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4-叔丁基環(huán)己醇在香精油合成中的應(yīng)用

2023/7/26 8:45:52

4-叔丁基環(huán)己醇,英文名為4-(tert-Butyl)cyclohexanol,常溫常壓下為白色固體粉末,具有木香似廣藿香樣的香氣。4-叔丁基環(huán)己醇是一種常用的日化香精添加劑,主要用于廣藿香精油的生產(chǎn)制備過程中。廣藿香精油易于變色,在香精中加入該物質(zhì)可有效改變香油變色的缺點,目前已經(jīng)被廣泛地應(yīng)用于日化香精的配方中,其直接用量可達10%。

性質(zhì)

4-叔丁基環(huán)己醇是一種順式和反式的混合物,微溶于水,可與常見的有機溶劑混溶。在化學(xué)合成中,該物質(zhì)主要借助其結(jié)構(gòu)中的羥基單元參與化學(xué)轉(zhuǎn)化應(yīng)用,其可在酸性或者堿性催化劑的作用下和酸進行縮合反應(yīng)得到酯類衍生物,需要說明的是4-叔丁基環(huán)己醇和它的酯類衍生物都具有較強的香氣,并且都在香油的制備中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

4-叔丁基環(huán)己醇的磺酰化反應(yīng)

圖1 4-叔丁基環(huán)己醇的磺?;磻?yīng)

在一個干燥的250毫升反應(yīng)燒瓶中,將4-叔丁基環(huán)己醇(500 mg, 3 mmol)溶于吡啶(50 mL)中,所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)30 min。然后向上述所得的反應(yīng)混合物中加入對甲苯磺酰氯( 915 mg , 4.79 mmol),所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)體系中加入50 mL水淬滅反應(yīng),混合體系用乙醚進行萃取三次。分離出有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮,所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備香精油

廣藿香精油易于變色,往其中加入4-叔丁基環(huán)己醇可有效地抑制其變色情況。廣藿香精油是一種歷史悠久的東方香味,更神奇的是,存放越久,香味越濃,因此該物質(zhì)有精油中的“女兒紅”之說。廣藿香精油放置的時間愈久,氣味愈穩(wěn)重深沉,最后變成暗琥珀色的粘稠油,才是真正成熟的廣藿香精油,呈泥土的麝香氣味,還有甜甜的香料味。廣藿香對肌膚細胞有抗老功效,被廣泛用于回春抗皺產(chǎn)品中,也能幫助愈合傷痕、抗菌、減緩紅腫瘙癢,功效相當(dāng)多元。

參考文獻

[1] Blagg, Brian S. J.; et al  United States Patent, patent number:WO2013119985.

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