74223-64-6
中文名稱
3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基苯基)磺酰脲
英文名稱
METSULFURON METHYL
CAS
74223-64-6
分子式
C14H15N5O6S
MDL 編號
MFCD00128061
分子量
381.36
MOL 文件
74223-64-6.mol
更新日期
2024/12/23 14:56:25
74223-64-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基苯基)磺酰脲甲磺隆
2-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基-2-基)脲基磺?；鵠苯甲酸甲酯
2-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯
甲黃隆
2-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯
2-(3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5,-三嗪-2-基)脲基磺酰基)苯甲酸甲酯
合力
甲氧嗪磺隆
英文別名
2-[[[[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoic acid methyl esterALLY
ALLY 60 DF WEED KILLER(R)
DPX-T6376
escort
Gropper
MALBAN
METHYL 2[[[[(4-METHOXY-6-METHYL-1,3,5-TRIAZIN-2-YL)AMINO]CARBONYL]AMINO]-SULFONYL]BENZOATE
Metsulfuron Me
METSULFURON-METHYL
QUIT
2-(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2yl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)benz
allie
ally20df
benzoicacid,2-(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino)carbonyl)amino
Benzoicacid,2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-,methylester
brush-off
dpd63760h
dpx6376
methyl2-(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino)carbonyl)amino)sulfo
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶固體。m.p.158℃ (163～166℃)，蒸氣壓3.3×10-10Pa (25℃)。在有機溶劑中溶解度為：二氯甲烷121g/L，丙酮36g/L，甲醇7.3g/L，乙醇2.3g/L，二甲苯580mg/L；在水中溶解度隨pH值而異，分別為0.27g/L (pH=4.59），1.75g/L （pH=5.42)，9.5g/L (pH=6.11)，其亞酰氨基呈酸性，pKa3.3。分配系數(shù)0.014 (pH=7)。在土壤中半衰期為7～30d。在酸性溶液中易水解。
熔點158°C
沸點181°C (rough estimate)
密度1.4561 (rough estimate)
折射率1.6460 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)2.55±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性27mg/L(temperature not stated)
檢測方法HPLC,NMR
BRN587472
LogP2.200
CAS 數(shù)據(jù)庫74223-64-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Metsulfuron-methyl (74223-64-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H410
防范說明P273-P391-P501
危險品標(biāo)志N
危險類別碼R50/53
安全說明S60-S61
危險品運輸編號UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號DH3563000
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)74223-64-6(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于防治麥田中一年生及多年生闊葉雜草用途二
超高效磺酰脲類除草劑，支鏈氨基酸合成抑制劑。具有高效、廣譜、內(nèi)吸的特點。每公頃用量為有效成分4.5～7.5g，用于防除禾谷類田間多種闊葉雜草，能通過根系和葉片吸收向上、向下輸送傳導(dǎo)。對風(fēng)草、黑麥草、蓼、長春蔓、繁縷、薺菜、虞美人、小野芝麻、蕎麥蔓等均有活性。對豬殃殃效果不佳。用藥量增加可引起作物輕微發(fā)黃和矮化，但不影響產(chǎn)量。用途三
甲黃隆為一種超低用量的防除禾谷類用中闊葉雜草的磺酰脲類除草劑。在植株體內(nèi)可向上向下轉(zhuǎn)移，用作小麥芽前后除草劑。制備方法
方法一
2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪的制備異脲鹽法 將7.4g粗氰胺溶于100mL甲醇中，冷卻，通入干燥的氯化氫，控制溫度25℃以下。室溫放置3天，除去甲醇，干燥后得O-甲基異脲鹽酸鹽。
將7.5g粗氰胺及34.3mL原乙酸乙酯溶于35.2mL的醋酐中，加熱至110℃時停止加熱，如此反復(fù)，使大部分物質(zhì)餾出。餾出溫度上升至150℃止，共需1.5h。經(jīng)后處理得N-氰基乙亞胺酯。
于42mL無水甲醇中加入1.15g金屬鈉，加入5.8g O-甲基異脲鹽酸鹽，振蕩幾分鐘，過濾。濾液滴至由10mL甲醇和5.6g N-氰基乙亞胺酯的溶液中，于20～25℃攪拌反應(yīng)2h，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。
此法請參閱綠磺隆的制備。
雙氰胺法 先合成N-氰基乙亞胺乙酯，然后與氰胺作用制得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。
二氰基甲脒鹽法 由氰胺單鈉與N-氰基乙亞胺酯作用，于40℃，反應(yīng)1h，制得N，N-二氰基甲脒鈉鹽，再通入干燥氯化氫，反應(yīng)溫度5～15℃，放置過夜并且氫氧化鈉溶液處理，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。
鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨サ闹苽?將30g糖精與250mL甲醇混合后，于0℃以下通入氯化氫氣體，反應(yīng)畢蒸出過量甲醇。殘留物加乙酸乙酯，過濾，蒸出乙酸乙酯，重結(jié)晶，得鄰甲酸甲酯苯磺酰胺。
將上述產(chǎn)物13.4g、二甲苯100mL、催化量的異氰酸正丁酯以及少許1，4-二氮雜二環(huán)[2，2，2]辛烷混合后，于120℃通入光氣。反應(yīng)畢升溫至136℃，冷卻過濾，脫溶蒸餾得鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨?。
用雙光氣法生產(chǎn)鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨サ姆椒▍⒁姳交锹 ?BR>甲磺隆的合成 將 1.4g 2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪、30mL二氯乙烷和2.4g 鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨ビ谑覝叵聰嚢璺磻?yīng)16h，過濾、脫溶，得甲磺隆2.8g。
甲磺隆也可通過鄰甲酸甲酯苯磺酰胺與氯甲酸甲酯反應(yīng)，制得N-甲酸甲酯鄰甲酸甲酯苯磺酰胺。再與2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪反應(yīng)制得。
方法二
合成步驟如下。1.2-磺酰胺基苯甲酸甲酯的制備 將30g糖精和250ml甲醇加入反應(yīng)瓶，在0℃以下通入HCl氣體。反應(yīng)畢，蒸除過量的甲醇。在殘留物中加入乙酸乙酯，濾除未反應(yīng)的糖精。蒸除乙酸乙酯，殘留物經(jīng)重結(jié)晶而得。熔點122-124℃。2.2-（磺?；惽杷狨ィ?苯甲酸甲酯的制備 將2-磺酰基苯甲酸甲酯13.4g，二甲苯100ml和催化量的異氰酸正丁酯，以及少許1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷，加入反應(yīng)瓶中，攪拌，于120℃時通入光氣。反應(yīng)結(jié)束，升溫到136℃，然后冷卻至室溫。過濾，濾液脫溶后減壓蒸餾，收集140-150℃（0.267kPa）餾分而得。3.甲黃隆的制備 將2-氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪1.4g、二氯甲烷30ml和2-磺?；惽杷狨ケ郊姿峒柞?.4g，加入反應(yīng)瓶，于室溫攪拌反應(yīng)16h。過濾，濾液除去溶劑后，殘留物用氯丁烷磨碎得白色晶體，熔點158-164℃。配制成20%乳油，5%顆粒劑。上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
磺酰脲類除草劑
甲磺隆是一種內(nèi)吸傳導(dǎo)選擇性麥田高效磺酰脲類除草劑，由美國杜邦公司于1980年繼氯磺隆之后開發(fā)的又一個高效品種，其活性高于氯磺隆3倍。甲磺隆的作用機制與氯磺隆近似，通過植物的根莖葉吸收，在體內(nèi)迅速傳導(dǎo)，抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)活性，導(dǎo)致纈氨酸與異亮氨酸生物合成受阻，從而造成生長受抑制而死亡?？剐宰魑镄←溛蘸?，在體內(nèi)進行苯環(huán)羥基化作用，此羥基化產(chǎn)物迅速與葡萄糖形成軛合物，從而喪失活性。甲磺隆是現(xiàn)有磺酰脲除草劑中活性最高的品種。適用于各類土壤，進行苗前土壤處理或苗后莖葉噴霧，主要防治麥田大多數(shù)闊葉雜草，對禾本科雜草也有顯著抑制作用。干旱條件下進行土壤處理時，噴藥后淺混土可提高防治禾本科雜草的效果。由于甲磺隆對豬殃殃、看麥娘、早熟禾等活性較差，故配制出了與氯磺隆的混合制劑Finesse。其對后作的影響及應(yīng)用技術(shù)尚在研究中。
在土壤中的降解：甲磺隆在土壤中通過水解與微生物降解而消失，半衰期4周，在酸性土由于水解迅速，故分解略快; 它在土壤中的持效期比氯磺隆短，每公頃用有效量2和8克，施藥后經(jīng)7和44周已測不出殘留量，故對后茬作物的安全性比氯磺隆高。
甲磺隆的殘留期長，不應(yīng)在茶葉、玉米、棉花、煙草等敏感作物田使用。中性土壤小麥田用藥120天后播種油菜、棉花、大豆、黃瓜等會產(chǎn)生藥害，堿性土壤藥害更重。因此僅限于長江流域及其以南、酸性土壤（pH<7）、稻麥輪作區(qū)的小麥田使用。
以上信息由chemicalbook的曉楠編輯整理。
毒性
原藥對大鼠急性經(jīng)口、經(jīng)皮LD50>5000mg/kg，急性吸入LC50>5mg/L （4h)，兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。對兔眼睛和皮膚無任何刺激反應(yīng)。亞急性試驗表明沒有致死和組織病理學(xué)損害作用。大鼠2年飼喂試驗無作用劑量為50mg/kg。也有文獻報道，Ames試驗無致突變作用，也有推測可能對體細(xì)胞有致突變作用，建議進一步研究。虹鱒魚LC50>150mg/L。