4-碘苯酚是一種苯酚衍生物，它具有特殊的刺激性氣味和顯著的酸性，在水中的溶解性差但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類(lèi)有機(jī)溶劑。4-碘苯酚在化學(xué)合成領(lǐng)域中可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥用途的消毒劑，有文獻(xiàn)報(bào)道它可借助苯環(huán)上的酚羥基單元和碘原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于1，4-雙官能團(tuán)化的苯類(lèi)衍生物的制備。

化學(xué)性質(zhì)

4-碘苯酚的化學(xué)本質(zhì)為苯酚，它具有顯著的酸性可與常見(jiàn)的堿性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的酚鹽類(lèi)衍生物，4-碘苯酚也可以在中強(qiáng)堿的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)榉友踟?fù)離子，進(jìn)而可與常見(jiàn)的親電試劑例如碘甲烷類(lèi)物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類(lèi)衍生物。

自偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 4-碘苯酚的自偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將4-碘苯酚（234.0 mg, 1.0 mmol）、Pd-C （10 wt. %, 26.6 mg, 0.025 mmol）、銦（57.4 mg, 0.5 mmol）、氯化鋰（63.5 mg, 1.5 mmol）和十二烷（85.2 mg, 0.5 mmol）的混合物在干燥的N,N-二甲基甲酰胺（2ml）中，然后將所得到的反應(yīng)混合物在100°C的氮?dú)鈿夥障聰嚢璺磻?yīng)大約2.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物用飽和Na2S2O3水溶液進(jìn)行淬滅，分離出有機(jī)層和水層，并將所得的水層用乙醚（3 × 20 mL）進(jìn)行萃取。合并所有的有機(jī)相并將其用水和鹽水洗滌，用MgSO4干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮處理得到收率為98%的粗產(chǎn)物（1H NMR純）。所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析純化（乙酸乙酯：己烷= 1:20）即可得到4,4'-二甲氧基-1,1 '-聯(lián)苯（97.5 mg, 91%）。[1]

制備方法

有專(zhuān)利報(bào)道了一種4-碘苯酚的制備方法，包括如下步驟:在N烷基咪唑的作用下，苯酚與硅烷化試劑進(jìn)行硅醚化反應(yīng)，所述硅醚化反應(yīng)結(jié)束后，加入三價(jià)鐵鹽和碘單質(zhì)進(jìn)行碘化反應(yīng)。所述碘化反應(yīng)結(jié)束后，水解，后處理即得所述4-碘苯酚。該方法提供的4碘苯酚的制備方法為一鍋法，反應(yīng)原料易得，整個(gè)過(guò)程均沒(méi)有使用有機(jī)溶劑，對(duì)環(huán)境友好，綠色環(huán)保且原料利用率高，產(chǎn)率高，各步驟的操作條件溫和，利于工業(yè)化生產(chǎn)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Lee, Phil Ho; et al,Organic Letters,2005,7(2),343-345.

[2] 岳剛,王志強(qiáng),丁秋月,等.一種4-碘苯酚的制備方法:CN202111630920.8[P].