N,N-二乙基氯甲酰胺,英文名為Diethylcarbamyl chloride,常溫常壓下為淺黃色刺激性油狀液體,對水較為敏感。N,N-二乙基氯甲酰胺屬于酰氯類化合物,具有較高的化學反應活性,可與常見的親核試劑例如醇,胺類化合物發(fā)生親核取代反應,常用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體多用于農藥分子和生物活性分子的制備,例如它可用于農藥分子殺草丹的合成。
化學性質
N,N-二乙基氯甲酰胺結構中含有一個酰氯單元和一個酰胺結構,對水分和空氣較為敏感,一般要求將其密封保存在低溫(2-8度冰箱中)且干燥的環(huán)境中。
圖1 N,N-二乙基氯甲酰胺的?;磻?/p>
將3-氯苯酚( 96.5 mmol )、N,N-二乙基氯甲酰胺(116 mmol)和碳酸鉀(20.0 g, 145 mmol)在乙腈(180 mL)中的懸浮液在70 ℃下攪拌反應13.5小時。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫,然后用水稀釋反應混合物并用乙酸乙酯萃取反應混合物三次。用鹽水沖洗有機層,干燥有機層( Na2SO4)。濃縮得到的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]
應用
N,N-二乙基氯甲酰胺是一種常用的有機合成與醫(yī)藥化學中間體,可用于多種農藥分子和藥物分子的結構修飾與合成過程中。例如它可用于抗血絲蟲藥海群生的生產過程中。海群生對各種微絲蚴及成蟲均有殺滅作用??捎糜隈R來絲蟲病和班氏絲蟲病的治療。海群生對各種微絲蚴及成蟲均有殺滅作用,在體內的殺蟲作用比在體外強,可能是有宿主免疫機制參與之故。此外,該物質也是除草劑殺草丹的合成中間體,殺草丹是一種選擇性、內吸傳導型除草劑,可被雜草根部及幼牙吸收,抑制其蛋白質的合成,它主要用于防除水田中的稗草、牛毛氈、鴨舌草、瓜皮草等,也可用于防除旱田馬唐、狗尾、野燕麥等。
參考文獻
[1] Uto, Yoshikazu; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2010), 45(11), 4788-4796.