四苯基錫，英文名為Tetraphenyltin，常溫常壓下為白色固體粉末，具有較差的化學(xué)穩(wěn)定性和較強(qiáng)的毒性。四苯基錫是一種常見的有機(jī)錫試劑，可由四氯化錫與苯基鈉通過置換反應(yīng)制備得到，它具有一定的親核性，主要用作有機(jī)金屬試劑，在金屬催化的有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

制備方法

有研究報(bào)道了一種四苯基錫的生產(chǎn)方法，具體制備方法包括將金屬錫熔融,然后潑入冷水,激成錫花,加入反應(yīng)釜中,然后往上述反應(yīng)混合物中加入液氯生成四氯化錫溶解攪拌得到四氯化錫。通過將鈉與二甲苯混合使鈉分散,然后放入第二反應(yīng)釜并加入氯苯,加熱第二反應(yīng)釜至30-50度得到苯基鈉。將氯苯、上述四氯化錫與上述苯基鈉混合得到四苯基錫，然后將四苯基錫加入鹽酸進(jìn)行酸析，將酸析后混合溶液進(jìn)行抽濾得到四苯基錫，然后將四苯基錫進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。值得說明的是該合成方法的操作簡單,轉(zhuǎn)化率高。

偶聯(lián)反應(yīng)

作為一種金屬有機(jī)試劑，四苯基錫可與多種過渡金屬離子發(fā)生轉(zhuǎn)金屬化反應(yīng)，多用于和各種親電試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

圖1 四苯基錫的偶聯(lián)反應(yīng)

將N-甲基吲哚（0.5 mmol， 1.0當(dāng)量）、四苯基錫（0.19 mmol）和鈀催化劑（10 mol%, 0.05 mmol）充入裝有磁性攪拌棒的Schlenk管。用注射器注入HOAc （5ml）。將反應(yīng)體系進(jìn)行抽真空處理然后充滿氧氣。使用氣球維持氧氣環(huán)境，然后在25°C下攪拌反應(yīng)混合物大約12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去HOAc，然后將所得的殘留物溶解在干燥的二氯甲烷（50ml）中，然后用飽和碳酸氫鈉水溶液（2 × 30 mL）洗滌所得的有機(jī)溶液。合并所有的有機(jī)層并將其用鹽水洗凈。分離出有機(jī)層并將其用無水硫酸進(jìn)行干燥處理。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，然后用柱層析法純化粗產(chǎn)物即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 吳克峰.一種四苯基錫的生產(chǎn)方法:CN201210503502.7[P].