簡述

3,4,5-三氟苯甲酸（3,4,5-Trifluorobenzoic acid）的化學式為C₇H₃F₃O₂，分子量為176.09，常溫常壓下表現(xiàn)為白色晶體粉末。3,4,5-三氟苯甲酸在工業(yè)生產(chǎn)中常用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料中間體，關(guān)于其的部分物性數(shù)據(jù)包括：密度：1.12g/cm³；熔點：97-99 °C (lit.)；沸點：116-118℃/100Torr；折射率：1.471-1.473。

結(jié)構(gòu)研究

使用Gaussian 16程序?qū)?,4,5-三氟苯甲酸的結(jié)構(gòu)進行了計算。在B3LYP/6-311G水平上沿C-C-C=O和O=C-O -H二面角掃描勢能面，分析其構(gòu)象景觀。在B3LYP/aug-cc-pVTZ水平上鑒定并重新優(yōu)化了兩種構(gòu)象。結(jié)果表明，3,4,5-三氟苯甲酸在其全局最小構(gòu)象中更傾向于平面結(jié)構(gòu)。使用脈沖傅里葉變換微波（CP-FTMW）光譜儀在6-12.5GHz的頻率范圍內(nèi)測量3,4,5-三氟苯甲酸的純旋轉(zhuǎn)光譜，分析母體、7個13C和1個氘單取代同位素的光譜，并將其擬合到半剛性不對稱頂分子的測量精度。計算結(jié)果表明，母體同位素的旋轉(zhuǎn)常數(shù)為A=1535.31408（32）MHz，B=650.31751（16）MHz，C=456.98499（12）MHz[1]。

應用

電化學領域，采用3,4,5-三氟苯甲酸材料構(gòu)筑自組裝陽極界面層，相比于傳統(tǒng)陽極界面層PEDOT：PSS和MoO₃，3,4,5-三氟苯甲酸界面層具有更高的透過率及更好的疏水性。基于3,4,5-三氟苯甲酸陽極界面層的有機太陽能電池實現(xiàn)了優(yōu)異的短路電流密度(26.86 mA/cm²)與能量轉(zhuǎn)換效率(18.16%)，明顯高于基于PEDOT：PSS界面層的器件(26.28 mA/cm²，17.62%)和基于MoO₃界面層的器件(26.00 mA/cm²，17.15%)[2]。

有機合成領域，3,4,5-三氟溴苯(又名：1-溴-3,4,5-三氟苯)是一種重要的精細化學品中間體，尤其是在醫(yī)藥、農(nóng)藥等領域。而且，3,4,5-三氟溴苯還是重要的液晶中間體，高純度的3,4,5-三氟溴苯是生產(chǎn)高質(zhì)量液晶產(chǎn)品的核心。關(guān)于該物質(zhì)的合成，可通過下述過程實現(xiàn)：將3,4,5-三氟苯甲酸和溴代異氰脲酸酯混合，然后將溴素和三氯溴甲烷的混合液在120℃下、3w的led燈的照射下滴加到混合液中，反應24h之后，加入亞硫酸鈉中和，然后加入無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮得到最終產(chǎn)品3,4,5-三氟溴苯(gc純度：86％)[3]。

參考文獻

[1]Jingling Hong,Alitza Gracia et.al. Conformational landscapes of symmetrically fluorine-substituted benzoic acids II: Calculations and measurements for the rotational spectrum and structure of 3,4,5-trifluorobenzoic acid.DOI: 10.1016/j.jms.2023.111837.

[2]何韋,陳飛,李鴻祥,等.基于三氟苯甲酸自組裝陽極界面層的高性能有機太陽能電池[J].高等學?；瘜W學報, 2023, 44(7):20230161-null.DOI:10.7503/cjcu20230161.

[3]劉家斌,洪宇健,汪勝利,等.一種3,4,5-三氟溴苯的制備方法:CN202111147684.4[P].CN115872834A.