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格氏試劑之辛基溴化鎂, 2.0 M 二乙醚溶液&正辛基鎂溴鹽(22%的四氫呋喃溶液,約1mol/L)

2024/12/16 14:25:10 作者:谷雨

辛基溴化鎂, 2.0 M 二乙醚溶液、正辛基鎂溴鹽(22%的四氫呋喃溶液,約1mol/L)是同類有機金屬化合物,是很好的親核試劑。

正辛基溴化鎂

用途

辛基溴化鎂, 2.0 M 二乙醚溶液、正辛基鎂溴鹽(22%的四氫呋喃溶液,約1mol/L)可用作格式試劑。

格式試劑在有機合成中能起三種不同的功能。 一個是親核試劑,這是最常見的功能;第二是作為堿使用,普通烷基鹵化鎂能產(chǎn)生相當(dāng)于pka30左右的堿性,常常作為一種易得的強堿使用,常作為烯胺拔氫用堿;第三個功能是作為還原劑,這個功能的存在會造成副反應(yīng)增多,產(chǎn)率下降(指在羰基加成反應(yīng)里)。

格氏試劑

格氏試劑是指烴基鹵化鎂(R-MgX)一類有機金屬化合物,是一種很好的親核試劑。在有機合成和有機金屬化學(xué)中有重要用途。

格氏試劑一般由鹵代烷與金屬鎂(為了增大表面積,一般為細絲或粉末)在無水乙醚或四氫呋喃(THF)中反應(yīng)制得。在乙醚中,格氏試劑形成有兩個分子乙醚構(gòu)成的配合物。乙醚可用100℃加熱后減壓蒸餾的方式除去,得到的格氏試劑可溶于石油醚、苯、或二甲苯溶劑中使用。高溫合成時可用丁醚或戊醚代替乙醚。在四氫呋喃中,由于氧更顯露,更容易形成配合物,許多不活潑的鹵代烴也可發(fā)生反應(yīng)。由于格氏試劑極為活潑,遇水即水解,遇羰基化合物即加成,因此在反應(yīng)時,反應(yīng)器皿中不能有水,也不能有二氧化碳。

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