簡(jiǎn)介

7-氨基-4-甲基香豆素的分子式為C??H?NO?，分子量為175.18，是一種白色結(jié)晶粉末。其能溶于甲醇、乙醇、乙二醇等有機(jī)溶劑，但微溶于水。它作為一種重要的熒光標(biāo)記試劑，在生物化學(xué)研究中發(fā)揮著重要作用。

7-氨基-4-甲基香豆素的性狀

合成方法

方法一：將獲得的7-乙氧基氨基-4-甲基香豆素在濃硫酸中于120°C下加熱回流4小時(shí)，使用冰醋酸作為溶劑。在TLC上監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)展。冷卻后，得到黃色沉淀。將混合物倒入200毫升冰冷的水中，靜置過(guò)夜。用50%的NaOH使所得懸浮液略微呈堿性，并通過(guò)加入冰塊冷卻。過(guò)濾黃色沉淀，用冰水洗滌。粗產(chǎn)物從乙醇中結(jié)晶。以99.0%的收率得到純7-氨基-4-甲基香豆素（15）的白色針狀物。紅外光譜（KBr）最大值：3439（NH）、3355（NH），3246（CH）、1696（CO內(nèi)酯）、1544、1397、1062和831cm-1[1]。

方法二：將苯酚衍生物（2.5mmol）、β-二酮（2.5mmol）和催化量的硫酸葡甲胺（0.04g）混合，并在100°C的熱條件下加熱。在微波條件下，將反應(yīng)混合物在600W的功率和60-70°C的溫度下進(jìn)行6分鐘的微波照射。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)展。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，加入10ml乙醇。然后，將獲得的混合物倒入碎冰中并攪拌10分鐘。通過(guò)過(guò)濾收集粗產(chǎn)物，用冰冷的蒸餾水洗滌，并用熱乙醇重結(jié)晶。純相應(yīng)的純產(chǎn)品。7-氨基-4-甲基-苯并二氫吡喃-2-酮（3i）。亮黃色粉末。熔點(diǎn)222-223°C；紅外光譜（KBr）最大值：3356、2989、1696、1651、1486、1213、1092cm-1[2]。

用途

7-氨基-4-甲基香豆素（簡(jiǎn)稱香豆素-120）是重要的熒光物質(zhì)因7位氨基的存在?易與肽鍵末端羧基縮合生成酰胺鍵?生成多肽-香豆素的熒光底物（Peptide-MCAsubstrate）?。而且7-氨基-4-甲基香豆素可以產(chǎn)生強(qiáng)烈的熒光，因此其在免疫檢測(cè)、生化酶學(xué)、多肽合成上有重要的用途[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Rezayati, Sobhan; et al. One-pot synthesis of coumarine derivatives using butylenebispyridinium hydrogen sulfate as novel ionic liquid catalyst. Research on Chemical Intermediates (2016), 42(5), 4097-4107

[2]Leaym, Xiaoxuan; et al. Synthesis of water-soluble highly charged and methylene-bridged resorcin[4]arenes. Synthesis (2008), (6), 932-942

[3]葛為公,周樂(lè).7-氨基-4-甲基香豆素的合成[J].華夏醫(yī)學(xué), 1998(5):2.DOI:CNKI:SUN:GLYX.0.1998-05-010.