概述

3,5-二叔丁基芐溴又名1-溴甲基-3,5-二叔丁基苯，分子式為C₁₅H₂₃Br，分子量為283.247。研究表明，包括該化合物在內(nèi)的溴芐類化合物在有機(jī)合成，藥物制備和染料等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用^[1]。常溫常壓下，純凈3,5-二叔丁基芐溴表現(xiàn)為白色至灰白色結(jié)晶粉末。

理化性質(zhì)

密度：1.1±0.1 g/cm³

熔點(diǎn)：30 °C

沸點(diǎn)：108 °C(Press: 1 Torr)

閃點(diǎn)：111.3±11.8 °C    

折射率：1.512   

凝固點(diǎn)：33.0 to 37.0 ℃

應(yīng)用

研究表明，芐溴類化合物可以直接合成環(huán)氧化合物。具體方法是以芐溴類化合物（如3,5-二叔丁基芐溴）為反應(yīng)物，二甲基亞砜為氧化劑，在溶劑和堿的作用下直接合成環(huán)氧化合物。該方法簡單，操作簡便，條件溫和，反應(yīng)過程易于控制，反應(yīng)過程安全環(huán)保，反應(yīng)試劑廉價(jià)易得，反應(yīng)收率高^[2]。

此外，文獻(xiàn)報(bào)道：以1-溴-3,5-二叔丁基苯為原料，加入四氫呋喃，在降溫條件下，滴加正丁基鋰，反應(yīng)后滴加3-甲基-2-丁酮的四氫呋喃溶液，滴完后保溫；經(jīng)薄層色譜分析確認(rèn)分析完全后，滴加鹽酸，升至室溫后分液，將水相用乙酸乙酯萃取，且經(jīng)飽和食鹽水洗滌，利用無水碳酸鈉干燥，用抽濾的方式去除干燥劑，減壓旋干；取石油醚為洗脫劑，攪拌通過硅膠柱得到2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇。將所得丁醇中間體加入無水甲醇中，再加入鈀碳和濃鹽酸，對(duì)混合物抽真空，通入氫氣的條件下，持續(xù)攪拌，進(jìn)行加氫反應(yīng)，通過監(jiān)測反應(yīng)完全后，以石油醚為洗脫劑可得得到產(chǎn)品1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯（無色液體）^[3]。根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的一般規(guī)律，我們可以大膽推測以3,5-二叔丁基芐溴為反應(yīng)起點(diǎn)同樣可得結(jié)構(gòu)復(fù)雜的芳香化合物。

參考文獻(xiàn)

[1]申理滔,陳紅飆,林原斌.甲基芳烴的側(cè)鏈溴化新方法研究有機(jī)化學(xué)[J].有機(jī)化學(xué), 2010, 30(2):4.DOI:CNKI:SUN:YJHU.0.2010-02-017.

[2]張志偉,李海波,劉守信,等.一種由芐溴類化合物直接合成環(huán)氧化合物的方法.CN201910567827.3.

[3]劉建勛,江勇軍,劉波.一種1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯的制備方法:CN201710076105.9[P].CN106946638A.