L-谷氨酸-γ-芐酯-α-叔丁酯鹽酸鹽是一種谷氨酸衍生物，常溫常壓下為米白色固體粉末，在水中有一定的溶解性并易溶于二甲基亞砜和醇類有機(jī)溶劑。L-谷氨酸-γ-芐酯-α-叔丁酯鹽酸鹽是一種氨基酸的鹽酸鹽，可由L-谷氨酸-5-芐酯和異丁烯通過酯化反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究。

制備方法

圖1 L-谷氨酸-γ-芐酯-α-叔丁酯鹽酸鹽的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將L-谷氨酸-5-芐酯溶于干燥的二氧六環(huán)中，然后往其中緩慢地加入異丁烯，濃硫酸，將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流反應(yīng)大約5小時(shí)，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物使用乙醚進(jìn)行打漿純化處理以除去雜質(zhì)，所得的剩余物進(jìn)行真空干燥，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子L-谷氨酸-γ-芐酯-α-叔丁酯鹽酸鹽。[1]

縮合反應(yīng)

圖2 L-谷氨酸-γ-芐酯-α-叔丁酯鹽酸鹽的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)圓底燒瓶（250 mL）中加入酸（5 mmol）、HBTU （o -苯并三唑-N，N ‘，N’-四甲基鈾-六氟磷酸）（7.5 mmol， 1.5當(dāng)量）、HOBT（1-羥基苯并三唑）（7.5 mmol， 1.5當(dāng)量）、二氯甲烷（50 mL）和三乙胺（5 mmol， 1當(dāng)量），并配備攪拌棒。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約30分鐘，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入L-谷氨酸-γ-芐酯-α-叔丁酯鹽酸鹽（5 mmol， 1等量）和三乙胺（5 mmol， 1等量）。將所得的反應(yīng)溶液在室溫下攪拌一夜。加入水稀釋反應(yīng)混合物并用二氯甲烷進(jìn)行萃取3次。用飽和NaHCO3溶液（100 mL × 3）、2M鹽酸溶液（100 mL × 3）、H2O （100 mL × 3）和飽和NaCl溶液（100 mL）洗滌有機(jī)層。將有機(jī)層與Na2SO4混合干燥，然后濃縮，所得的剩余物通過硅膠（200-300目）（PE/EA）柱層析法進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Shaw, I. M.; Taylor, A. Canadian Journal of Chemistry (1986), 64(1), 164-73

[2] Yuan, Zhenbo; et al, Green Chemistry (2022),24(8),3277-3283.