2-氟乙酰乙酸乙酯,英文名為Ethyl 2-fluoro-3-oxobutanoate,常溫常壓下為透明無色液體,具有特殊的酯香氣味,它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯,二氯甲烷以及氯仿等。2-氟乙酰乙酸乙酯是一種氟代1,3-二羰基類化合物,可由乙酰乙酸乙酯通過脫質(zhì)子氟化反應(yīng)制備得到,它主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料,在有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。
圖1 2-氟乙酰乙酸乙酯的性狀圖
理化性質(zhì)
2-氟乙酰乙酸乙酯結(jié)構(gòu)中的亞甲基單元受兩個(gè)羰基單元和一個(gè)氟原子的強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響表現(xiàn)出極其高的酸性,它可在中強(qiáng)堿的作用下發(fā)生去質(zhì)子化反應(yīng)得到相應(yīng)的碳負(fù)離子,后者具有顯著的親核性可與常見的親電試劑例如烷基鹵代烴,親電型的氟化試劑等發(fā)生親核取代反應(yīng)。
制備方法
有研究報(bào)道了一種2-氟乙酰乙酸乙酯的制備方法,其具體的合成步驟包括以下步驟:以2-氯乙酰乙酸乙酯和過量的含有氟氣的混合氣體為原料,氫氟酸為溶劑和催化劑,并加入氟表面活性劑在低溫下進(jìn)行反應(yīng),即得2-氟乙酰乙酸乙酯。該報(bào)道的方法采用2-氯乙酰乙酸乙酯和過量的含有氟氣的混合氣體為原料,避免了2-氯乙酰乙酸乙酯未反應(yīng)完全,影響產(chǎn)物的純度。加入氫氟酸作為溶劑和催化劑,一方面可以加快反應(yīng)速率,另一方面可以避免生成的雜質(zhì)氣體再次溶于反應(yīng)混合液,加入氟表面活性劑,不僅可以使2-氯乙酰乙酸乙酯、氫氟酸和氟氣更均勻的混合,還能抑制副反應(yīng)。采用本技術(shù)方案制備2-氟乙酰乙酸乙酯,制得的產(chǎn)品的純度高,也降低了生產(chǎn)成本,適合大規(guī)模的生產(chǎn)。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] 謝學(xué)歸等. 2-氟乙酰乙酸乙酯的制備方法,中國發(fā)明專利,專利號(hào):201711455956[P].