環(huán)戊基溴化鎂是一種金屬格式試劑，具有極其高的親核性和較差的化學穩(wěn)定性，它對空氣和水分極其敏感，遇水容易發(fā)生潮解反應而發(fā)生變質分解反應。環(huán)戊基溴化鎂在化學合成領域中主要用于在目標有機分子結構中引入一個環(huán)戊基單元，它可與常見的親電試劑例如醛酮類物質，有機鹵化物等發(fā)生親核加成或者親核取代反應，在基礎化學研究領域中有較好的應用。

親核加成反應

環(huán)戊基溴化鎂具有顯著的親核性，它可與韋博酰胺類物質，烷基鹵化物以及吡啶氰類物質發(fā)生親核加成或者取代反應，得到相應的環(huán)戊酮類衍生物，在化學合成領域中廣泛地用作環(huán)戊基基團的等價物。

圖1 環(huán)戊基溴化鎂和吡啶氰的親核加成反應

在一個干燥的反應燒瓶中將6-甲氧基-3-吡啶腈（0.2 mmol）、CuBr·SMe2 （2.1 mg, 5.0 mol%）和（R，R）-Ph-BPE （6.1 mg, 6.0 mol%）溶于CH2Cl2 （1.0 mL）中。所得的反應混合物在N2氣氛下于室溫下攪拌反應30分鐘。然后將所得的反應混合物冷卻至-78°C，然后在混合物中加入BF3·Et2O （49 μL, 0.4 mmol， 2.0當量），所得的反應混合物攪拌反應大約30分鐘后，將環(huán)戊基溴化鎂（2.0 M in Et2O, 300 μL, 0.6 mmol）滴入混合物中。所得的反應混合物在-78°C下攪拌16小時。反應結束后用HCl水溶液（1.0 M, 2.0 mL）淬滅反應混合物，然后將混合物攪拌2小時。用CH2Cl2 （3 × 5 mL）提取反應混合物，在無水MgSO4上干燥結合的有機層，過濾組合有機層，在旋轉蒸發(fā)器中減壓濃縮合并的有機層。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行純化即可得到目標產物分子（戊烷：乙酸乙酯= 3:1）。[1]

穩(wěn)定性

環(huán)戊基溴化鎂的穩(wěn)定性較差，它對熱源和水分極其敏感，在較高溫度和有水存在的情況下容易發(fā)生變質反應。在大部分情況下該物質一般以存在于醚類有機溶劑的形式存在，醚類溶劑中的氧原子可在一定程度上穩(wěn)定金屬鎂離子。

參考文獻

[1] Somprasong, Siriphong; et al,Angewandte Chemie, International Edition 2023,62,e202217328.