簡介

(S)-(-)-2-氯丙酸作為一種重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥手性中間體是合成光學(xué)純芳氧丙酸類除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑以及一些殺菌劑的重要原料。合成手性(S)-(-)-2-氯丙酸的研究報較多，歸納起來主要有3種方法：即由光學(xué)純度較高的單一手性物質(zhì)作為原料合成；外消旋體的拆分以及不對稱手性合成。(S)-(-)-2-氯丙酸還可以作為絮凝劑與助凝劑使用。因為(S)-(-)-2-氯丙酸具有較高的絮凝性以及穩(wěn)定性，所以被廣泛應(yīng)用到水處理以及污水處理當(dāng)中。而且(S)-(-)-2-氯丙酸對自然生態(tài)環(huán)境以及空氣產(chǎn)生的有害物質(zhì)相對較少，符合當(dāng)前社會發(fā)展的需求，符合可持續(xù)發(fā)展理念[1]。

合成

圖1 (S)-(-)-2-氯丙酸的合成路線

0.015毫摩爾釕作為（S）-2，2'-雙（二苯基膦基）-1，1-二萘基二氯化釕二聚體、[（S）-（BINAP）RuCl2]2，（“催化劑A”）、9毫升甲醇（“MeOH”）以及5毫升二氯甲烷（“MeCl2”）。反應(yīng)在配有玻璃內(nèi)襯的Parr不銹鋼高壓釜中進(jìn)行。反應(yīng)混合物在300 rpm下攪拌。使用十烷作為內(nèi)標(biāo)。經(jīng)過硅膠柱純化得到標(biāo)題化合物(S)-(-)-2-氯丙酸，收率97%[2]。合成路線如圖1所示。

用途

據(jù)此，(S)-(-)-2-氯丙酸通常具有安全、穩(wěn)定性高、硅烷化作用較強(qiáng)等優(yōu)點，其在藥物合成領(lǐng)域也可用于合成具有光學(xué)活性的烷氧基酮類似物。其在生物領(lǐng)域、化工領(lǐng)域、醫(yī)藥領(lǐng)域等都具有十分重要的作用，因此對(S)-(-)-2-氯丙酸的合成路線的研究將一直作為熱門項目，吸引一批又一批的科學(xué)家及研究人員不斷探索、不斷創(chuàng)新[1]。

健康危害

(S)-(-)-2-氯丙酸對眼及上呼吸道有刺激作用。高濃度吸入后，輕者有欣快或窒息感，繼之出現(xiàn)抑郁、肌無力、嘔吐;重者意識喪失、大小便失禁、強(qiáng)直性痙攣、血壓下降。

參考文獻(xiàn)

[1]丁盼，高中良，王慧榮. (S)-(-)-2-氯丙酸的合成[J].精細(xì)石油化工，2010，27(03):40-42.

[2]Koppenhoefer, Bernhard; et al. A useful route to (R)-alkyloxiranes of defined enantiomeric purity from (S)-amino acids. Synthesis (1982), (4), 316-18.