4-叔丁基環(huán)己醇是一種烷基醇類物質,具有特殊的香氣和較好的化學穩(wěn)定性,它在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有機溶劑。4-叔丁基環(huán)己醇具有烷基醇類物質的通用理化性質,它可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷等物質發(fā)生親核取代反應得到相應的醚類衍生物,在基礎化學研究領域中有較好的應用。此外,4-叔丁基環(huán)己醇也是化妝品的基礎化工原料,在多種護膚產品的加工生產中有較好的應用。
制備方法
通過在一個干燥的溶劑中在銠催化劑和氯化氫,高氯酸和(無水)硫酸的化合物存在下可將4-叔丁基苯酚進行氫化反應,可以高效地制備順式異構體含量高的4-叔丁基環(huán)己醇,該方法反應專一性強,產率高。
開環(huán)氧化反應
圖1 4-叔丁基環(huán)己醇的開環(huán)氧化反應
在一個干燥的反應燒瓶中將4-叔丁基環(huán)己醇(10.0 g, 64 mmol,順式和反式異構體的混合物)在三氟乙酸(100 mL)中,在0°C下用亞硝酸鈉(17.0 g, 250 mmol)處理上述反應溶液90分鐘。然后將濃稠的懸浮液在室溫下攪拌一夜,反應結束后將所得的反應混合物在真空下進行濃縮處理。將殘留物倒在冰上,并用NaHCO3水溶液(500 mL)處理,往其中緩慢地加入固體氫氧化鈉使其呈堿性,然后用二氯甲烷(3×200 mL)洗滌水溶液,再將所得的反應混合物緩慢地酸化至ph為1,用乙酸乙酯對反應混合物進行萃取處理(3×300 mL),所得的有機層用無水硫酸鈉進行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理,所得的殘余物即為目標產物分子。[1]
化學應用
4-叔丁基環(huán)己醇在化工生產領域中可作為抗氧劑應用于肥皂、洗浴凝膠或香波以及多用途清洗劑的工業(yè)生產領域中。有研究人員通過篩選確認4-叔丁基環(huán)己醇可作為特定的TRPV1拮抗劑,并經(jīng)人體測試證明可有效阻斷由辣椒素引起的灼燒感或刺痛感,從而有效舒緩肌膚不適感,在精細化學品的開發(fā)和生產領域中有著較好的應用。
參考文獻
[1] Harrison, Justin R.; et al,Journal of Medicinal Chemistry,2020,63,3066-3089.