2-氯苯并噻唑，英文名為2-Chlorobenzothiazole，常溫常壓下為粉紅色液體，有強(qiáng)烈的刺激性氣味。2-氯苯并噻唑不溶于水但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑如二甲基亞砜，該物質(zhì)是一種常用的有機(jī)合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體，在農(nóng)藥化學(xué)生產(chǎn)過程中有較好的應(yīng)用，例如它可用于農(nóng)藥分子除草劑苯噻草胺的合成過程中。

化學(xué)性質(zhì)

2-氯苯并噻唑結(jié)構(gòu)中的氯原子可以在過渡金屬催化作用下和多種親核試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，得到相應(yīng)的苯并噻唑類衍生物。

圖1 2-氯苯并噻唑參與的偶聯(lián)反應(yīng)

將[Pd(allyl)Cl2] (0.0244 mmol的Pd)、三苯基膦(0.0732 mmol)的混合物加入到20 mL的施倫克管中，反應(yīng)混合物進(jìn)行脫氣處理15 min。在氬氣保護(hù)下向混合液中加入3 mL的1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽，然后將混合氣在減壓下再進(jìn)行脫氣10分鐘，隨后在氬氣保護(hù)下向混合液中繼續(xù)加入0.218 mL 2-氯苯并噻唑(2.44 mmol)。將施倫克管置于60 ℃油浴鍋中加熱，得到黃色溶液。向反應(yīng)混合溶液中加入0.415 mL三乙胺( 2.93 mmol)和0.321 mL苯乙炔(93mmol)。將所得的混合物在氬氣保護(hù)下于100 ℃下攪拌反應(yīng)4小時。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入乙醚將產(chǎn)物從離子液體相中萃取出來。分離出有機(jī)層并將其用無水Na2SO4進(jìn)行干燥，過濾反應(yīng)混合物除去干燥劑并將所得的濾液在減壓條件下進(jìn)行濃縮，殘余物經(jīng)硅膠柱色譜(硅膠，正己烷:乙酸乙酯 = 4:1, v/v)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

作為一種農(nóng)藥分子合成中間體，2-氯苯并噻唑可用于除草劑苯噻草胺的制備，苯噻草胺主要用于防除禾本科雜草，稻田高活性殺稗劑，在稗草發(fā)生前至三葉期均能將其殺死。該藥物分子對生雜草和牛毛草有較好的防治效果。

參考文獻(xiàn)

[1] Saleh, Samer; et al Tetrahedron (2009), 65(34), 7146-7150.