環(huán)戊基溴化鎂，英文名為Cyclopentylmagnesium bromide，大部分情況下是一種溶于醚類有機(jī)溶劑中的溶液，對水分極其敏感。環(huán)戊基溴化鎂是一種常見的有機(jī)格式試劑，具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性，其可與醛酮類羰基化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的醇類衍生物，常用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入環(huán)戊基單元，廣泛地應(yīng)用于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究。

理化性質(zhì)

環(huán)戊基溴化鎂一般由環(huán)戊基溴和鎂粉通過加熱回流反應(yīng)制備得到，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。它可當(dāng)作環(huán)己基碳負(fù)離子的前驅(qū)體化合物，可與多種親電試劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。它除了和醛酮類化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)之外，它還可以在過渡金屬催化的作用下和芳基鹵化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

圖1 環(huán)戊基溴化鎂參與的偶聯(lián)反應(yīng)

給經(jīng)過烘干的10毫升Schlenk燒瓶配備磁攪拌棒和橡膠隔膜并在真空下冷卻燒瓶。在氮?dú)獗Ｗo(hù)的條件下向燒瓶中加入催化劑(drewphos)2PdI2（16毫克，10微摩爾），通過注射器逐次向燒瓶中加入乙醚（1.24毫升），二甲基苯基硅氯化物（1.2毫摩爾）和[1.77 M] 環(huán)戊基溴化鎂（1.0毫摩爾）。讓反應(yīng)混合物在氮?dú)鈿夥障掠谑覝貤l件下攪拌反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯（3毫升）然后水（3毫升）通過注射器淬滅反應(yīng)，用鹽水（20毫升）洗滌混合物2次并使用乙酸乙酯或乙醚萃取反應(yīng)混合物。在MgSO4上干燥合并的有機(jī)層，過濾合并的有機(jī)層以除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進(jìn)行濃縮以除去溶劑，最后通過硅膠柱色譜法（己烷）純化粗品即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

儲(chǔ)存條件

環(huán)戊基溴化鎂具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性并且對水分極其敏感，一般需要用隔膜瓶將其進(jìn)行密封保存于低溫環(huán)境中（-20度冰箱中）。

參考文獻(xiàn)

[1] Vulovic, Bojan; et al ACS Catalysis (2017), 7(12), 8113-8117.