環(huán)戊基溴化鎂，英文名為Cyclopentylmagnesium bromide，大部分情況下是一種溶于醚類有機溶劑中的溶液，對水分極其敏感。環(huán)戊基溴化鎂是一種常見的有機格式試劑，具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性，其可與醛酮類羰基化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的醇類衍生物，常用于在目標有機分子結(jié)構(gòu)中引入環(huán)戊基單元，廣泛地應(yīng)用于基礎(chǔ)有機化學(xué)研究。

理化性質(zhì)

環(huán)戊基溴化鎂一般由環(huán)戊基溴和鎂粉通過加熱回流反應(yīng)制備得到，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。它可當作環(huán)己基碳負離子的前驅(qū)體化合物，可與多種親電試劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。它除了和醛酮類化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)之外，它還可以在過渡金屬催化的作用下和芳基鹵化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

圖1 環(huán)戊基溴化鎂參與的偶聯(lián)反應(yīng)

給經(jīng)過烘干的10毫升Schlenk燒瓶配備磁攪拌棒和橡膠隔膜并在真空下冷卻燒瓶。在氮氣保護的條件下向燒瓶中加入催化劑(drewphos)2PdI2（16毫克，10微摩爾），通過注射器逐次向燒瓶中加入乙醚（1.24毫升），二甲基苯基硅氯化物（1.2毫摩爾）和[1.77 M] 環(huán)戊基溴化鎂（1.0毫摩爾）。讓反應(yīng)混合物在氮氣氣氛下于室溫條件下攪拌反應(yīng)24小時。反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯（3毫升）然后水（3毫升）通過注射器淬滅反應(yīng)，用鹽水（20毫升）洗滌混合物2次并使用乙酸乙酯或乙醚萃取反應(yīng)混合物。在MgSO4上干燥合并的有機層，過濾合并的有機層以除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進行濃縮以除去溶劑，最后通過硅膠柱色譜法（己烷）純化粗品即可得到偶聯(lián)的目標產(chǎn)物分子。[1]

儲存條件

環(huán)戊基溴化鎂具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性并且對水分極其敏感，一般需要用隔膜瓶將其進行密封保存于低溫環(huán)境中（-20度冰箱中）。

參考文獻

[1] Vulovic, Bojan; et al ACS Catalysis (2017), 7(12), 8113-8117.