介紹

苯酚鈉是苯酚中的羥基上的氫原子被Na+離子取代，具有一定的堿性，它可以由苯酚和氫氧化鈉或氨基鈉合成得到?；瘜W(xué)式為C6H5NaO。它可以用作防腐劑、有機(jī)合成中間體，在防毒面具中用以吸收光氣。

圖一 苯酚鈉

合成應(yīng)用

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于環(huán)境溫度下攪拌下，將2-氯-5-硝基吡啶（4.48g）分批加入到苯酚鈉（4.80g）的DMF（140ml）溶液中。然后將混合物在60℃下加熱2小時(shí)，然后在90℃下加熱3小時(shí)。讓混合物冷卻18小時(shí)以上。將混合物倒入冰水中，用二氯甲烷萃取，得到殘余物，在環(huán)境溫度下在沸點(diǎn)60°-80°C的石油醚中攪拌30分鐘，然后過濾，得到熔點(diǎn)84°-86°C的5-硝基-2-苯氧基吡啶。

圖二 苯酚鈉的合成應(yīng)用

在100 mL三口瓶中， 加入180 mg (0.25 mmol)2，60 mg苯酚鈉(0.5 mmol)和15 g提純過的苯酚，在氬氣保護(hù)下，迅速升溫到182 ℃， 緩緩回流，每隔15 min用TLC監(jiān)測一次，4 h反應(yīng)完畢. 減壓蒸出苯酚，殘余物100 mL氯仿溶解， 水洗除去未反應(yīng)的苯酚鈉，無水MgSO4干燥有機(jī)層，濃縮，用制備TLC分離提純， 甲苯做展開劑。收集各色帶，CHCl3抽提，濃縮，并加入甲醇重結(jié)晶。第一色帶為微量的TPP Cu(Ⅱ)， 未收集；第二色帶為化合物2-苯氧基-5，10，15，20-四苯基卟啉銅(Ⅱ)16， 6 mg， 產(chǎn)率3%;第三色帶為化合物2-(2-羥基苯基)-5，10，15， 20-四苯基卟啉銅(Ⅱ)7，98 mg， 產(chǎn)率51%;第四色帶為化合物2-(4-羥基苯基)-5，10，15，20-四苯基卟啉銅(Ⅱ)12， 50 mg， 產(chǎn)率28%[2]。它可以對(duì)2-NO2 -5,10,15,20-四苯基卟啉(2-NO2-TPP)1 及其銅(Ⅱ)2、鎳(Ⅱ)3、鐵(Ⅲ)4、鈷(Ⅱ)5等金屬配合物的親核取代。由SRN1 和SN Ar的競爭來解釋,其中碳碳鍵取代產(chǎn)物經(jīng)SRN1 生成,醚鍵產(chǎn)物經(jīng)SNAr生成。

參考文獻(xiàn)

[1]Armitage J B ,Leslie W B ,Miller K T , et al.Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity[P].US19950564154,1998-07-14.

[2]陳彰評(píng),翟保評(píng),陳陽生,等.苯酚鈉對(duì)2-NO2-TPP及其金屬配合物的親核取代[J].武漢大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),1999,(06):785-790.