概述
2-氨基-4-氯苯并噻唑（2-Amino-4-chlorobenzothiazole）的分子式為C7H5ClN2S，分子量為184.646，常溫常壓下表現(xiàn)為白色至淡米色或淡灰色結(jié)晶粉末。2-氨基-4-氯苯并噻唑是醫(yī)藥、染料、顏料及農(nóng)藥等精細(xì)化工領(lǐng)域的重要中間體之一，在農(nóng)藥方面主要用于草除靈乙酯的合成[1]。
理化性質(zhì)
密度：1.532g/cm3
熔點(diǎn)：203-205°C(lit.)
沸點(diǎn)：344.3°C at 760mmHg
閃點(diǎn)：162°C
折射率：1.762
蒸汽壓：6.65E-05mmHg at 25°C
合成工藝
2-氨基-4-氯苯并噻唑的合成可以鄰氯苯胺、硫氰酸銨為起始原料，先合成中間體鄰氯苯基硫脲，再與溴化鈉、濃硫酸發(fā)生環(huán)合反應(yīng)制備得到。實(shí)驗考察了各階段物料配比、反應(yīng)溫度及反應(yīng)時間等因素對合成工藝的影響，并對制備2-氨基-4-氯苯并噻唑的反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化處理，使其盡可能地有較高的收率。 最終得到合成鄰氯苯基硫脲的較佳工藝條件是：n(鄰氯苯胺): n(硫氰酸銨): n(鹽酸): V(水)=1(mol): 1.25(mol): 1.2(mol):30(mL)，在階段性改變反應(yīng)溫度2h(65℃)、4h(75℃)、6h(85℃)的條件下，鄰氯苯基硫脲的平均收率為86.1%，而合成目標(biāo)產(chǎn)物2-氨基-4-氯苯并噻唑的較佳工藝條件是：n(鄰氯苯基硫脲): n(濃硫酸): n(溴化鈉)=1(mol): 4.8(mol): 0.2(mol)，在75℃反應(yīng)5小時，平均收率可達(dá)75.7%[1]。
應(yīng)用與研究
以2-氨基-4-氯苯并噻唑為原料，以乙二醇為溶劑，在酸催化下與過量的水合肼縮合反應(yīng)生成中間體2-肼基-4-氯苯并噻唑，其分別與不同的醛或酮反應(yīng)可以合成多種新型苯并噻唑類席夫堿，用于配位化學(xué)研究[2]。
在實(shí)驗條件下通過振蕩平衡吸附法研究了β-環(huán)糊精（β-CD）對 2-氨基-4-氯苯并噻唑 (BZA)在兩種土壤中的吸附行為的影響。結(jié)果表明，β-CD對BZA在南京黃棕壤中的吸附有增強(qiáng)作用，而對BZA在黑龍江黑土中的吸附有抑制作用。其原因在于β-CD對于有機(jī)化合物BZA的增溶作用以及在β-CD的存在下BZA在不同土壤中吸附的復(fù)雜性[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]王華.2-氨基-4-氯苯并噻唑的合成工藝研究[D].合肥工業(yè)大學(xué),2010.DOI:10.7666/d.y1700684.
[2]吳利歡,黃耀鋒,陳麗雅,等.2-肼基-4-氯苯并噻唑類席夫堿的合成與表征[J].化學(xué)工程師, 2021.DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20210207.
[3]高士祥,張偉,孔德洋,等.β-環(huán)糊精對2-氨基-4-氯苯并噻唑在土壤中吸附行為的影響[J].南京大學(xué)學(xué)報：自然科學(xué)版, 2001, 37(6):4.DOI:10.3321/j.issn:0469-5097.2001.06.007.