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4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶的理化性質(zhì)與制備方法

2024/12/25 9:08:27 作者:流風

4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏な且环N嘧啶衍生物,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應,它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶在化學合成領域中主要用作農(nóng)藥分子的合成原料,例如有文獻報道該物質(zhì)可用于農(nóng)藥分子水楊酸嘧啶系列除草劑的合成。

理化性質(zhì)

4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏そY(jié)構(gòu)中的甲磺?;鶊F可在強親核試劑例如醇類物質(zhì)或者有機胺類化合物的進攻下發(fā)生芳香親核取代反應得到相應的脫磺?;鸦蛘甙坊磻?/p>

4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏さ挠H核取代反應

圖1 4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏さ挠H核取代反應

在一個干燥的反應燒瓶中將酚類物質(zhì)(0.6 mmol)、4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏ぃ?.72 mmol)、碳酸銫 (0.9 mmol)和1,4-二惡烷(10 mL)加入50 mL圓底燒瓶中。然后將所得的反應混合物在110度下加熱攪拌反應大約30分鐘,直到TLC檢測到原料完全消耗。反應結(jié)束后用鹽水淬滅反應混合物,然后用乙酸乙酯(3×10 mL)萃取水層。在Na2SO4上干燥組合有機提取物,過濾反應混合物后將所得的有機層在真空下進行濃縮蒸發(fā)。所得的剩余物通過石油醚-乙酸乙酯(V/V=10/1)在硅膠薄層色譜上進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

方法一

有文獻報道以2-硫代巴比妥酸為原料,在相轉(zhuǎn)移催化劑的作用下,超聲促進與硫酸二甲酯反應,得到2-甲硫基-4,6-二甲氧基嘧啶,再經(jīng)次氯酸鈉氧化得到4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏ぃ偸章?3%。

方法二

以30%(質(zhì)量分數(shù))的雙氧水為氧化劑,鎢酸鈉與含氧的雙齒有機配體(草酸)形成的絡合物為催化劑,在無有機溶劑,無相轉(zhuǎn)移劑的條件下,研究了4,6-二甲氧基-2-甲巰基嘧啶(d)催化氧化合成4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(e)的反應。實驗表明用草酸為配體,當原料DMCP(d)用量為100mmol時,較佳反應條件為鎢酸鈉:草酸:4,6-二甲氧基-2-甲巰基嘧啶的物質(zhì)的量比為3.0:5.0:100,30%(質(zhì)量分數(shù))X2氧水的體積為35mL,在65~70℃下反應6h,可制得的4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏?。[2]

參考文獻

[1] Ma, Dong; et al,RSC Advances 2021,11,15380-15386.

[2] 占昌朝等.鎢酸鈉催化過氧化氫合成4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏J].中國鎢業(yè), 2008,23(4):4.

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