苯并-15-冠醚-5，英文名為Benzo-15-crown-5，是一種冠醚類(lèi)化合物，具有一定的水溶解性并且可溶于大部分有機(jī)溶劑。苯并-15-冠醚-5結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)氧原子，具有一定的絡(luò)合金屬離子的性質(zhì)，在金屬離子純化領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。該物質(zhì)還具有相轉(zhuǎn)移催化的性質(zhì)，它可用于催化某些非均相反應(yīng)，在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

合成方法

圖1 苯并-15-冠醚-5的合成方法

在80ml水中加入67.2 g （1.68 mol）氫氧化鈉溶液，反應(yīng)通過(guò)攪拌使之完全溶解，反應(yīng)往上述溶液中緩慢地加入88.0 g （0.80 mol）兒茶酚在1200 mL丁醇中加熱至60-65℃。然后滴加194.8 g （0.84 mol）四乙二醇二氯，加熱5 h后過(guò)濾。濾液用12ml濃HCl水溶液酸化，分離有機(jī)相，用水洗滌至中性反應(yīng)，在48-58℃（30-40℃）蒸發(fā)至干燥。殘?jiān)脽峒和檩腿。腿∥锢鋮s，沉淀過(guò)濾掉即可得到苯并-15-冠醚-5，收益率47%。[1]

化學(xué)應(yīng)用

絡(luò)合金屬離子

有研究報(bào)道了苯并-15-冠醚-5和苯并-18-冠-6醚對(duì)Ag(Ⅰ)Pd(Ⅱ),Pb(Ⅱ),Cd(Ⅱ),Cr(Ⅲ)等金屬離子的吸附性能和選擇性，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:無(wú)論是在單一金屬離子體系還是在二元或三元金屬離子體系中，苯并-15-冠醚-5和苯并-18-冠-6醚對(duì)Ag(Ⅰ)和Pd(Ⅱ)者有較高的吸附選擇性。

制備金屬絡(luò)合物

圖2 苯并-15-冠醚-5絡(luò)合金屬鉀離子

將苯并-15-冠醚-5和鹵化鉀在乙腈中以1:10M的比例混合，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約24 h。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物進(jìn)行過(guò)濾處理，然后蒸發(fā)反應(yīng)體系中的有機(jī)溶劑。然后用少量硝基甲烷提取固體，用薄層色譜法檢測(cè)純度。如果是混合物，用1ml: 10ml 石油醚- 1,2-二氯乙烷溶劑混合物再次洗滌，將產(chǎn)品干燥并保存在熔融氯化鈣的真空干燥器中即可得到苯并-15-冠醚-5和鉀離子絡(luò)合物的絡(luò)合物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Yang, Jye-Shane; Tetrahedron Letters,2007,48,3097-3102.

[2] Ghildiyal, Namrata; Inorganica Chimica Acta,2019,487,120-127.