概述

S-(-)-2-氯丙酸是一種化學(xué)式為C₃H₅ClO₂，分子量為108.524的有機(jī)化合物。S-(-)-2-氯丙酸是一種手性鹵代酸，常溫常壓下其性狀為無色液體，可溶于水， 主要用于芳香丙酸類除草劑的合成。

物理性質(zhì)

密度：1.249g/cm³

熔點：4℃

沸點：187℃

閃點：107℃

折射率：1.43（20℃）

蒸汽壓：7.01mmHg at 25℃

合成方法

方法一

以(S)-2-丙氨酸為起始原料，在催化劑和路易斯酸同時存在下，與亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化反應(yīng)得到(S)-(-)-2-氯丙酸產(chǎn)品。該方法提高了產(chǎn)品的收率，含量及光學(xué)純度，降低了生產(chǎn)成本，提高了產(chǎn)品質(zhì)量，獲得的(S)-(-)-2-氯丙酸光學(xué)純度在e.e 99%以上，反應(yīng)收率在85%以上。此外，該方法反應(yīng)路線短，后處理簡單，對工藝放大和生產(chǎn)有巨大的指導(dǎo)意義[1]。

方法二

除了上述方法，手性拆分法也可實現(xiàn)(S)-(-)-2-氯丙酸的合成。利用手性N-芐基-苯乙胺BPA為拆分劑，在醇溶劑中對消旋2-氯丙酸進(jìn)行拆分。該制備方法不僅完全可避免L-丙氨酸法的環(huán)境污染問題，而且還將所有的拆分試劑，拆分得到的(R)-2-氯丙酸消旋化后全部回收循環(huán)使用。整個制備方法基本上無廢棄物產(chǎn)生，無環(huán)境污染，產(chǎn)物化學(xué)純度好，手性純度高。在實現(xiàn)節(jié)能，環(huán)保，減排降耗目的的同時，同時能夠大幅度降低生產(chǎn)成本，提高產(chǎn)品的市場競爭力，具有很好的工業(yè)化前景[2]。

應(yīng)用

(S)-(-)-2-氯丙酸可用于合成R-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸，合成方法包括以下步驟：(1)將對苯二酚分批加入到含有有機(jī)溶劑的氫氧化鈉溶液中，在N₂氛圍下反應(yīng)得到對羥基苯酚鈉懸濁液；(2)將(S)-(-)-2-氯丙酸溶于有機(jī)溶劑，在冰水浴條件下緩慢加入Na₂CO₃固體反應(yīng)，得到(S)-(-)-2-氯丙酸鈉溶液；(3)將步驟(2)的溶液緩慢滴加至步驟(1)的懸濁液中，得到的反應(yīng)液經(jīng)減壓蒸餾，溶解酸化，萃取，減壓蒸餾得白色固體，即R-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸。上述合成方法具有合成路線簡單，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)物收率高，產(chǎn)物光學(xué)純度ee值高，對苯二酚回收率高，產(chǎn)生的"三廢"少，能耗低等優(yōu)點[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]羅世英,王晉陽,葉茂,等.一種農(nóng)藥中間體(S)-(-)-2-氯丙酸的合成方法:201810218455[P].

[2]李海林,王世運(yùn),張愛強(qiáng),等.一種手性(S)-2-氯丙酸的制備方法:CN201110245017.X[P].

[3]袁意,丁永山,王文魁,等.一種R-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸的合成方法.2018.