介紹

N-(芐氧羰基氨基)-1-乙醇的化學(xué)式為C10H13NO3，外觀為白色粉末。

圖一 N-(芐氧羰基氨基)-1-乙醇

合成

在冰浴中向氨基乙醇（2.0 g，32.7 mmol）的二氯甲烷（60 ml）溶液中加入氯甲酸芐酯（5.6 ml，41.3 mmol）和三乙胺（5.5 ml，39.5 mmol）。將混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。在檢查反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物在乙酸乙酯和飽和氯化鈉水溶液之間分配。將有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并減壓濃縮。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法純化，使用甲苯：乙腈（3:2）作為洗脫劑，得到白色固體（2-羥乙基）氨基甲酸芐酯（5.37g，收率840%）。隨后，在冰浴中向（2-羥乙基）氨基甲酸芐酯（5.37 g，27.5 mmol）的二甲基甲酰胺（160 ml）溶液中加入叔丁基二苯基甲硅烷基氯（8.6 ml，33.0 mmol）和咪唑（2.3 g，33.8 mmol），并將混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。檢查反應(yīng)完成后，向其中加入乙醇，攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。將反應(yīng)混合物在乙酸乙酯和飽和碳酸氫鈉水溶液之間分配。用飽和氯化鈉水溶液洗滌有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并減壓濃縮。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法純化，使用己烷：乙酸乙酯（5:1）作為洗脫劑，得到無(wú)色透明糖漿狀的N-(芐氧羰基氨基)-1-乙醇（11.93g，收率100%）[1]。

圖二 N-(芐氧羰基氨基)-1-乙醇的合成

將氨基乙醇（61.0 g，1 mol）加入200 ml三頸燒瓶中。然后加入丙酮（600mL）和水（600mL），加入N-（芐氧羰基氧基）琥珀酰亞胺（249克，1摩爾）和碳酸鈉（212克，2摩爾）。在室溫下攪拌4小時(shí)后，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上蒸發(fā)溶劑，加入2L乙酸乙酯并分離有機(jī)相。用水（1L）和飽和鹽水（1L）洗滌，用無(wú)水硫酸鈉干燥。將濾液甩干，得到無(wú)色油狀物化合物N-(芐氧羰基氨基)-1-乙醇（196g，產(chǎn)率100%），直接用于下一反應(yīng)[2]。

圖三 N-(芐氧羰基氨基)-1-乙醇的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]Current Patent Assignee: DAIICHI PHARMACEUTICAL - US2004/14962, 2004, A1Location in patent: Page/Page column 137

[2]Current Patent Assignee: KANGHUA SHANGHAI NEW DRUG R D - CN109824547, 2019, ALocation in patent: Paragraph 0020