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丙二酰氯的制備及應(yīng)用

2023/9/12 10:06:13

背景及概述

丙二酰氯,又名縮蘋果酰氯,是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為C3H2Cl2O2,可作為優(yōu)良的酰化劑用于有機(jī)合成。丙二酰氯為橙色至棕色液體苦氣味,可溶于乙醚和乙酸乙酯,遇水和乙醇分解。

儲存方法

丙二酰氯儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與堿類、氧化劑、氰化物、潮濕物品等分開存放。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具,配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。搬運(yùn)時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。雨天不宜運(yùn)輸。分裝和搬運(yùn)作業(yè)要注意個人防護(hù)。

急救措施

皮膚接觸:用流動清水沖洗,若有灼傷,按酸灼傷處理。

眼睛接觸:拉開眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。

吸入:脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入:誤服丙二酰氯者,口服牛奶、豆?jié){或蛋清,就醫(yī)。

制備

以丙二酸為起始物料制備目標(biāo)化合物丙二酰氯,其合成反應(yīng)式如下圖:

圖1 丙二酰氯的合成反應(yīng)式.png

圖1 丙二酰氯的合成反應(yīng)式

按照文獻(xiàn)[1]的操作,加入約為草酰氯體積一半量的DMF,加入丙二酸,反應(yīng)時,現(xiàn)在冰浴下加入草酰氯,滴加完成后溶液的顏色為無色。再升到室溫反應(yīng) 2個小時,在室溫10分鐘后,溶液的顏色就開始變紅。在反應(yīng)結(jié)束后,需要加壓除去過量的草酰氯。

用途

1、丙二酰氯能夠與醇、酚等親核試劑反應(yīng),發(fā)生酰氯化反應(yīng),在該反應(yīng)中,丙二酰氯中的酰氯基(-COCl)被親核試劑攻擊,生成酯或酰醚化合物,并釋放出氯化氫(HCl)。

2、丙二酰氯與羧酸反應(yīng)時,酰氯基被羧酸中的羥基取代,生成?;衔?,并釋放出氯化氫,這種?;磻?yīng)常用于合成酰胺、?;然锏然衔?。

參考文獻(xiàn)

[1]Wu, Jin-Cheng; Wang, De-Xian; Huang, Zhi-Tang; Wang, Mei-Xiang Journal of Organic Chemistry, 2010 , vol. 75, # 24 p. 8604 – 8614

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