理化性質(zhì)

3,5-二溴苯胺，英文名：3,5-Dibromoaniline，CAS號：626-40-4，分子量：250.919，密度：2.0±0.1 g/cm3，沸點：296.8±20.0°C at 760 mmHg，分子式：C6H5Br2N，熔點：56.5°C，閃點：133.3±21.8°C，淺黃色到棕色粉末，2~8℃惰性氣體氛圍下保存。

應(yīng)用

1、專利CN202011313522.9公開了一種7-溴-5-甲氧基喹啉的合成方法,以3,5-二溴苯胺為原料經(jīng)過與甘油進行Skraup縮合反應(yīng)得到5,7-二溴喹啉,和甲醇鈉反應(yīng)得到5-溴-7-甲氧基喹啉和7-溴-5-甲氧基喹啉,最后經(jīng)過柱層析純化分離得到7-澳-5-甲氧基喹啉。本發(fā)明解決了現(xiàn)有合成工藝中收率低，需要微波條件,后處理困難,不易放大等缺點。該合成方法以3,5-二溴苯胺為原料,工藝選擇合理,原料成本低,原料簡單易得,操作和后處理方便，總收率高,不使用劇毒試劑，易于放大,可進行大規(guī)模生產(chǎn)[1]。

2、專利CN201980032307.0介紹了激酶抑制劑，實施例53:(S)-2-(3-氨基哌啶-1-基)-4-((3,5-二環(huán)丙基苯基)氨基)嘧啶-5-甲酰胺的步驟53-1：3,5-二環(huán)丙基苯胺的合成。將三環(huán)己基膦(0.112g,0.399mmol)、二乙酰氧基鈀(0.045g,0.199mmol)、3,5-二溴苯胺(0.500g,1.993mmol)、環(huán)丙基硼酸(0.856g,9.96mmol,5eq)和磷酸鉀(3.38g,15.94mmol,8eq)在甲苯(18mL)和水(2mL)中的溶液用N2脫氣。將反應(yīng)在100℃下加熱6h，并在室溫下放置12h。將反應(yīng)物用水(10mL)稀釋，并用EtOAc(3×20mL)萃取。將合并的有機層干燥 (Na2S04)并減壓濃縮。將殘余物加載到SCX柱上，用MeOH(3倍柱體積)洗滌，并用1%NH3的Me0H溶液(3倍柱體積)洗脫。將氨的MeOH在減壓下濃縮，不需要進-步純化。(0.300g,85%)[2]。

3、專利CN201810858582.5實施例5的合成中，將5.018(0.02mol)3,5-二溴苯胺和7.149g(0.05mol)5-氨基噻吩-2-硼酸加入到500mL三口瓶中，加入400mL四氫呋喃(THF)，再加入2mol/L的碳酸鉀溶液75mL，并加入0.5mL的三辛基甲基氯化銨，磁力攪拌并通氬氣，油浴加熱至75°C后，加入0.020g四三苯基膦鈀，回流反應(yīng)24h，將反應(yīng)液倒入水中，有大量沉淀析出。用漏斗抽濾,減壓蒸去溶劑。產(chǎn)物以二氯甲烷:正己烷=3:1(體積比)為流動相硅膠為固定相作柱色譜提純,收集產(chǎn)物并旋干，在90℃真空中干燥24h，得到目標(biāo)產(chǎn)物4.311g，產(chǎn)率為75%[3]。

參考文獻

[1]蘇州康潤醫(yī)藥有限公司. 7-溴-5-甲氧基喹啉的合成方法:CN202011313522.9[P]. 2021-03-09. 

[2]曼徹斯特大學(xué). 激酶抑制劑:CN201980032307.0[P]. 2020-12-22. 

[3]湖南工業(yè)大學(xué). 一種以苯胺結(jié)構(gòu)為中心的功能三胺單體及其制備方法和應(yīng)用:CN201810858582.5[P]. 2018-12-21.