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甲磺酸[正丁基二(1-金剛烷基)膦](2-氨基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)的應(yīng)用

2025/2/21 13:23:17 作者:電離式

介紹

甲磺酸[正丁基二(1-金剛烷基)膦](2-氨基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)(英文名CataCXium A Pd G3)的化學(xué)式為C37H52NO3PPdS,外觀為類白色粉末。

甲磺酸[正丁基二(1-金剛烷基)膦](2-氨基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II).jpg

圖一 甲磺酸[正丁基二(1-金剛烷基)膦](2-氨基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)

應(yīng)用

在“Suzuki–Miyaura cross-coupling of unprotected ortho-bromoanilines with benzyl, alkyl, aryl, alkenyl and heteroaromatic boronic esters”這篇文獻(xiàn)中,甲磺酸[正丁基二(1-金剛烷基)膦](2-氨基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II) 作為一種高效的鈀催化劑,其應(yīng)用主要體現(xiàn)在開發(fā)了一種針對(duì)未保護(hù)鄰溴苯胺類化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)。這一反應(yīng)體系的開發(fā)旨在解決傳統(tǒng)方法中對(duì)鄰溴苯胺類底物的偶聯(lián)反應(yīng)中存在的挑戰(zhàn),例如需要保護(hù)氨基、底物范圍有限以及官能團(tuán)耐受性差等問(wèn)題。通過(guò)優(yōu)化反應(yīng)條件,CataCXium A Pd G3 催化劑體系不僅實(shí)現(xiàn)了對(duì)多種硼酸酯(包括芐基、烷基、芳基、烯基和雜芳基硼酸酯)的高效偶聯(lián),還展示了對(duì)電子富集和電子貧乏的芳基硼酸酯、含有酮基、硝基、羥基等官能團(tuán)的底物以及多種雜環(huán)結(jié)構(gòu)的廣泛兼容性。此外,該催化劑體系在克級(jí)規(guī)模上的應(yīng)用也證明了其在實(shí)際合成中的可放大性和高效性,為藥物中間體的合成和多樣化化合物庫(kù)的構(gòu)建提供了有力的工具。

甲磺酸[正丁基二(1-金剛烷基)膦](2-氨基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)催化劑在反應(yīng)中的高效性體現(xiàn)在多個(gè)方面。首先,通過(guò)高通量篩選技術(shù),研究人員發(fā)現(xiàn)使用 2-MeTHF 作為溶劑時(shí),反應(yīng)產(chǎn)率最高,可達(dá)95%。此外,反應(yīng)條件的優(yōu)化,如使用 Cs?CO? 作為堿、在70°C下進(jìn)行反應(yīng)以及將催化劑用量降低至5 mol%,進(jìn)一步提高了反應(yīng)的效率和經(jīng)濟(jì)性。在克級(jí)規(guī)模的實(shí)驗(yàn)中,該催化劑體系成功實(shí)現(xiàn)了80%的產(chǎn)率,顯示出良好的可放大性。這些結(jié)果表明,CataCXium A Pd G3催化劑不僅在實(shí)驗(yàn)室規(guī)模上表現(xiàn)出色,而且在工業(yè)應(yīng)用中也具有潛在價(jià)值[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]Lubaev, Alexandra E.; Marvin, Christopher C.; Dombrowski, Amanda W.; Qureshi, Zafar [RSC Advances, 2024, vol. 14, # 40, p. 29184 - 29188]

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