研究背景
2-氯苯并噻唑又名2-氯代苯并噻唑，是合成稻田除草劑苯噻酰草胺的中間體之一，分子式為C7H4ClNS，分子量為169.6314，常表現(xiàn)為為淡黃色透明液體[1-2]。關(guān)于該化合物，其相對密度為1.303 g/mL at 25 ℃(lit.)，熔點(diǎn)為21-23 ℃(lit.)，沸點(diǎn)為141 ℃ at 30 mm Hg(lit.)，折射率為n20/D 1.637(lit.)。
合成方法
方法一
以2-巰基苯并噻唑?yàn)樵?，反?yīng)溫度為-5℃，在次氯酸鈉和鹽酸條件下生成2-氯苯并噻唑，收率可達(dá)91.7%。該方法具有操作簡便，原料易得，對環(huán)境友好，收率較高等優(yōu)點(diǎn)[3]。
方法二
由苯并噻唑經(jīng)氯氣直接氯化可以合成2-氯苯并噻唑，具體包括以下步驟：將計(jì)量的惰性溶劑與苯并噻唑，催化劑加入帶有冷卻器及尾氣吸收裝置，可進(jìn)行攪拌且具備氯氣導(dǎo)入管的反應(yīng)器中，升溫，開始持續(xù)通入計(jì)量的氯氣反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，再進(jìn)行后處理即得到2-氯苯并噻唑。該方法具有原料易得，工藝簡單，操作簡便，反應(yīng)條件溫和，溶劑可回收利用，收率較高，質(zhì)量好，適合工業(yè)化生產(chǎn)等特點(diǎn)。同時(shí)，該方法不僅可以降低生產(chǎn)成本，還可以減少對環(huán)境的污染[4]。
應(yīng)用
通過農(nóng)藥對苯噻草胺的合成進(jìn)行詳細(xì)研究，分析對比，研究人員對其合成路線進(jìn)行優(yōu)化：(1)以N-甲基苯胺和氯乙酰氯為起始原料，經(jīng)乙?；セ磅ソ粨Q反應(yīng)合成中間體2-羥基-N-甲基乙酰替苯胺；(2)然后該中間體與中間體2-氯苯并噻唑反應(yīng)合成苯噻草胺。經(jīng)過試驗(yàn)研究，在中間體2-羥基-N-甲基乙酰替苯胺的合成中，選出了較為理想的三種催化劑和合理的工藝條件，使合成2-羥基-N-甲基乙酰替苯胺的收率達(dá)到82.1%以上；在兩中間體反應(yīng)合成苯噻草胺中，選出了合適的催化劑，溶劑及合理的工藝條件，使該步收率達(dá)到95%以上，同時(shí)縮短了工藝流程，簡化了操作，合成苯噻草胺總的收率達(dá)到78%以上[5]。
參考文獻(xiàn)
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[3]范文進(jìn),吳之波,陳國良.次氯酸鈉法合成2-氯苯并噻唑[J].精細(xì)化工中間體, 2016(3):3.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2016.03.008.
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[5]周忠誠.除草劑-苯噻草胺的合成[D].湖南大學(xué),1999.