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4-氨基-2,6-二氯嘧啶的合成與應用

2022/8/29 13:48:13

4-氨基-2,6-二氯嘧啶,英文名為4-Amino-2,6-dichloropyrimidine,屬于雜環(huán)芳香化合物,可用作有機合成中間體,其分子式為C4H3Cl2N3,CAS號為10132-07-7,分子量為163.993,熔點為258度到267度,密度為1.6,常溫常壓下外觀為奶油色至淡棕色結晶粉末。4-氨基-2,6-二氯嘧啶是一種商業(yè)化的手性合成子,可溶于二甲基亞砜,N,N-二甲基甲酰胺等有機溶劑;在水中溶解性很差。

合成方法

針對4-氨基-2,6-二氯嘧啶的合成,常規(guī)的合成方法是從其羥基的前體4-氨基-2,6-二羥基嘧啶出發(fā),在三氯氧磷的作用下經過脫氧氯化過程即可將嘧啶環(huán)上的羥基置換成氯單元,需要說明的是,該路線需要高溫反應效果才會比較好。此外,反應結束后需要將反應體系調節(jié)成弱堿性,防止產物形成鹽,導致產率降低。[1]

用途

4-氨基-2,6-二氯嘧啶是一種手性有機合成的中間體,主要用途是作為分子骨架參與手性藥物分子以及生物活性分子的合成中。4-氨基-2,6-二氯嘧啶可以在適當的條件下進行氫化反應得到烷基胺類化合物。此外,嘧啶環(huán)上的兩個氯原子可以在強的親核試劑的進攻下發(fā)生相應的取代反應,例如和甲醇鈉反應可以得到2,6-二甲氧基取代的嘧啶。嘧啶環(huán)上的氨基可以和碘甲烷反應得到氨基被兩個甲基保護的產物,而嘧啶環(huán)上的氮原子不會影響反應。

環(huán)境危害

值得說明的是,4-氨基-2,6-二氯嘧啶作為一種有機堿類化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲存在低溫(一般是要求2~8度)且干燥,是惰性氣體保護的貯藏器內,。目前資料顯示該化合物化學性質穩(wěn)定,不易變質,避免氧化物接觸,關于其特殊反應性也未有報道,常規(guī)情況下不會分解,沒有危險反應。該化合物屬于一種有機堿類化合物,存放時盡量避開酸性物質。

參考文獻

[1] Wang, Han et al Molecules, 17, 4533-4544; 2012.

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