簡(jiǎn)介

丙二酰氯的化學(xué)式為C3H2Cl2O2，分子量約為141，沸點(diǎn)58℃，在室溫下表現(xiàn)為淡黃色液體。其能溶于多種有機(jī)溶劑，包括常見(jiàn)的甲醇、丙酮、二甲基亞砜等。在常溫下丙二酰氯不穩(wěn)定，受到環(huán)境影響溶液分解，因此需要特別注意它的儲(chǔ)存環(huán)境和保存方法。一般丙二酰氯多作為藥物和有機(jī)合成的中間體，例如：芐氧基吡啶酮再和丙二酰氯生成丙二酰胺芐氧基吡啶酮衍生物,該丙二酰胺類(lèi)化合物可通過(guò)Bingel反應(yīng)生成一種富勒烯衍生物，該富勒烯羥基吡啶酮衍生物可作為一種潛在的螯合劑在生物促排劑領(lǐng)域中獲得應(yīng)用前景[1]。因此，丙二酰氯在有機(jī)領(lǐng)域中具有較大的應(yīng)用前景。

丙二酰氯的性狀

合成

方法一：在室溫下，在氮?dú)庀聦喠蝓Ｂ龋?9 mL，670 mmol）加入丙二酸（1.50 g，14.4 mmol）中。將漿料加熱至70攝氏度，得到黃色溶液，在此溫度下保持三小時(shí)。然后將溶液冷卻至室溫并攪拌過(guò)夜。減壓除去過(guò)量亞硫酰氯，得到黃色液體丙二酰氯（1.81g，74%）。粗產(chǎn)物未經(jīng)純化即用于下一步[2]。

方法二：首先將8.0 g（76.9 mmol）丙二酸和30.0 g（0.25 mol）亞硫酰氯在50℃下加熱3天，然后在60℃下加熱6小時(shí)。在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中除去亞硫酰氯后，蒸餾殘?jiān)?。得到黃色液體丙二酰氯[3]。

方法三：在裝有磨砂玻璃接頭的250毫升燒瓶中，將10.4克（0.1摩爾）細(xì)粉干燥丙二酸和24毫升（~0.33摩爾）亞硫酰氯放入裝有氯化鈣干燥管的回流冷凝器中。將燒瓶在50°C下加熱3天，然后在60°C下繼續(xù)加熱6小時(shí)。將混合物冷卻并減壓蒸餾。在少量亞硫酰氯預(yù)處理后，在48-50°C/12 mmHg下收集丙二酰氯的產(chǎn)物[4]。

保存方法

由于丙二酰氯不穩(wěn)定，易分解，通常將其放置冰箱中保存。遠(yuǎn)離氧化劑、還原劑和強(qiáng)酸強(qiáng)堿的化合物。操作時(shí)相關(guān)人員也應(yīng)該佩戴防毒面罩。

參考文獻(xiàn)

[1]彭汝芳,金波,楚士晉,等.富勒烯基丙二酰胺芐氧基吡啶酮衍生物及其制備方法.2015[2024-12-07].

[2]Giddens, Anna Claire. Studies of Biologically Active Natural Products - Texaline, Pseudopyronines A and B, and Varacin. 2008, (20140701), No pp.

[3]Schreiber, Joerg. Substituted diarylmethylene amine as building blocks in a new synthesis of isoquinolines and other benzo annulated hetero cycles. 1992, (20121004), No pp.

[4]Zhang, Cui; et al. High-yield synthesis of 1,3-dimesityl-propane-1,3-dione. Isolation of its aluminum complex as a stable intermediate. Synthetic Communications (2008), 38(14), 2349-2356.