DL-泛酰內(nèi)酯，英文名為DL-Pantolactone，常溫常壓下為白色至類白色結(jié)晶固體，它在水中有一定的溶解性但是在水中的穩(wěn)定性較差，可溶于氯仿和二硫化碳以及醇類有機(jī)溶劑。DL-泛酰內(nèi)酯是一種消旋的內(nèi)酯類化合物，它主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和化妝品的基礎(chǔ)原料，可用于泛酸鈣、泛醇等醫(yī)藥化學(xué)品的生產(chǎn)。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

DL-泛酰內(nèi)酯結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)活性的羥基基團(tuán)和內(nèi)酯單元，表現(xiàn)出豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，它結(jié)構(gòu)中的內(nèi)酯單元可在有機(jī)胺的作用下發(fā)生氨解反應(yīng)得到相應(yīng)的開(kāi)環(huán)胺化的衍生物。該物質(zhì)還可在強(qiáng)還原劑的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的三醇類衍生物。

合成工藝

有專利報(bào)道了一種DL-泛酰內(nèi)酯的制備方法，所述方法包括:乙醛酸和異丁醛在三乙胺作用下進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)生成2-羥基-3-甲基3甲?；∷?，后者在pH 11～13.5和甲醛作用下進(jìn)行歧化反應(yīng)，生成泛解酸鹽，而后經(jīng)強(qiáng)酸催化環(huán)合反應(yīng)生成DL-泛酰內(nèi)酯。該發(fā)明方法工藝設(shè)計(jì)合理，所制備的DL-泛酰內(nèi)酯品質(zhì)高，收率高，操作簡(jiǎn)單，能耗低且易于工業(yè)化推廣，安全且環(huán)保。在歧化反應(yīng)過(guò)程中，降低了甲醛的用量，減少了由于甲醛自身歧化反應(yīng)產(chǎn)生大量甲酸鈉鹽的弊端。在歧化反應(yīng)結(jié)束后通過(guò)低溫減壓蒸餾回收有機(jī)堿以重復(fù)使用，同時(shí)避免了后期廢水中由有機(jī)堿引起的鹽量增大的弊端。[1]

醚化反應(yīng)

圖1 DL-泛酰內(nèi)酯的醚化反應(yīng)

向二氯甲烷（60毫升）溶液中加入2.640克DL-泛酰內(nèi)酯、8.326克銀(I)氧化物（35.9毫摩爾，1.8當(dāng)量）和746毫克四丁基碘化銨。然后向混合物中加入4.3毫升苯基溴（36.2毫摩爾），在避光條件在室溫下攪拌反應(yīng)混合物48小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將粗產(chǎn)物過(guò)硅藻土，用二氯甲烷和乙酸乙酯洗滌。在減壓下濃縮濾液，所得的剩余物通過(guò)硅膠柱色譜法（石油醚/乙酸乙酯（90/10至85/15）純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 白飛等.D,L-泛酰內(nèi)酯的制備方法:CN202210101781.8[P].

[2] Labarre-Laine, Jessica; et al,Organic Letters 2013, 15,4706-4709.