4-氨基-2,6-二氯嘧啶是一種鹵代嘧啶類化合物，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和較強(qiáng)的堿性，難溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和甲醇。4-氨基-2,6-二氯嘧啶在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成中間體，可用于嘧啶類生物活性分子和農(nóng)藥分子的制備。

化學(xué)性質(zhì)

4-氨基-2,6-二氯嘧啶結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)氨基單元，表現(xiàn)出一定的堿性和常見的芳香胺類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)。受吡啶環(huán)缺電子性質(zhì)影響，4-氨基-2,6-二氯嘧啶結(jié)構(gòu)中氯原子可在強(qiáng)親核試劑例如有機(jī)醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類化合物的進(jìn)攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的脫氯官能團(tuán)化的產(chǎn)物。此外，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可在鹵化試劑的作用下嘧啶環(huán)的5號(hào)位引入一個(gè)鹵素原子。

制備方法

有研究報(bào)道4-氨基-2,6-二氯嘧啶可由4-氨基-2,6-二羥基嘧啶通過氯化反應(yīng)制備得到，該氯化反應(yīng)常以三氯氧磷作為氯化試劑。

圖1 4-氨基-2,6-二氯嘧啶的制備方法

在室溫下，先將600g （3.91mol）氯化氧磷加入1L四口干燥燒瓶中，然后加入75g (0.590mol) 2,6 -二羥基-4-氨基嘧啶,攪拌下緩慢加入15g (0.124mol) N，N-二甲基苯胺。加入完成后，溫度開始上升至零，然后緩慢滴加60g (0.495mol) N，N-二甲基苯胺。加入完成后，攪拌7小時(shí)。然后將所得的反應(yīng)混合物的溫度保持在90-100℃，另取2L四頸瓶中取350g常溫自來水，將氯化鈉水溶液滴緩慢地加入35℃以下的自來水中淬滅反應(yīng)混合物。淬滅反應(yīng)之后，在35℃以下逐步加入氨水，將pH調(diào)至6-7。然后將材料冷卻至70°C，過濾，并用70°C的自來水洗滌。干燥后得4-氨基-2,6-二氯嘧啶75.5 g，產(chǎn)率為78%。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Han; Molecules,2012,17,4533–4544.