2,6-二甲氧基苯甲酸是一種鄰位雙取代的苯甲酸類物質(zhì)，它具有顯著的酸性和苯甲酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中的羧酸單元除了可進(jìn)行常規(guī)的酯化，酰胺化反應(yīng)之外，還可進(jìn)行脫羧碘化反應(yīng)和脫羧偶聯(lián)反應(yīng)，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

2,6 -二甲氧基苯甲酸的結(jié)構(gòu)包含兩個(gè)甲氧基和一個(gè)羧基，表現(xiàn)出常見(jiàn)芳香羧酸的一般物理化學(xué)性質(zhì)，例如它可在酸催化作用下可與醇類化合物酯化，也可在四氫化鋁鋰等強(qiáng)還原劑的作用下還原得到相應(yīng)的苯甲醇衍生物。2,6-二甲氧基苯甲酸主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子的基礎(chǔ)合成原料，例如有研究報(bào)道2,6-二甲氧基苯甲酸可通過(guò)羧酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于殺蟲劑分子苯螨特的制備工業(yè)中。

溴化反應(yīng)

受苯環(huán)上兩個(gè)強(qiáng)給電子基團(tuán)甲氧基的影響，該物質(zhì)苯環(huán)具有較為豐富的電子云密度，2,6-二甲氧基苯甲酸可在液溴的作用下發(fā)生芳香親電取代反應(yīng)得到相應(yīng)的溴代苯甲酸衍生物。

圖1 2,6-二甲氧基苯甲酸的溴化反應(yīng)

在0°C的條件下，往一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入2,6-二甲氧基苯甲酸（50 g, 0.275 mol），然后往其中緩慢地加入CHCI3（1 L）使其溶解，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地逐步加入液溴（14.4 mL, 0.263 mol）。將所得的反應(yīng)混合物在25℃下攪拌反應(yīng)大約30小時(shí)，然后濃縮至干燥。所得的剩余物通過(guò)柱層析法（乙酸乙酯/己烷）純化得到溴化的目標(biāo)化合物（32.5 g, 48%），目標(biāo)產(chǎn)物為白色固體。[1]

酰氯化反應(yīng)

向反應(yīng)器中加入1821 mg 2,6-二甲氧基苯甲酸，40 ml四氫呋喃并攪拌，室溫下加入0.5 ml N，N-二甲基甲酰胺。然后在室溫下攪拌0.5小時(shí)，滴加3 g亞硫酰氯。然后在室溫下攪拌8小時(shí)。反應(yīng)完成后，經(jīng)過(guò)后處理和純化工藝，得到化合物2,6-二甲氧基苯甲酰氯，收率為81.2%。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] de Paulis; Kumar; Journal of Medicinal Chemistry,1985,28,1263–1269.

[2] Bestmann,H.J. et al. Chemische Berichte, 1966, 99,1906-1911.