4-叔丁基環(huán)己醇是一種烷基醇類物質(zhì)，具有特殊的香氣和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有機溶劑。4-叔丁基環(huán)己醇具有烷基醇類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷等物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。此外，4-叔丁基環(huán)己醇也是化妝品的基礎(chǔ)化工原料，在多種護(hù)膚產(chǎn)品的加工生產(chǎn)中有較好的應(yīng)用。

制備方法

通過在一個干燥的溶劑中在銠催化劑和氯化氫，高氯酸和(無水)硫酸的化合物存在下可將4-叔丁基苯酚進(jìn)行氫化反應(yīng)，可以高效地制備順式異構(gòu)體含量高的4-叔丁基環(huán)己醇，該方法反應(yīng)專一性強，產(chǎn)率高。

開環(huán)氧化反應(yīng)

圖1 4-叔丁基環(huán)己醇的開環(huán)氧化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將4-叔丁基環(huán)己醇（10.0 g, 64 mmol，順式和反式異構(gòu)體的混合物）在三氟乙酸（100 mL）中，在0°C下用亞硝酸鈉（17.0 g, 250 mmol）處理上述反應(yīng)溶液90分鐘。然后將濃稠的懸浮液在室溫下攪拌一夜，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理。將殘留物倒在冰上，并用NaHCO3水溶液（500 mL）處理，往其中緩慢地加入固體氫氧化鈉使其呈堿性，然后用二氯甲烷（3×200 mL）洗滌水溶液，再將所得的反應(yīng)混合物緩慢地酸化至ph為1，用乙酸乙酯對反應(yīng)混合物進(jìn)行萃取處理（3×300 mL），所得的有機層用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的殘余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

4-叔丁基環(huán)己醇在化工生產(chǎn)領(lǐng)域中可作為抗氧劑應(yīng)用于肥皂、洗浴凝膠或香波以及多用途清洗劑的工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中。有研究人員通過篩選確認(rèn)4-叔丁基環(huán)己醇可作為特定的TRPV1拮抗劑，并經(jīng)人體測試證明可有效阻斷由辣椒素引起的灼燒感或刺痛感，從而有效舒緩肌膚不適感，在精細(xì)化學(xué)品的開發(fā)和生產(chǎn)領(lǐng)域中有著較好的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Harrison, Justin R.; et al,Journal of Medicinal Chemistry,2020,63,3066-3089.