介紹

9-溴-10-(2-萘基)蒽的化學(xué)式為C14H8Br2，外觀(guān)為淡黃色結(jié)晶。

圖一 9-溴-10-(2-萘基)蒽

應(yīng)用

有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)因其可視角度大、電壓低、耗能低及可折疊等諸多優(yōu)勢(shì)，被譽(yù)為21世紀(jì)的明星平板顯示器，也被成為未來(lái)的終極顯示器。在眾多的發(fā)光材料中，藍(lán)光材料由于其壽命及效率問(wèn)題影響著整個(gè)面板的發(fā)展，而對(duì)于藍(lán)光材料而言，蒽系化合物是其理想的合成片段。9-溴-10-(2-萘基)蒽可以廣泛用于有機(jī)發(fā)光二極管。

合成

現(xiàn)有合成的缺點(diǎn)

第1種方法是9,10?二溴蒽的選擇性單一萘環(huán)化修飾(見(jiàn)如下反應(yīng)式)，采用經(jīng)典的Suzuki偶聯(lián)的方式實(shí)現(xiàn)C?C鍵的構(gòu)建，但是對(duì)于二溴化合物而言，選擇性溴保留難度大，也加劇了后續(xù)提純難度及收率。

圖二 9-溴-10-(2-萘基)蒽的合成

新合成方法

室溫條件下，在100mL的四口燒瓶?jī)?nèi)加入8.91g的精蒽 (Mr＝178.23，99％，0.05mol)、10.33g的2?萘酸(Mr＝172.18，99％，0.06mol)、6.17g的溴化鈉(Mr＝102.89，99％，0.06mol)、16.11g的四叔丁基十二烷基磺酸銨(Mr＝322.37，99％，0.05mol)，再加入40mL的六氟異丙醇；然后，將鉑電極及石墨電極插入液面以下，充當(dāng)陰極和陽(yáng)極，調(diào)整電流15mA，反應(yīng)10h，薄層色譜分析(TLC)監(jiān)測(cè)；反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾加入水(100mL的)及乙酸乙酯(200mL的)萃取，有機(jī)層脫溶得到粗品以二氯乙烷重結(jié)晶得到18.18g的9?溴?10?(2?萘基)蒽，收率95.2％[1]。該合成方法采用商業(yè)可得、廉價(jià)的蒽、β?萘甲酸為基礎(chǔ)反應(yīng)原料，采用綠色、無(wú)氧化劑的電催化體系，一鍋法實(shí)現(xiàn)自由基引發(fā)下的芳基化?溴化?芳構(gòu)化過(guò)程，選擇性好；利用電催化就能夠?qū)崿F(xiàn)單電子轉(zhuǎn)移過(guò)程，得到溴自由基，隨后發(fā)生HAT(氫原子轉(zhuǎn)移機(jī)制)過(guò)程，脫羧過(guò)程得到β?萘自由基，然后與蒽加成后互變后氧化得到芐基正離子，隨后捕獲溴，最后脫氫實(shí)現(xiàn)芳構(gòu)化過(guò)程，得到9-溴-10-(2-萘基)蒽。

圖三 9-溴-10-(2-萘基)蒽的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]吳忠凱,朱葉峰,楊修光,等.一種9-溴-10-(2-萘基)蒽的合成方法[P].江蘇省:CN202210410984.5,2024-01-26.