3-疊氮基丙胺，英文名為3-Azido-1-propanamine，常溫常壓下為淡黃色液體，具有顯著的堿性和較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它是一種直鏈型的雙官能團化的物質(zhì)，主要用作聚合物的合成單體，可用于樹枝狀聚合物的結(jié)構(gòu)改性研究與制備。

理化性質(zhì)

3-疊氮基丙胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有顯著的親核性，它可在堿性條件下和烷基羧酸類物質(zhì)雙琥珀酰亞胺辛二酸酯發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。3-疊氮基丙胺也可在三乙胺的作用下和磺酰氯類物質(zhì)等酰氯化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的磺酰胺衍生物。

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圖1 3-疊氮基丙胺的?；磻?yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將磺酰氯（2.0 g, 7.4 mmol）溶解在干燥的二氯甲烷（20 mL）中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入3-疊氮基丙胺（0.75 g, 7.4 mmol）和Et3N （0.75 g, 7.4 mmol）。然后在攪拌的條件下將反應(yīng)混合物加熱至回流反應(yīng)大約48小時。將混合物冷卻至室溫，然后向上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入水并用二氯甲烷（3 × 10 mL）提取溶液。用飽和NaCl溶液（2 × 10 mL）洗滌，收集所得的有機層并用無數(shù)硫酸鈉進(jìn)行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

縮合反應(yīng)

圖2 3-疊氮基丙胺的縮合反應(yīng)

將六氟磷酸氮雜苯并三唑四甲基脲銨（38 mg, 0.10 mmol）和DIPEA （43.5 μL, 0.25 mmol）加入到溶解于干燥DMF溶液中（0.2 mL）的羧酸（8.5 mg, 0.050 mmol）溶液中。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1小時后，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入3-疊氮基丙胺（4.9 μL, 0.050 mmol）。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約3天后，通過硅膠柱色譜法（33%乙酸乙酯在己烷中）純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Sanchez-Bodon, Julia; et al, RSC Advances (2024), 14(20), 14289-14295.

[2] Li, Manshu; et al, ACS Central Science (2024), 10(8), 1609-1618.