103628-48-4
中文名稱
琥珀酸舒馬曲坦
英文名稱
Sumatriptan succinate
CAS
103628-48-4
分子式
C18H27N3O6S
MDL 編號
MFCD00866222
分子量
413.49
MOL 文件
103628-48-4.mol
更新日期
2024/12/16 14:12:43
103628-48-4 結構式
基本信息
中文別名
3-[2-(二甲胺基)乙基]-N-甲基-1H-吲哚-5-甲基磺酰胺舒馬曲坦
琥珀酸舒馬曲普坦
臘粉
舒馬普坦
3-(2-(二甲胺基)乙基)-N-甲基-1H-吲哚-5-基甲基磺酰胺琥珀酸鹽
琥珀酸舒馬曲坦
英文別名
1-[3-(2-dimethylaminoethyl)-1h-indol-5-yl]-n-methyl-methanesulfonamide3-[2-(DIMETHYLAMINO) ETHYL]-N-METHYL-1H-INDOLE-5-METHANE SULFONAMIDE
SUMATRIPTAN
compd.with3-(2-(dimethylamino)ethyl)-n-methyl-1h-indole-5-butanedioicaci
gr43175c
methanesulfonamide(1:1)
3-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methyl-1H-indole-5-methanesulfonamide，butanedioate (1:1)
3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-N-methyl-1H-indole-5-methanesulfonamide, Succinate, Imigran, Imitrex,
Butanedioic acid, compd. with 3-2-(dimethylamino)ethyl-N-methyl-1H-indole-5-methanesulfonamide (1:1)
SUMATRIPTANSUCCINATE(1:1)
1-[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-yl]-N-methyl-methanesulfonamide succinate
Sumatriptan succinate
所屬類別
原料藥：抗高血壓病藥物理化學性質(zhì)
熔點165-166°C
儲存條件-20°C
溶解度H2O：>20mg/mL
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
Merck14,8997
BCS Class3
InChIKeyPORMUFZNYQJOEI-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫103628-48-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H361d-H412
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38-41
安全說明26-36-39
危險品運輸編號3077
WGK Germany3
RTECS號EJ9940000
海關編碼29350090
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
舒馬曲坦常見問題列表
概述
琥珀酸舒馬曲坦（英文:Sumatriptan Succinate）又稱為舒馬普坦、舒馬西坦、舒馬坦、蘇瑪曲坦、英明格、舒馬曲坦、琥珀酸舒馬曲普坦，與5-羥色胺結構相似，為高選擇性5-羥色胺(5-HT1)受體激動劑，使顱內(nèi)動脈收縮，血液重新分布，使腦血流供應得以改善。血管5-HT1D受體在頸動脈循環(huán)中占優(yōu)勢，且藥物的收縮作用集中在此循環(huán)內(nèi)的動靜脈吻合處，故能減輕硬腦膜中神經(jīng)源性炎癥，也有助于改善偏頭痛。用于成人有先或無先兆偏頭痛的急性發(fā)作。但不用于預防治療。皮下注射后10-15分鐘，口服30分鐘內(nèi)即可明顯緩解偏頭痛癥狀，有效率約為75%，劑量與療效呈正性關系。常見的劑型為美國葛蘭素史克公司生產(chǎn)的琥珀酸舒馬普坦口內(nèi)速釋片和琥珀酸舒馬普曲坦注射劑以及天津華津制藥生產(chǎn)的琥珀酸舒馬普坦片（丹同靜）。合成與制備方法
方法一以4-肼基-N-甲基．芐基磺酰胺鹽酸鹽與4，4-二甲氧基-N，N-二甲基-丁胺為起始原料，改用多聚磷酸和磷酸二氫鈉作為催化劑，后處理采用異丙醚和丙酮作為重結晶溶劑，經(jīng)縮合、重排、環(huán)合、成鹽的4步反應合成琥珀酸舒馬曲坦，總收率12.7%。
方法二
1，由4-氯丁醛和偏重亞硫酸鈉水溶液反應后過濾，干燥，制得4-氯丁烷-1，1-二磺酸鈉。
2，4-肼基-N-甲基苯甲磺酰胺鹽酸鹽和4-氯丁烷-1，1-二磺酸鈉在無機酸或有機酸催化劑存在下，加熱反應后，用堿的溶液調(diào)節(jié)反應溶液至中性，用有機溶劑萃取得到3-(2-氯乙基)-N-甲基-1H-吲哚-5-甲磺酰胺。
3，3-(2-氯乙基)-N-甲基-1H-吲哚-5-甲磺酰胺加相轉移催化劑，與二甲胺反應，反應結束經(jīng)萃取、脫色精制得到舒馬曲坦精品，再用溶劑加熱溶解，加入琥珀酸成鹽后析晶得到白色終產(chǎn)品琥珀酸舒馬曲坦。
不良反應
多數(shù)不良反應是暫時性的，并且最多見的為注射部位疼痛。其他尚有刺痛、發(fā)熱、沉重感、壓迫感、臉部潮紅、眩暈、無力、嗜睡和疲倦等癥狀。也有報道暫時性高血壓和偶見輕微肝功能異常。罕見有癲癇發(fā)作、低血壓、心動過緩、過敏等反應。注意事項
(1)琥珀酸舒馬曲坦不得與麥角胺及其衍生物合用，否則可能發(fā)生血管痙攣反應，也禁止與單胺氧化酶抑制劑同時使用，上述藥停用2周后才準使用本品。(2)肝、腎功能不全者以及孕婦和哺乳婦女應慎用。
(3)對兒童的安全性和有效性尚未確定，65歲以上老年患者不宜應用。
(4)不宜靜脈注射。
(5)使用本品必須明確診斷，要排除其他潛在嚴重神經(jīng)系統(tǒng)疾病。
生物活性
Sumatriptan Succinate (GR 43175) 是一種含有磺酰胺基團的曲坦類磺胺類藥物，用于治療偏頭痛。靶點
| Target | Value |
| 5-HT |
體外研究
Sumatriptan對5-HT1D（Ki=17 nM）和5-HT1B結合位點（Ki= 27 nM）表現(xiàn)最高親和力，對5-HT 1A結合位點（KI=100 nM）的親和力略弱。 Sumatriptan明顯減弱致電三叉神經(jīng)刺激的血漿蛋白外滲。在電三叉神經(jīng)節(jié)刺激的小靜脈和肥大細胞內(nèi)硬腦膜中，Sumatriptan降低毛細血管中的形態(tài)學變化。
體內(nèi)研究
在三叉神經(jīng)性疼痛大鼠模型，臨床劑量的Sumatriptan（100 毫克/千克，皮下注射）導致的受傷和對側中機械異常性疼痛樣行為顯著減少（峰效應分別為6.3克和4.4克）。 在機械刺激后的貓中，Sumatriptan降低三叉神經(jīng)核尾側的I，IIO和C2中的Fos陽性細胞數(shù)（分別為6，13細胞和9細胞）。 Sumatriptan選擇性收縮在偏頭痛期間擴張和發(fā)炎的顱血管，這一作用由動物顱血管中的5-HT1受體亞型介導。Sumatriptan在大鼠，狗，兔中的生物活性是37％，58％和23％。Sumatriptan通過代謝和腎清除迅速清除，半衰期為1-2小時。Sumatriptan在急性給藥時很少產(chǎn)生不良藥效，除了高劑量用藥，盡管在犬中耐受性不是特別好。
"103628-48-4"
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