7-氨基-4-甲基香豆素，英文名為7-amino-4-methylcoumarin，常溫常壓下為淡棕色結(jié)晶粉末。7-氨基-4-甲基香豆素是一種香豆素衍生物，可作為篩選蛋白酶抑制劑的熒光參考標(biāo)準(zhǔn)。該物質(zhì)是一種生物化學(xué)著色劑和指示劑，可用作絲氨酸蛋白酶的熒光探針，在蛋白酶檢測，熒光物質(zhì)標(biāo)記以及激光染料的合成中都有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

7-氨基-4-甲基香豆素可溶于二甲基亞砜（10毫克/毫升）、二甲基甲酰胺和丙酮（10毫克/毫升），具有較為活躍的化學(xué)性質(zhì)。由于7-氨基-4-甲基香豆素容易在室溫環(huán)境下發(fā)生變質(zhì)，建議將其保存在低溫環(huán)境中。常見的做法是將其存放在-4度的冰箱中，以延長其穩(wěn)定性和保持其活性。

合成方法

圖1 7-氨基-4-甲基香豆素的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將β-酮脂( 1 mmol)，取代苯酚( 1 mmol )和Y(NO3)3 6H2O ( 0.0392 g , 10 mol %)依次加入其中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至90 °C，并將反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)35分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，將固體產(chǎn)物懸浮于水中( 20 mL )，過濾得到粗產(chǎn)物。所得的粗品經(jīng)熱乙醇重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[1]

應(yīng)用

7-氨基-4-甲基香豆素被廣泛用作生物化學(xué)著色劑、指示劑和熒光探針，特別在蛋白酶抑制劑的篩選、蛋白酶檢測和熒光物質(zhì)標(biāo)記等方面具有重要作用。作為蛋白酶抑制劑的熒光參考標(biāo)準(zhǔn)，7-氨基-4-甲基香豆素可用于篩選和評估蛋白酶抑制劑的活性。它可以作為一種底物，被蛋白酶水解，產(chǎn)生熒光信號，從而可以測量蛋白酶的活性和抑制劑的效果。這種熒光信號可以通過熒光分光光度計等儀器進行檢測和定量。該物質(zhì)還可用作絲氨酸蛋白酶的熒光探針。絲氨酸蛋白酶是一類重要的蛋白酶，在細(xì)胞凋亡、炎癥和疾病發(fā)展中扮演關(guān)鍵角色。通過將7-氨基-4-甲基香豆素標(biāo)記在特定的絲氨酸蛋白酶底物上，可以實時監(jiān)測絲氨酸蛋白酶的活性和分布情況，從而研究其生物學(xué)功能和相關(guān)疾病的機制。

參考文獻

[1] Karami, Bahador; et al Journal of the Chinese Chemical Society (Weinheim, Germany) (2014), 61(2), 213-216.