCOOH+NH4HSO4
近年，由于丙烯氨化氧化制丙烯腈工藝迅速發(fā)展，為丙烯酸生產(chǎn)提供了廉價的丙烯腈。
丙烯氧化法
分兩步進(jìn)行:第一步用鉬-鉍系或銻系催化劑,使丙烯氧化為丙烯醛;第二步用鉬-釩-鎢系催化劑（見金屬氧化物催化劑）使丙烯醛氧化為丙烯酸：
CH2＝CHCH3+O2─→CH2＝CHCHO+H2O
CH2＝CHCHO+2O2─→CH2＝CHCOOH
丙烯、蒸汽和預(yù)熱空氣混合進(jìn)入第一反應(yīng)器（見下圖）,反應(yīng)溫度320～340℃,壓力270kPa,反應(yīng)氣不經(jīng)分離直接送入第二反應(yīng)器,反應(yīng)溫度280～360℃，壓力200kPa。兩個反應(yīng)器均用熔鹽作載熱體。從第二反應(yīng)器出來的氣體經(jīng)水吸收后得30％～40％丙烯酸水溶液,經(jīng)精制得純丙烯酸，總收率可達(dá)87％,吸收塔尾氣部分放空，部分循環(huán)使用。
丙烯酸第一反應(yīng)器
丙烯酸樹脂
丙烯酸樹脂是丙烯酸和甲基丙烯酸或其衍生物如酯類、腈類、酰胺類經(jīng)聚合而成的樹脂的總稱，是比重在1.17～1.20之間的無色透明樹脂，有很高的透明度，光透射率達(dá)92%～98%，折射率為1.48～1.50，其優(yōu)良的光學(xué)性能，可與光學(xué)玻璃媲美，能透紫外線，故被俗稱為有機(jī)玻璃，并有耐光、耐老化、易著色的特性，可著成各種鮮艷的色調(diào)。即使以95℃～110℃的溫度加熱并彎曲也不會產(chǎn)生白化現(xiàn)象與龜裂。質(zhì)輕不易破碎，可作為玻璃的代用品。加工性能好，對成形品尚可進(jìn)行彎曲、粘接與機(jī)械加工等二次加工。該樹脂因?yàn)橛写肆己玫奶匦?，常被用于光學(xué)鏡頭、透鏡等，如電視機(jī)的施密特透鏡與菲涅耳透鏡、防風(fēng)鏡、美術(shù)用品與家具等。
丙烯酸樹脂有固體、溶液和分散液等。廣泛用作采光材料、裝飾品、廣告銘牌、涂料等。由于比較昂貴而限制了它的更廣泛的應(yīng)用。如用氰基置換甲基進(jìn)行聚合，則可成為瞬時粘接劑，常用于玻璃、金屬、塑料、橡膠等的粘接。
丙烯酸涂料
丙烯酸涂料主要有熱塑性丙烯酸涂料、熱固性丙烯酸涂料、高固體份丙烯酸涂料、丙烯酸酯乳膠漆、水稀釋丙烯酸樹脂涂料。
（1）熱塑性丙烯酸涂料主要組分是聚甲基丙烯酸甲酯，但單純的聚甲基丙烯酸甲酯太脆，且對底材的附著力差，溶劑不易發(fā)揮盡，原因是其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度高。溶劑型熱塑性丙烯酸涂料的固體含量太低(體積濃度為12% 左右)，進(jìn)入20世紀(jì)70年代后用量急劇下降，代之而發(fā)展的是熱固性丙烯酸涂料，特別有前途的是高固體份的丙烯酸涂料。
（2）熱固性丙烯酸樹脂可以提高涂料的不揮發(fā)物含量，涂料施工后在固化過程中發(fā)生交聯(lián)。熱固性丙烯酸涂料除了有較高的固體份以外，它還有更好的光澤和外觀、更好的抗化學(xué)、抗溶劑及抗堿、抗熱性等，缺點(diǎn)是不能長時間貯存。熱固性丙烯酸涂料采用三聚氰胺-甲醛樹脂或多異氰酸酯作為交聯(lián)劑。
（3）制備用于高固體份涂料的丙烯酸樹脂是比較困難的。一般高固體份聚酯涂料的體積固體含量可達(dá)65%～70%，聚酯容易保證每個分子上有兩個以上的羥基，但丙烯酸樹脂卻很難達(dá)到每個分子上有兩個以上的羥基。為解決這個問題，一是增加甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)的量，如將其增至15%;二是使樹脂的分子量分布盡量窄，極性基團(tuán)的分布盡量要均勻。后者在高固體份涂料中是非常關(guān)鍵的。現(xiàn)在，高固體份丙烯酸樹脂涂料在噴涂黏度下的體積固體含量可達(dá)54%～56%(重量固體含量可達(dá)70%～72%)。
（4）丙烯酸酯乳膠是性能最好和最重要的乳膠。丙烯酸乳液與聚醋酸乙烯乳液相比，改善了涂層的柔韌性和附著力，并且成本適中。此外，其戶外耐久性包括抗紫外光降解明顯得到改善，因而在墻用建筑涂料、可擦洗除污的地板上光漆、涂料印花漿中得到了應(yīng)用。
（5）水稀釋丙烯酸樹脂是采用熱固性樹脂，首先制備水溶性聚合物，在成膜時將交聯(lián)成抗水性堅(jiān)韌的涂膜。水稀釋丙烯酸涂料可用于噴漆、浸涂漆等場合，最成功的應(yīng)用是罐頭內(nèi)壁涂料。另一個重要的應(yīng)用是電泳漆。
熱固性丙烯酸樹脂涂料
本涂料自美國PPG公司于1956年發(fā)表以來，已普遍用于金屬的涂裝領(lǐng)域。本涂料雖含有借助于加熱即可產(chǎn)生交聯(lián)反應(yīng)的官能團(tuán)，也有自交聯(lián)型，但大部分屬于與其他物質(zhì)發(fā)生交聯(lián)(如氨基樹脂、聚酯樹脂、環(huán)氧樹脂、異氰酸酯化合物等)而固化。在工業(yè)上主要的官能團(tuán)有羥甲基胺基、羧基、羥基、環(huán)氧基。本樹脂涂料在硬度、耐污染性、耐藥劑性、耐氣候性、保色性、耐熱性等方面均優(yōu)于氨基丙烯酸樹脂涂料。
熱固性丙烯酸樹脂涂料的涂膜性能與形成樹脂骨架結(jié)構(gòu)的單體種類及單體含量，以及交聯(lián)固化形態(tài)而有所不同。
單體對熱固性丙烯酸樹脂涂料的涂膜性能的影響
上圖表為單體對熱固性丙烯酸樹脂涂料的涂膜性能的影響表。
在日本，熱固化丙烯酸樹脂涂料開始時是用于汽車的噴涂、二次涂層一次烘干、一次涂層一次烘干等金屬加工上居多。本涂料具有優(yōu)良的耐氣候性、耐藥劑性、耐污染性、耐沖擊性、耐撓曲性。除用于汽車的噴涂外，還廣泛用于家用電器、彩色鍍鋅鐵皮、金屬家具、常用機(jī)械等噴涂。固化條件因基體丙烯酸樹脂及交聯(lián)劑而不同，在140～180℃時，約需20～30min。再者，官能團(tuán)采用羥基者，是用二異氰酸為交聯(lián)劑;用環(huán)氧樹脂者，用仲胺類為交聯(lián)劑，二者在常溫下便可固化。
丙烯酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08L04280丙烯酸, 99%, 大約200ppm的4-甲氧基苯酚作穩(wěn)定劑
Acrylic acid, 99%, stab. with ca 200ppm 4-methoxyphenol		79-10-7100g315元
2024/11/08L04280丙烯酸, 99%, 大約200ppm的4-甲氧基苯酚作穩(wěn)定劑
Acrylic acid, 99%, stab. with ca 200ppm 4-methoxyphenol		79-10-7500g574元
2024/11/08043359丙烯酸, 低含水量, 99.5%, 大約200ppm的4-甲氧基苯酚作穩(wěn)定劑
Acrylic acid, low water content, 99.5%, stab. with ca 200ppm 4-methoxyphenol, Thermo Scientific Chemicals		79-10-7500ml566元
"79-10-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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