4-碘苯酚，英文名為4-Iodophenol，常溫常壓下為白色固體粉末，具有強(qiáng)烈的刺激性氣味，長時(shí)間吸入對人體神經(jīng)有潛在的危害。4-碘苯酚屬于苯酚類衍生物，具有苯酚類化合物通用的物理化學(xué)性質(zhì)，可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和小分子抑制劑的合成。此外，該物質(zhì)也常用于有機(jī)化學(xué)方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域。

化學(xué)性質(zhì)

作為苯酚類化合物，4-碘苯酚具有顯著的酸性和一定的親核性，其結(jié)構(gòu)中含有一個碘原子和一個酚羥基，具有優(yōu)異的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，可用于合成多種對位雙取代苯環(huán)類化合物。酚羥基可以在堿性條件下和鹵代烷烴類化合物進(jìn)行親核取代反應(yīng)，得到相應(yīng)的醚類衍生物。碘原子可以在過渡金屬催化作用下進(jìn)行多種交叉偶聯(lián)反應(yīng)，得到一系列對位官能團(tuán)化的苯酚類衍生物。在藥物合成中，4-碘苯酚可以用于合成藥物分子或小分子抑制劑的關(guān)鍵步驟。其特殊的官能團(tuán)可以提供合成靶向分子的特異性或改變其藥理活性。這使得4-碘苯酚在醫(yī)藥化學(xué)研究和制藥領(lǐng)域中具有重要的應(yīng)用價(jià)值。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 4-碘苯酚參與的Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)

往一個干燥的反應(yīng)器中先加入15 mL的三乙胺，然后依次加入4-碘苯酚( 4.64 mmol )、鈀催化劑Pd(PPh3)2Cl2 ( 0.140 mmol )和CuI ( 0.140 mmol)，最后往上述反應(yīng)混合物溶液中加入6.72 mmol乙炔基三甲基硅烷。將所得的反應(yīng)混合物在氮?dú)夥諊Ｗo(hù)下加熱至80 °C，并將反應(yīng)混合物保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)3 h。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫，過濾除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去反應(yīng)溶劑，最后將所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] You, Yawen; et al Chemical Science (2022), 13(26), 7829-7836.