甲磺酸[正丁基二(1-金剛烷基)膦](2-氨基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)，英文名為Methanesulfonato(diadamantyl-n-butylphosphino)-2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II)，常溫常壓下為灰白色固體。該化合物是一種金屬鈀絡(luò)合物，常用作過(guò)渡金屬催化劑，多用于催化偶聯(lián)反應(yīng)以及惰性化學(xué)鍵的官能團(tuán)化反應(yīng)。此外，該化合物還可以作為鈀催化劑的前體化合物制備其他類(lèi)型的鈀催化劑。

合成方法

圖1 甲磺酸[正丁基二(1-金剛烷基)膦](2-氨基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)的合成路線(xiàn)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將聯(lián)苯鈀二聚體前體化合物( 277 mg )加入其中，然后往反應(yīng)瓶中再加入金剛烷丁基膦配體 ( 269 mg )，然后密封小瓶，用氬氣抽真空并回填小瓶三次。通過(guò)注射器向瓶中加入脫氣丙酮( 3 mL )，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜，反應(yīng)結(jié)束后在真空下將反應(yīng)混合物進(jìn)行抽濾處理，收集沉淀物，用丙酮和戊烷依次洗滌沉淀即可得到目標(biāo)催化劑。注意該催化劑對(duì)氧氣較為敏感，后處理時(shí)應(yīng)該迅速，盡量避免和空氣的直接接觸。[1]

應(yīng)用

甲磺酸[正丁基二(1-金剛烷基)膦](2-氨基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)是一種金屬鈀絡(luò)合物，其在氣相中和液相中均能穩(wěn)定存在，且其催化活性比Pd(OAc)2高，同時(shí)也能抑制副反應(yīng)的產(chǎn)生。這種化合物通常作為催化劑應(yīng)用于有機(jī)合成反應(yīng)中，特別是針對(duì)C-C鍵形成和C-H鍵官能化的反應(yīng)，對(duì)于提高反應(yīng)的收率和選擇性具有重要的意義，例如有文獻(xiàn)報(bào)道它可以催化芳基硼酸類(lèi)化合物和芳基溴化物的偶聯(lián)反應(yīng)。在有機(jī)電化學(xué)反應(yīng)和有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)中，該化合物可以催化羰基化合物的還原和烯烴的加氫反應(yīng)；也可以催化光化學(xué)C-H鍵官能化反應(yīng)，這些化學(xué)反應(yīng)擴(kuò)展了該化合物的應(yīng)用范圍，并為有機(jī)合成化學(xué)提供了新的方法和手段。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Johnston, Adam J. S. et al Organic Letters, 18(23), 6094-6097; 2016

[2] Rietz, Tyson A. et al Journal of Medicinal Chemistry, 64(19), 14757-14772; 2021